(Видавництво Львівської політехніки, 2017-03-28) Кархут, А. І.; Болібрух, Х. Б.; Губицька, І. І.; Самборський, В. Т.; Половкович, С. В.; Karkhut, A.; Bolibrukh, Ch.; Gubitska, I.; Samborskyi, V.; Polovkovych, S.; Національний університет “Львівська політехніка”
В результаті взаємодії азо-біс-ціанурхлориду зі стиролом був виділений один з ізомерів
інвертованої реакції Дільса-Альдера з високим виходом. Для пояснення селективності
реакції були проведені термодинамічні розрахунки наM06-2X/6-31G (d, p) рівні. Протікання
реакції досліджувалось по трьох шляхах – з утворенням продукту нормальної ДА та двох
регіоізомерів інвертованої ДА реакції. Встановлено що утворення виділеного продукту може
відбуватись по двох шляхах, як через ІДА, так і через НДА реакцію з подальшим [3,3]-
сігматропним перегрупуванням у однаковий продукт, що добре узгоджується з виділенням
виключно цієї сполуки. Утворення іншого ІДА ізомеру кінетично та термодинамічно
невигідне. Будова продукту підтверджена 1H-ЯМР, ІЧ- та мас-спектроскопією.
