Проєкт технології виробництва мідантану - Іванова, Марія Михайлівна; Ivanova, Mariia Mykhailivna (Національний університет "Львівська політехніка", 2024)
Об'єкт дослідження - адамантан та його похідні, а саме синтез мідантану з 1-бромадамантану. Мета дослідження – прорахувати кількість речовин для синтезу мідантану, також вивчення будови та властивостей адамантану, а конкретно його похідного 1-бромадамантану та мідантану та з’ясування можливих шляхів їх практичного застосування. Стабільний інтерес до вивчення похідних адамантану зумовлений широкими можливостями цих сполук, які вони отримують завдяки своїх специфічній формі кристаличної градки, особливою рисою якої є трисиметрична структура, що нагадує діамант (адамантанове ядро). Крім того, багато сполук цього класу мають у своєму активі ряд практично корисних властивостей, що відкриває широкий спектр їх практичного застосування. Пошуки нових ліків та покращене вивчення характеристик вже використовуваних сполук призводять до відкриття нових властивостей та можливості розширити сферу використання препаратів на основі цієї діючої речовини у фармацевтичній галузі. Крім того, сполуки подібного типу поширені в природі, а конкретно можуть знаходитись у складі нафти, тож можуть бути використані не тільки у фармацевтичній сфері, а й у інших галузях. Проведено реакцію 1-бромадамантану з формамідом у ролі реагенту та розчинника для утворення проміжної сполуки 1-форміламіноадамантану, що в свою чергу реагує з хлоридною кислотою у воді та власне утворює кінцеву сполуку - мідантан. Ця сполука володіє противірусною дією, оскільки інгібує проникнення вірусів грипу А в клітини-хазяїни шляхом блокування іонних каналів білка M2 вірусу, тож може використовуватись як противірусний засіб, але основний напрям використання мідантану (амантадину) - це лікування симптомів хвороби Паркінсона, таких як тремор, ригідність, акінезія. Цей ефект отримується завдяки тому, що мідантан стимулює вивільнення дофаміну, блокує NMDA-рецептори (глутаматні рецептори), що зменшує гіперактивність у центральній нервовій системі. У розрахунковій частині наведено матеріальний баланс усіх стадій виробництва однієї із синтезованих сполук, а саме мідантану. Також розроблено та описано принципову технологічну схему виробництва мідантану, проведено технологічні та теплові розрахунки, на основі яких зроблено креслення апарату та розрізи цеху. В економічній частині роботи розраховано техніко-економічні показники та доведено економічну доцільність даної роботи. Сформульовані в роботі висновки відповідають літературним даним і ґрунтуються на експериментальному матеріалі з використанням сучасних фізико-хімічних методів дослідження (ЯКР, ПМР, ІЧ-спектроскопія). Ivanova M.M., Khom'yak S.V. (supervisor). "Project of midantan production technology". Master's thesis. – Lviv Polytechnic National University, Lviv, 2024.

The object of the study is adamantane and its derivatives, namely the synthesis of midantane from 1-bromoadamantane. The purpose of the study is to calculate the amount of substances for the synthesis of midantane, as well as to study the structure and properties of adamantane, specifically its derivative 1-bromoadamantane and amantadine, and to clarify possible ways of their practical application. The stable interest in the study of adamantane derivatives is due to the wide possibilities of these compounds, which they obtain due to their specific form of crystal lattice, a special feature of which is a trisymmetric structure resembling a diamond (adamantane core). In addition, many compounds of this class have a number of practically useful properties in their assets, which opens up a wide range of their practical application. The search for new drugs and improved study of the characteristics of already used compounds lead to the discovery of new properties and the possibility of expanding the scope of use of drugs based on this active substance in the pharmaceutical industry. In addition, compounds of this type are widespread in nature, and in particular can be found in oil, so they can be used not only in the pharmaceutical field, but also in other industries. The reaction of 1-bromoadamantane with formamide as a reagent and solvent was carried out to form the intermediate compound 1-formylaminoadamantane, which in turn reacts with hydrochloric acid in water and actually forms the final compound - midantane. This compound has antiviral activity, since it inhibits the penetration of influenza A viruses into host cells by blocking the ion channels of the M2 protein of the virus, so it can be used as an antiviral agent, but the main direction of use of midantane (amantadine) is the treatment of symptoms of Parkinson's disease, such as tremor, rigidity, akinesia. This effect is obtained due to the fact that amantadine stimulates the release of dopamine, blocks NMDA receptors (glutamate receptors), which reduces hyperactivity in the central nervous system. The calculation part presents the material balance of all stages of production of one of the synthesized compounds, namely midantane - tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine. The principle technological scheme for the production of tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-amine has also been developed and described, technological and thermal calculations have been carried out, on the basis of which drawings of the apparatus and sections of the workshop have been made. In the economic part of the work, technical and economic indicators have been calculated and the economic feasibility of this work has been proven. The conclusions formulated in the work correspond to the literature data and are based on experimental material using modern physicochemical research methods (NQR, PMR, IR spectroscopy).
Project of midantane production technology
Keywords: 8.226.00.01; midantane; adamantane; amantadine; 1-bromoadamantane; 1-formylaminoadamantane; design calculation; thermal calculations; technological calculations; material balance