Browsing by Author "Samborskyi, V. T."

Now showing 1 - 1 of 1

Дослідження регіоселективності циклоприєднання азо-біс-2,4-дихлоро-1,3,5-триазину 3 вінільними похідними
(Видавництво Львівської політехніки, 2018-02-26) Кархут, А. І.; Самборський, В. Т.; Болібрух, Х. Б.; Половкович, С. В.; Новіков, В. П.; Karkhut, A. I.; Bolibrukh, Ch. B.; Samborskyi, V. T.; Polovkovych, S.; Novikov, V. P.; Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології
Досліджено взаємодію азо-біс-ціанурхлоридуз двома вінільнимим похідними – вінілетиловиметером та вінілацетатом. В обох випадках був виділений один з регіоізомерів інвертованої реакції Дільса-Альдера, однак у випадку вінілетилового етеру був виділений продукт атаки азозв’язку у β-положення вінільного фрагмента, а у випадку вінілацетату – у α-положення. Для дослідження причин такої регіоселектив- ності були проведені термодинамічні розрахунки на M06-2X/6-31G (d, p) рівні. Для реакції моделювалось утворення двох можливих ізомерів циклоприєднання. Встанов- лено, що у випадку вінілетилового етеру утворюється термодинамічно та кінетично вигідний продукт, у випадку вінілацетату напрямок реакції контролюється кінетично, у той час, як енергії продуктів фактично однакові. Одержані 1H-ЯМР спектри продуктів добре узгоджуються з GIAO модельованими та з результатами термодинамічних розрахунків. Склад та будова продуктів підтверджена 1H-ЯМР, ІЧ- та УФ-спектро- скопією та елементним аналізом.