Сингаєвський, В. О.Слесарчук, М. С.Кудрінецька, А. В.Болібрух, Х. Б.Половкович, С. В.Syngaevskiy, V. O.Slesarchuk, M. S.Kudrinetska, A. V.Bolibrukh, Ch. B.Polovkovych, S. V.2019-01-212019-01-212018-02-262018-02-26Реакція [3+2] циклоприєднання у синтезі нових похідних 1,4-нафтохінону / В. О. Сингаєвський, М. С. Слесарчук, А. В. Кудрінецька, Х. Б. Болібрух, С. В. Половкович // Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2018. — № 886. — С. 146–157. — (Технологія бродіння, біотехнологія та фармація).https://ena.lpnu.ua/handle/ntb/43623Описано використання 1,4-нафтохінонів як сентитичних еквівалентів електроно- дифіцитних алкенів – активниих диполярофілом у реакції [3+2] циклоприєднання. Встановлено, що використання каталізатора ацетату срібла чітко просторово координує молекулу азометиніліду у перехідному стані, що пояснює отримання виключно продуктів цис-приєднання. Під час аналізу оптимізації умов перебігу реакції була встановлена закономірність, що під час перебігу реакції за класичною методикою переважно утворюються циклічні продукти анелювання двох протонів по хіноїдному ребру, а під час використання мікрохвильового випромінювання отримуються з більшим виходом дегідратовані продукти з двома ендоциклічними подвійними зв’язками у гетероциклічному фрагменті. Структури отриманих нових гетероциклічних систем були підтверджені з використанням елементного аналізу, ЯМР-спектроскопії.This paper describes the use of 1,4-naphthoquinones, as the sentimental equivalents of electron-diphosphate alkenes, as activation by dipolarophyll in the reaction [3+2] cyclization. The paper finds that the use of a silver acetate catalyst strictly spatially coordinates a molecule of azometinilide in a transitional state, which explains the production of exclusively ciscoupling products. In the analysis of the optimization of the reaction conditions, the following regularity was established: during the course of the reaction according to the classical technique, cyclic products of annealing of two protons on the quinidine edge are formed to a large extent, and when using microwave radiation, dehydrated products with two endocylic double bonds are obtained with a larger yield in heterocyclic fragment. Structures ofobtainednewheterocyclicsystemswereconfirmedand their characteristics are describedusing elemental analysis, NMR-spectroscopy.146-157uk1.4-нафтохфнонамінокислотиазометиніліди1.3-диполярне [3+2]- циклоприєднання1.4-naphthoquinoneaminoacidsazomethinilides1.3-dipolar [3 + 2] – cycloadditionArticle© Національний університет “Львівська політехніка”, 2018© Сингаєвський В. О., Слесарчук М. С., А. В. Кудрінецька, Болібрух Х. Б., Половкович С. В., 201812547.874.1Reaktsiia [3+2] tsyklopryiednannia u syntezi novykh pokhidnykh 1,4-naftokhinonu / V. O. Syngaevskiy, M. S. Slesarchuk, A. V. Kudrinetska, Ch. B. Bolibrukh, S. V. Polovkovych // Visnyk natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2018. — No 886. — P. 146–157. — (Tekhnolohiia brodinnia, biotekhnolohiia ta farmatsiia).