Синтез S-хроменових естерів ароматичних тіосульфокислот та комп’ютерний віртуальний скринінг їх біологічної активності

dc.citation.epage250
dc.citation.issue868
dc.citation.journalTitleВісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування
dc.citation.spage242
dc.contributor.affiliationНаціональний університет “Львівська політехніка”
dc.contributor.affiliationНаціональний університет харчових технологій
dc.contributor.authorНаконечна, А. В.
dc.contributor.authorМусянович, Р. Я.
dc.contributor.authorГриб, О. М.
dc.contributor.authorБрида, О. Р.
dc.contributor.authorБондаренко, С. П.
dc.contributor.authorЛубенець, В. І.
dc.contributor.authorNakonechna, A. V.
dc.contributor.authorMusyanovych, R. Y.
dc.contributor.authorHryb, O. M.
dc.contributor.authorBryda, O. R.
dc.contributor.authorBondarenko, S. P.
dc.contributor.authorLubenets, V. I.
dc.coverage.placenameЛьвів
dc.date.accessioned2018-04-13T11:28:18Z
dc.date.available2018-04-13T11:28:18Z
dc.date.created2017-03-28
dc.date.issued2017-03-28
dc.description.abstractСинтезовано нові тіосульфоестери – S-(2-((2-оксо-3-феніл-2H-хромен-7-іл) окси) етилові)-, S-(2-((4-оксо-3-феніл-4H-хромен-7-іл) окси) етилові)-, S-((6-гідрокси-7-метил-2- oксo-2H-хромен-4-іл) метилові)- та S-((6-гідрокси-2-оксо-2H-хромен-4-іл) метилові) естери 4-заміщених бензентіосульфокислот алкілуванням калій або натрій 4-ацетила- міно-, 4-аміно-, 4-метилбензентіосульфонатів з галогеналкіловими похідними хромено- вих сполук. Проведено прогнозований скринінг біологічної активності синтезованих сполук з використанням програми PASS та вибрано пріоритетні напрямки експериментальних біологічних досліджень.
dc.description.abstractNew tiosulfoesters – S- (2 – ((2-oxo-3-phenyl-2H-chromen-7-yl) oxy) ethyl) -, S- (2 – ((4- oxo-3-phenyl-4H- chromen-7-yl) oxy) ethyl) -, S – ((6-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4- yl) methyl) – and S – ((6-hydroxy-2- oxo-2H-chromen-4-yl) methyl) esters of 4-substituted benzentiosulfoacids by alkylation of potassium or sodium 4-atsetylamino, 4-amino, 4- metylbenzenthiosulfonates with alkyl halide hromen derivatives, were synthesized. A predicted screening of biological activity of synthesized compounds using the PASS program was carried, and priority areas for experimental biological research were selected.
dc.format.extent242-250
dc.format.pages9
dc.identifier.citationСинтез S-хроменових естерів ароматичних тіосульфокислот та комп’ютерний віртуальний скринінг їх біологічної активності / А. В. Наконечна, Р. Я. Мусянович, О. М. Гриб, О. Р. Брида, С. П. Бондаренко, В. І. Лубенець // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 242–250.
dc.identifier.citationenSynthesisof s-hromen esters of aromatic thiosulfoacids and computer virtual screening of their biological activity / A. V. Nakonechna, R. Y. Musyanovych, O. M. Hryb, O. R. Bryda, S. P. Bondarenko, V. I. Lubenets, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 242–250.
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/40647
dc.language.isouk
dc.publisherВидавництво Львівської політехніки
dc.relation.ispartofВісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 868, 2017
dc.relation.references1. Synthesis, characterization and antioxidant activity of organoselenium and organotellurium compounds derivatives of chrysin / S. Fonseca, D. B. Lima, D. Alves, R. G. Jacob, G. Perin, E. J. Lenardao and L. Savegnago // New J. Chem., 2015. – V. 39 – Р. 3043–3050.
dc.relation.references2. Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers / Tze Han Sum, Tze Jing Sum, Warren R. J. D. Galloway, Súil Collins, David G. Twigg, Florian Hollfelder and David R. Spring // Molecules 2016, Vol. 21, No. 9 – Р. 1230–1289.
dc.relation.references3. Coumarinthiopropionic Acids: Syntheses, Characterization, and Comparison of Docking-DFT Studies on their Antimicrobial Activity / P. Palanisamy1, R. Subramanian2, S. Sankari3, S. Kumaresan4* // World J Pharm Sci 2017; Vol. 5,No. 2 – Р. 96–103.
dc.relation.references4. Combining the Pharmacophore Features of Coumarins and 1,4-Substituted 1,2,3-Triazoles to Design New Acetylcholinesterase Inhibitors: Fast and Easy Generation of 4-Methylcoumarins/1,2,3-triazoles Conjugates via Click Chemistry / Fernando C. Torres, a, b Guilherme A.Gonçalves, a Kenia L. Vanzolini, c Aloir A. Merlo, d Bruna Gauer, aMaribete Holzschuh, a Saulo Andrade, a Maristela Piedade, a Solange C. Garcia, a Ivone Carvalho, eGilsane L. von Poser, a Daniel F. Kawano,*, f, g Vera L. Eiflr-Lima*, a and Quezia B. Cass // J. Braz. Chem. Soc – 2016 -Vol. 27, No. 9 – P. 1541–1550.
dc.relation.references5. Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 4. Synthesis of 3-aryl-7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] Coumarins / S. P. Bondarenko, E. V. Podobii, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya //Chemistry of Natural Compounds,-2014, Vol. 50, No. 3, Р. 420–423.
dc.relation.references6. Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 3. Synthesis of 7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] isoflavones / S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya // Chemistry of Natural Compounds – 2013, Vol. 48, No. 6, Р. 970–973.
dc.relation.references7. Frasinyuk, M. S.; Bondarenko, S. P.; Khilya, V. P. Synthesis and properties of 4-chloromethyl-6-hydroxy-coumarins and 4-(2-benzofuryl)-6-hydroxycoumarins. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, No. 45, Р. 290-296.
dc.relation.references8. Frasinyuk M. S.; Vinogradova V. I.; Bondarenko S. P.; Khilya V. P. Synthesis of cytisine derivatives of coumarins. Chem. Nat. Compd. 2007, No. 43, Р. 590–593.
dc.relation.references9. Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters / Lubenets V., Vasylyuk S., Monka, N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V.// Saudi Pharmaceutical Journal. – 2017. – Vol. 25. – P. 266–274.
dc.relation.references10. The importance of rhamnolipid-biosurfactant induced changes in bacterial membrane lipids of Bacillus subtilis for the antimicrobial activity of thiosulfonates / A. Sotirova, T. Avramova, S. Stoitsova, I. Lazarkevich, V. Lubenets, E. Karpenko, D. Galabova // Current Microbiology. – 2012. – Vol. 65. – Р. 534–541.
dc.relation.references11. S-methyl methanethiosulfonate, a new antimutagenic compound isolated from Brassica oleracea L. var. botrytis / Y. Nakamura. T. Matsuo. K. Shimoi. Y. Nakamura. and I. Tomita// BioI. Pharm. Bull. – 1993. – No. 16. – Р. 207–209.
dc.relation.references12. Suppressive effects of S-methyl methanethiosulfonate on promotion stage of diethylnitrosamine-initiated and phenobarbital-promoted hepatocarcinogenesis model / Sugie S, Okamoto K, Ohnishi M, Makita H, Kawamori T, Watanabe T, Tanaka T, Nakamura YK, Nakamura Y, Tomita I, Mori H./ Jpn J Cancer Res. – 1997. – No. 88. – Р.5–11.
dc.relation.references13. Mechanisms of sulfur transfer catalysis. Sulfhydrylcatalyzed transfer of thiosulfonate sulfur./Westley J, Heyse D. // J Biol Chem. – 1971. – No. 246(5). – P. 1468–74.
dc.relation.references14. Nano-intercalated rhodanese in cyanide antagonism / I. Petrikovics, Steven I. Baskin 1, Keith M. Beigel1, Benjamin J. Schapiro, Gary A. Rockwood, Fnanda B. W. Manage, Marianna Budai, &Maria Szilasi // Nanotoxicology. – 2010. – No. 4(2). – Р. 247–254.
dc.relation.references15. Cyanide antagonism with carrier erythrocytes and organic thiosulfonates / Petrikovics I, Cannon EP, Mc Guinn WD, Pei L, Pu L, Lindner LE, Way JL // Fundam Appl Toxicol. – 1995. – No. 24(1). – Р. 86–93.
dc.relation.references16. Synthesis and Biological Activities of Aklyl Thiosulfi (o) nates / Jung H. J., Kyung K. H., Jung Y. S., Kyung S. H. // Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry. – 2008. – No. 51(3). – Р.183–187.
dc.relation.references17. The search of compounds with antiaggregation activity among S-esters of thiosulfonic acids / T. I. Halenova, I. V. Nikolaeva, A. V. Nakonechna, K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M. Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko // Ukr. Biochem. J., 2015, Vol. 87, No. 5, P. 83–92.
dc.relation.references18. Дослідження взаємодії солей тіосульфокислот з дихлормалеїновим ангідридом / А. В. Наконечна, С. В. Василюк, Г. Б. Шиян, Р. Я. Мусянович, В. І. Лубенець // Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка” – 2016. – №841, – С. 195–204.
dc.relation.referencesen1. Synthesis, characterization and antioxidant activity of organoselenium and organotellurium compounds derivatives of chrysin, S. Fonseca, D. B. Lima, D. Alves, R. G. Jacob, G. Perin, E. J. Lenardao and L. Savegnago, New J. Chem., 2015, V. 39 – R. 3043–3050.
dc.relation.referencesen2. Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers, Tze Han Sum, Tze Jing Sum, Warren R. J. D. Galloway, Súil Collins, David G. Twigg, Florian Hollfelder and David R. Spring, Molecules 2016, Vol. 21, No. 9 – R. 1230–1289.
dc.relation.referencesen3. Coumarinthiopropionic Acids: Syntheses, Characterization, and Comparison of Docking-DFT Studies on their Antimicrobial Activity, P. Palanisamy1, R. Subramanian2, S. Sankari3, S. Kumaresan4*, World J Pharm Sci 2017; Vol. 5,No. 2 – R. 96–103.
dc.relation.referencesen4. Combining the Pharmacophore Features of Coumarins and 1,4-Substituted 1,2,3-Triazoles to Design New Acetylcholinesterase Inhibitors: Fast and Easy Generation of 4-Methylcoumarins/1,2,3-triazoles Conjugates via Click Chemistry, Fernando C. Torres, a, b Guilherme A.Gonçalves, a Kenia L. Vanzolini, c Aloir A. Merlo, d Bruna Gauer, aMaribete Holzschuh, a Saulo Andrade, a Maristela Piedade, a Solange C. Garcia, a Ivone Carvalho, eGilsane L. von Poser, a Daniel F. Kawano,*, f, g Vera L. Eiflr-Lima*, a and Quezia B. Cass, J. Braz. Chem. Soc – 2016 -Vol. 27, No. 9 – P. 1541–1550.
dc.relation.referencesen5. Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 4. Synthesis of 3-aryl-7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] Coumarins, S. P. Bondarenko, E. V. Podobii, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya //Chemistry of Natural Compounds,-2014, Vol. 50, No. 3, R. 420–423.
dc.relation.referencesen6. Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 3. Synthesis of 7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] isoflavones, S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya, Chemistry of Natural Compounds – 2013, Vol. 48, No. 6, R. 970–973.
dc.relation.referencesen7. Frasinyuk, M. S.; Bondarenko, S. P.; Khilya, V. P. Synthesis and properties of 4-chloromethyl-6-hydroxy-coumarins and 4-(2-benzofuryl)-6-hydroxycoumarins. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, No. 45, R. 290-296.
dc.relation.referencesen8. Frasinyuk M. S.; Vinogradova V. I.; Bondarenko S. P.; Khilya V. P. Synthesis of cytisine derivatives of coumarins. Chem. Nat. Compd. 2007, No. 43, R. 590–593.
dc.relation.referencesen9. Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters, Lubenets V., Vasylyuk S., Monka, N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V.// Saudi Pharmaceutical Journal, 2017, Vol. 25, P. 266–274.
dc.relation.referencesen10. The importance of rhamnolipid-biosurfactant induced changes in bacterial membrane lipids of Bacillus subtilis for the antimicrobial activity of thiosulfonates, A. Sotirova, T. Avramova, S. Stoitsova, I. Lazarkevich, V. Lubenets, E. Karpenko, D. Galabova, Current Microbiology, 2012, Vol. 65, R. 534–541.
dc.relation.referencesen11. S-methyl methanethiosulfonate, a new antimutagenic compound isolated from Brassica oleracea L. var. botrytis, Y. Nakamura. T. Matsuo. K. Shimoi. Y. Nakamura. and I. Tomita// BioI. Pharm. Bull, 1993, No. 16, R. 207–209.
dc.relation.referencesen12. Suppressive effects of S-methyl methanethiosulfonate on promotion stage of diethylnitrosamine-initiated and phenobarbital-promoted hepatocarcinogenesis model, Sugie S, Okamoto K, Ohnishi M, Makita H, Kawamori T, Watanabe T, Tanaka T, Nakamura YK, Nakamura Y, Tomita I, Mori H./ Jpn J Cancer Res, 1997, No. 88, R.5–11.
dc.relation.referencesen13. Mechanisms of sulfur transfer catalysis. Sulfhydrylcatalyzed transfer of thiosulfonate sulfur./Westley J, Heyse D., J Biol Chem, 1971, No. 246(5), P. 1468–74.
dc.relation.referencesen14. Nano-intercalated rhodanese in cyanide antagonism, I. Petrikovics, Steven I. Baskin 1, Keith M. Beigel1, Benjamin J. Schapiro, Gary A. Rockwood, Fnanda B. W. Manage, Marianna Budai, &Maria Szilasi, Nanotoxicology, 2010, No. 4(2), R. 247–254.
dc.relation.referencesen15. Cyanide antagonism with carrier erythrocytes and organic thiosulfonates, Petrikovics I, Cannon EP, Mc Guinn WD, Pei L, Pu L, Lindner LE, Way JL, Fundam Appl Toxicol, 1995, No. 24(1), R. 86–93.
dc.relation.referencesen16. Synthesis and Biological Activities of Aklyl Thiosulfi (o) nates, Jung H. J., Kyung K. H., Jung Y. S., Kyung S. H., Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2008, No. 51(3), R.183–187.
dc.relation.referencesen17. The search of compounds with antiaggregation activity among S-esters of thiosulfonic acids, T. I. Halenova, I. V. Nikolaeva, A. V. Nakonechna, K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M. Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko, Ukr. Biochem. J., 2015, Vol. 87, No. 5, P. 83–92.
dc.relation.referencesen18. Doslidzhennia vzaiemodii solei tiosulfokyslot z dykhlormaleinovym anhidrydom, A. V. Nakonechna, S. V. Vasyliuk, H. B. Shyian, R. Ya. Musianovych, V. I. Lubenets, Visnyk Nats. un-tu "Lvivska politekhnika" – 2016, No 841, P. 195–204.
dc.rights.holder© Національний університет “Львівська політехніка”, 2017
dc.rights.holder© Наконечна А. В., Мусянович Р. Я., Гриб О. М., Брида О. Р., Бондаренко С. П., Лубенець В. І., 2017
dc.subjectхроменові естери ароматичних тіосульфокислот
dc.subjectсірковмісні хромени
dc.subjectскринінг біологічної активності
dc.subjects-chromen aromatic esters thiosulfoacids
dc.subjectsulfur contain hromenes
dc.subjectscreening of biological activity
dc.subject.udc547.543
dc.subject.udc547.26.122
dc.titleСинтез S-хроменових естерів ароматичних тіосульфокислот та комп’ютерний віртуальний скринінг їх біологічної активності
dc.title.alternativeSynthesisof s-hromen esters of aromatic thiosulfoacids and computer virtual screening of their biological activity
dc.typeArticle

Files

Original bundle

Now showing 1 - 2 of 2
Thumbnail Image
Name:
2017n868_Nakonechna_A_V-Synthesisof_s_hromen_242-250.pdf
Size:
1.43 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Thumbnail Image
Name:
2017n868_Nakonechna_A_V-Synthesisof_s_hromen_242-250__COVER.png
Size:
337.38 KB
Format:
Portable Network Graphics

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
3.17 KB
Format:
Plain Text
Description: