[3+2] Cycloaddition of N-tert-Butyl,a-(4-Trifluoromethyl)-Phenylnitrone with Methacrolein: Theoretical Investigation
Date
2023-02-28
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Видавництво Львівської політехніки
Lviv Politechnic Publishing House
Lviv Politechnic Publishing House
Abstract
У цій роботі досліджено регіо- та діастереоселективність [3+2] циклоприєднання (32CA) N трет-бутил,α-(4-трифлуорометил)-фенілнітрону (1) і метакролеїну (2) за допомогою методу DFT на B3LYP/6-31(d) обчислювальному рівні у газовій фазі та в розчиннику дихлорометані. Для виявлення найактивніших центрів у досліджуваних молекулах використовували молекулярний електростатичний потенціал MESP. Було розраховано глобальні і локальні показники реакційної здатності та термодинамічні параметри з метою пояснення регіоселективності та стереоселективності для обраної N-трет реакції. Досліджено можливу хемоселективну орто/мета регіоселективність та стерео- (ендо/екзо) ізомерні канали. Наші теоретичні результати дають важливе пояснення можливих шляхів, пов’язаних з досліджуваною реакцією 32CA.
In this scientific contribution, regio- and diastereo- selectivity of [3+2] cycloaddition (32CA) of N-tert-butyl,α-(4-trifluoromethyl)-phenylnitrone (1) with methacrolein (2) were investigated using DFT method at B3LYP/6-31(d) computational level in gas and dichloromethane solvent. The molecular electrostatic potential MESP was used to show the most active centers in the examined molecules. Global and local reactivity indices as well as thermodynamic parameters have been calculated to explain the regioselectivity and stereoselectivity for the selected reaction. The possible chemoselective ortho/meta regioselectivity and stereo- (endo/exo) isomeric channels were investigated. Our theoretical results give important elucidations for the possible pathways related to the studied 32CA reaction.
In this scientific contribution, regio- and diastereo- selectivity of [3+2] cycloaddition (32CA) of N-tert-butyl,α-(4-trifluoromethyl)-phenylnitrone (1) with methacrolein (2) were investigated using DFT method at B3LYP/6-31(d) computational level in gas and dichloromethane solvent. The molecular electrostatic potential MESP was used to show the most active centers in the examined molecules. Global and local reactivity indices as well as thermodynamic parameters have been calculated to explain the regioselectivity and stereoselectivity for the selected reaction. The possible chemoselective ortho/meta regioselectivity and stereo- (endo/exo) isomeric channels were investigated. Our theoretical results give important elucidations for the possible pathways related to the studied 32CA reaction.
Description
Keywords
[3+2] циклоприєднання, N-третбутил, α-(4-трифлуорометил)-феніл, метакролеїн, DFT, регіоселективність, стереоселективність, [3+2] cycloaddition, N-tert-butyl, α-(4-trifluoromethyl)-phenyl, methacrolein, DFT, regioselectivity, stereoselectivity
Citation
Kouchkar K. [3+2] Cycloaddition of N-tert-Butyl,a-(4-Trifluoromethyl)-Phenylnitrone with Methacrolein: Theoretical Investigation / Khaoula Kouchkar, Youcef Boumedjane, Salah Eddine Hachani // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2023. — Vol 17. — No 3. — P. 518–531.