Browsing by Subject "1,4-нафтохінон"
Now showing 1 - 8 of 8
- Results Per Page
- Sort Options
Item Development of synthesis method of β-amino acid of thiophenonaphthoquinone(Видавництво Львівської політехніки, 2013) Len, Yu. T.; Stanko, O. V.; Zvarych, V. I.; Stasevych, M. V.; Mylyanych, A. O.; Musyanovych, R. Ya.Розроблено зручний метод синтезу 2-аміно-4,9-діоксо-4,9-дигідронафто[2,3-b] тіофен-3-карбонової кислоти на основі взаємодії 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з етилціаноацетатом та сульфідом натрію в етанолі. Досліджено вплив різних чинників та запропоновано ймовірний механізм реакції. A convenient method of synthesis of 2-amino-4,9-dioxo-4,9-dyhidronaphto[2,3-b] thiophene-3-carboxylic acid by interaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with ethylcyanacetate and sulfide sodium in ethanol was developed.The influence of different factors was investigated and probable mechanism of reaction proposed.Item Амінопохідні карбазолзаміщеного 1,4-нафтохінону(Видавництво Львівської політехніки, 2016) Фігурка, О. М.; Губрій, З. В.; Губицька, І. І.; Хом’як, С. В.Запропоновано метод одержання 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтохінону рекцією 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з калієвою сіллю карбазолу. Одержано аміно- та амінокислотні похідні на основі карбазольного похідного 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону. Реакцію 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтонохінону з аміно- кислотами проводили в водному диметилсульфоксиді, а реакцію з первинними і вторинними амінами – в ацетоні. Підтверджено будову синтезованих сполук та наведено їх спектральні характеристики. Проведено мікробіологічні дослідження синтезованих сполук. The synthesis of 2-(9H-carbazol-9)-3-chloro-1,4-naphthoquinone was carried out by reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with potassium salt of carbazole. Also amino- and amino acid derivatives of 2,3-dicloro-1,4-naphthoquinone with carbazole moiety were obtained. The reaction of 2-(9H-carbazole-9)-3-chloro-1,4-naphthoquinone with amino acids were carried out in aqueous dimethylsulfoxide and the reaction with primary and secondary amines conducted in acetone. Structure of compounds was confirmed using spectral data. Microbiological researches of synthesized compounds were carried out.Item Дослідження антиоксидантної активності 3-амінокислотнозаміщених-2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-1,4-нафтохінонів(Видавництво Національного університету «Львівська політехніка», 2015) Фігурка, О. М.; Ратушна, О. П.; Хом’як, С. В.; Яремкевич, О. С.Досліджено інтенсивність процесів пероксидного окиснення ліпідів (ПОЛ) та окисної модифікації білків (ОМБ) новосинтезованих біологічно активних речовин – 3-амінокислотно-заміщених-2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-1,4-нафтохінонів (3a-д) та 3-хлоро-2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-1,4-нафтохінону (4). Порівняно їх активності з відомим антиоксидантом хіноїдної структури – кверцетином. Встановлено, що серед досліджуваних речовин [3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-1,4-діоксо-1,4- дигідронафтален-2-аміноїл]-бутиратна кислота (3б) проявила антиоксидантну активність у процесах ПОЛ та ОМБ. І навпаки, 1-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-1,4-діоксо-1,4-дигідронафтален-2-їл]-піролідин-2-карбонова кислота (3в) виявила сильні прооксидантні властивості за обома показниками оксидативного стресу. The intensity of lipid peroxidation (LPO) and oxidative modification of proteins (OMB) by newly synthesized biologically active 3-aminoacid-2-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenil)- 1,4-naphthoquinones (3a-д) and 3-chloro-2-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenil)-1,4-naphthoquinones (4) is studied. The comparison of their activities with known antioxidant – quercetin is made. It is established that among the test substances [3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphtalen-2-aminoyl]-bytyric acid (3б) showed the most significant result of antioxidant activity in LPO and OMB. Instead, 1-[3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphtalen-2-yl]-pyrrolidine-2-carboxyc acid (3в) revealed strong prooxidative properties for both indicators of oxidative stress.Item Синтез нових амінопохідних 1,4-нафтохінону та їх біологічна активність(Національний університет "Львівська політехніка", 2016) Фігурка, Оксана МихайлівнаДисертаційна робота присвячена розробці нових методів цілеспрямованого синтезу та препаративних методик одержання нових аміно- та амінокислотних похідних 1,4-нафтохінону. Розроблено новий підхід до синтезу 2-амінокислото-3-хлоро-1,4-нафтохінонів, а також запропоновано нові методики одержання α- та ɤ-лактамних похідних на основі амінокислотних похідних 1,4-нафтохінону. Для підтвердження будови синтезованих сполук використано методи елементного аналізу, ІЧ-, УФ-, 1Н ЯМР-спектроскопії, індивідуальність доведена методом тонкошарової хроматографії. Проведено віртуальний скринінг біологічної активності та здійснено квантово-хімічні розрахунки реакційної здатності 2-заміщених-3-хлоро-1,4-нафтохінонів. Фармакологічні дослідження нових амінопохідних 1.4-нафтохінону показали наявність у них широкого спектру біологічної дії. Серед синтезованих структур виявлено сполуки-лідери, які проявляють високу фунгіцидну, антибактеріальну, антирадикальну та антиоксидантну активності, також підтверджено, що амінопохідні 1,4-нафтохінону відносяться до нетоксичних речовин. Диссертация посвящена синтезу и разработке препаративных методик целенаправленного синтеза новых амино- и аминокислотных производных 1,4-нафтохинона. Разработан новый подход к синтезу 2-аминокислото-3-хлоро-1,4-нафтохинонов, а также предложены новые методы получения α- и ɤ-лактамных производных на основе аминокислотных замещенных 1,4-нафтохинонов. Для подтверждения структуры новых синтезированных соединений использованы методы элементного анализа, ИК-, УФ-, 1Н ЯМР-спектроскопии, индивидуальность доказана методом тонкослойной хроматографии. Осуществлено виртуальный скрининг биологической активности и осуществлено квантово-химические расчеты реакционной способности 2-замещенных-3-хлоро-1,4-нафтохинонов. Фармакологические исследования синтезированных структур показали наличие в них широкого спектра биологического действия. Среди них выявлены соединения-лидеры, которые проявляют высокую фунгицидную, антибактериальную и антиоксидантную активности, а также подтверждено, что аминопроизводные 1,4-нафтохинона относятся к нетоксическим веществам. The thesis is devoted to the optimization, synthesis and development of preparative methods of purposeful synthesis of the small library of new amino and amino acid derivatives of substituted 1,4-naphthoquinone. A new approach to the synthesis of 2-amino acid-3-chloro-1,4-naphthoquinones is developed. Also improved convenient, versatile method of obtaining chlorides amino acid derivatives of 1,4-naphthoquinone with high yields developed. Also we proposed a new method of synthesis of α- and ɤ-lactam derivatives of 1,4-naphthoquinone by intramolecular and intermolecular N-acylation of chlorides amino acid derivatives of 1,4-naphthoquinone. As a result of this work we synthesized the first series of new amino and amino acid derivatives based on 2-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenyl)-3-chloro-1,4-naphthoquinone, 2-(9H-сarbazolуl-9)-3-chloro-1,4-naphthoquinone and 2-pirrolidon-3-chloro-1,4-naphtho-quinone, studied chemical characteristics of these compounds and formulations suggested methods for their preparation. The structure of the synthesized compounds was confirmed by elemental analysis, IR-, UV-, 1H NMR-spectroscopy, and thin layer chromatography. Mainly this research work is based on a systematic approach to create antimicrobial and antioxidant compounds including previously not described in the literature amino derivatives of 1,4-naphthoquinone based on in silico, in vitro and in vivo studies. Using computer calculations of web resource PASS Online virtual screening of biological activity were conducted and quantum-chemical calculations of reactivity of 2-substituted-3-chloro-1,4-naphthoquinones performed by program Shrödinger, based on this study the new methods of synthesis of new antimicrobial and antioxidant amino derivatives of 1,4-naphthoquinone were developed. Pharmacological studies of newly synthesized structures showed that they have a wide range of biological effects, in particular fungicidal, antibacterial, antioxidant activity, also was found that amino derivatives of 1,4-naphthoquinone refer to non-toxic substances. Biological screening revealed: eight new powerful antibacterial compounds active against gram-positive bacteria S. aureus and M. luteum; three structures with significant antifungal effect on C. tenuis and A. niger; nine highly active antioxidants that exceed those standards. According to in vivo-studies antioxidant effect of derivatives of 1,4- naphthoquinone provided by activation of endogenous enzymatic antioxidant defense system.Item Синтез нових трициклічних гетероциклічних систем на основі 1,4-нафтохінонів та азометинів α-амінокислот(Видавництво Львівської політехніки, 2014) Думанська, Ю. А.; Кудрінецька, А. В.; Болібрух, Х. Б.; Шах, Ю. І.; Слесарчук, М. С.; Паранчук, І. А.; Кархут, А. І.; Половкович, С. В.Проведено реакцію 1,3-диполярного циклоприєднання між похідними 1,4-нафтохінону та азометинами α-амінокислот і було встановлено нові гетероциклічні сполуки. Визначена імовірність прояву біологічної активності синтезованих сполук за допомогою програми PASS.Interaction between 1,4-naphthoquinone derivatives and α-amino azomethines was carried out by 1,3-dipolar cycloaddition and set a number of new heterocyclic compounds. Using computer system PASS opportunity of displaying biological activity of the synthesized compounds was established.Item Синтез та перетворення нових гетероциклічних гідразонів на основі 1,4-нафтохінону(Видавництво Львівської політехніки, 2012) Болібрух, Х.; Щекун, І.; Петрушка, К.; Литвин, Б.; Ковальчук, О.; Рабик, М.; Фігурка, О.; Миколів, О.; Марінцова, Н.Досліджено перебіг реакції взаємодії 1,4-нафтохінону та ряду гетеропохідних гідразину. Розроблено ефективні методи синтезу ряду нових сполук. Проведено гетероциклізацію продукту 2,3-дихлоро-4-[(3Н-хіназолін-4-іліден)-гідразоно]-4Н-нафтален-1-ону. Passing the reaction of interaction of 1,4-naphtoquinone and number of heteroderivatives of hydrazine was studied. Efective methods of synthesis number of novel compounds were elaborated. Heterocyclization of product 2,3-dichloro-4-[(3H-quinazoline-4-iliden)-hydrazono]-4H-naphtalen-1-one was carried out.Item Синтез і властивості 3-амінокислотнозаміщених- 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-1,4-нафтохінонів(Видавництво Львівської політехніки, 2014) Фігурка, О. М.; Курка, М. С.; Драпак, І. В.; Губрій, З. В.; Хом’як, С. В.Отримано нові потенційно біологічно активні сполуки шляхом взаємодії 3-хлоро-2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-1,4-нафтохінону з амінокислотами. Проведено комп’ютерне прогнозування та здійснено експериментальне дослідження біологічної активності отриманих сполук, будову яких підтверджено фізико-хімічними методами аналізу. Reсеіved new potentially biologically active compounds by reaction of 3-chloro-2-(3,5-ditert-buthyl-4-hydroxyphenil)-1,4-naphtoquinones with various amino acids. Carried out calculations of predicted and conducted experimental studies of biological activity obtained compounds. Analysis of compounds and their structure was confirmed.Item Тіосечовини амінокислотних похідних 1,4-нафтохінону(Видавництво Львівської політехніки, 2012) Фігурка, О. М.; Бучкевич, І. Р.; Станько, О. В.; Новіков, В. П.Синтезовано тіосечовини та гетероциклічні структури на основі ацилізотіоціанатів амінокислотних похідних 1,4-нафтохінону. Визначено оптимальні шляхи і умови синтезу ацилізотіоціанатів, фізико-хімічними методами здійснено аналіз отриманих сполук. Отримані результати вказують на доцільність подальших перетворень та досліджень. New thioureas and heterocyclic structures based on acylisothiocyanates of amino acid derivatives of 1,4-naphthoquinone were synthesized. The optimal routes and conditions of synthesis of acylisothiocyanates defined, obtained physico-chemical analysis of test compounds these results indicate feasibility of further transformations and research.