Кархут, А. І.Болібрух, Х. Б.Губицька, І. І.Самборський, В. Т.Половкович, С. В.Karkhut, A.Bolibrukh, Ch.Gubitska, I.Samborskyi, V.Polovkovych, S.2018-04-132018-04-132017-03-282017-03-28Експериментальні та DFT дослідження взаємодії азо-біс-2,4-дихлоро-1,3,5-триазину зі стиролом / А. І. Кархут, Х. Б. Болібрух, І. І. Губицька, В. Т. Самборський, С. В. Половкович // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 153–159.https://ena.lpnu.ua/handle/ntb/40634В результаті взаємодії азо-біс-ціанурхлориду зі стиролом був виділений один з ізомерів інвертованої реакції Дільса-Альдера з високим виходом. Для пояснення селективності реакції були проведені термодинамічні розрахунки наM06-2X/6-31G (d, p) рівні. Протікання реакції досліджувалось по трьох шляхах – з утворенням продукту нормальної ДА та двох регіоізомерів інвертованої ДА реакції. Встановлено що утворення виділеного продукту може відбуватись по двох шляхах, як через ІДА, так і через НДА реакцію з подальшим [3,3]- сігматропним перегрупуванням у однаковий продукт, що добре узгоджується з виділенням виключно цієї сполуки. Утворення іншого ІДА ізомеру кінетично та термодинамічно невигідне. Будова продукту підтверджена 1H-ЯМР, ІЧ- та мас-спектроскопією.As a result of azo-bis-cyanuric chloride and styrene interaction single product of inverse electron demand Diels-Alder reaction was isolated. To explain the reaction selectivity thermodynamic calculations on M06-2X/6-31G (d, p) level were performed. Three ways of interaction were analyzed – with the formation of one normal electron demand and two inverse electron demand DA reaction regioisomers. It was found that the formation of described product take place in two ways, both through IEDDA reaction and through NEDDA reaction with further [3,3]-sigmatropic rearrangement to the same product which is consistent to the experimentally found formation of single compound. The formation of other IEDDA isomer is both kinetically and thermodynamically inconvenient. Product structure is confirmed by 1HNMR, IR and mass-spectroscopy.153-159uk1 3 5-триазинреакція Дільса-АльдераDFT-розрахунки1 3 5-triazineDiels-Alder reactionDFT studiesЕкспериментальні та DFT дослідження взаємодії азо-біс-2,4-дихлоро-1,3,5-триазину зі стироломExperimental and dft studies of azo-bis-2,4-dichloro-1,3,5-triazine and styrene interactionArticle© Національний університет “Львівська політехніка”, 2017© Кархут А. І., Болібрух Х. Б., Губицька І. І., Самборський В. Т., Половкович С. В., 20177655.63Experimental and dft studies of azo-bis-2,4-dichloro-1,3,5-triazine and styrene interaction / A. Karkhut, Ch. Bolibrukh, I. Gubitska, V. Samborskyi, S. Polovkovych, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 153–159.