Синтез та прогнозовання біологічної активність 4-заміщених похідних 9,10-антрахінону

dc.citation.epage72
dc.citation.issue2
dc.citation.spage67
dc.contributor.affiliationНаціональний університет “Львівська політехніка”
dc.contributor.affiliationПрикарпатський національний університет імені Василя Стефаника
dc.contributor.affiliationLviv Polytechnic National University
dc.contributor.affiliationVasyl Stefanyk Precarpathian National University
dc.contributor.authorТарас, Т. М.
dc.contributor.authorЛучкевич, Є. Р.
dc.contributor.authorШупенюк, В. І.
dc.contributor.authorСабадах, О. П.
dc.contributor.authorБолібрух, Л. Д.
dc.contributor.authorЖурахівська, Л. Р.
dc.contributor.authorTaras, T. M.
dc.contributor.authorLuchkevich, E. R.
dc.contributor.authorShupeniuk, V. I.
dc.contributor.authorSabadakh, O. P.
dc.contributor.authorBolibrukh, L. D.
dc.contributor.authorZhurakhivska, L. R.
dc.coverage.placenameЛьвів
dc.coverage.placenameLviv
dc.date.accessioned2024-01-22T07:35:22Z
dc.date.available2024-01-22T07:35:22Z
dc.date.created2020-03-16
dc.date.issued2020-03-16
dc.description.abstractЗа даними програми PASS Online для синтезованих сполук була спрогнозована противірусна активність стосовно picorna-, influenza та rhinovirus, що вписується у сучасну стратегію створення протипухлинних препаратів на основі антрахінону з антивірусною дією, та антибактеріальним ефектом. Використано кілька способів синтезу похідних 9,10-антрахінону, які містять у своєму складі біогенні аміни у 4-положенні. Програмою AVCpred спрогнозовано противірусну активність у відсотках ймовірного інгібування проти смертельно небезпечних вірусів, таких як вірус імунодефіциту людини (ВІЛ), вірус гепатиту С (HCV), вірус гепатиту В (HBV), людський герпесвірус (HHV)
dc.description.abstractAntiviral activity was predicted by using data from program PASS Online for synthesized compounds against picornavirus, the influenza and the rhinovirus, what fits in today's strategy of creating of the anthraquinone-based anticancer drugs and with antibacterial effect. There are several current methods to synthesize 9,10-anthraquinone, which contain the biogenic amines in the 4-position. Antiviral activity was predicted by using program AVCpred in a percentage of inhibition against deadly viruses like Human immunodeficiency virus (HIV), Hepatitis C virus (HCV), Hepatitis B virus (HBV), Human herpesvirus(HHV)
dc.format.extent67-72
dc.format.pages6
dc.identifier.citationСинтез та прогнозовання біологічної активність 4-заміщених похідних 9,10-антрахінону / Т. М. Тарас, Є. Р. Лучкевич, В. І. Шупенюк, О. П. Сабадах, Л. Д. Болібрух, Л. Р. Журахівська // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2020. — Том 3. — № 2. — С. 67–72.
dc.identifier.citationenSynthesis and predicted antiviral activity of 4-substituted 9,10-anthraquinone derivatives / T. M. Taras, E. R. Luchkevich, V. I. Shupeniuk, O. P. Sabadakh, L. D. Bolibrukh, L. R. Zhurakhivska // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2020. — Vol 3. — No 2. — P. 67–72.
dc.identifier.doidoi.org/10.23939/ctas2020.02.067
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/60808
dc.language.isouk
dc.publisherВидавництво Львівської політехніки
dc.publisherLviv Politechnic Publishing House
dc.relation.ispartofChemistry, Technology and Application of Substances, 2 (3), 2020
dc.relation.references1. Malik, E. M., Rashed, M., Wingen, L., Baqi, Y., Muller, C. E. (2016). Ullmann reactions of 1-amino-4- bromoantraquinone bearing various 2-substituents furnishing novel dyes. Dyes and Pigments, 131, 33 – 40. DOI: 10.1016/j.dyepig.2016.03.023
dc.relation.references2. Malik, E. M., Baqi, Y., Muller, C. E. (2015). Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromo anthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs. Beilstein J. Org. Chem., 11, 2326–2333. DOI: 10.3762/bioc.11.253
dc.relation.references3. Shupeniuk, V. I., Taras, T. M., Sabadakh, O. P., Bolibrukh, L. D., Zhurakhivska, L. R. (2019). Triazenes on the basis of 4-imidazole substituted antraquinone as the potential inhibitors of proteins. Chem., Technol. and Application of Substances, 2(2), 135–141. DOI: 10.23939/ctas2019.02.135
dc.relation.references4. Weinand, K. (1929). US. Patent No. 1735147. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office.
dc.relation.references5. Weinand, K. (1928). US. Patent No.1688256. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office.
dc.relation.references6. Raval, D. A., Chauhan, Y. B. (1997). Synthesis of 8-aminoceramidone derivatives by modified two steep process. Indian J. of Chem. Technology, 4, 53–56. Retrieved from http://hdl.handle.net/123456789/30894
dc.relation.references7. Oprisan, L., Slavila, N., Sabe, I. (2007). Bromamine acid derivated dyes. U. P. B. Sci. Bull., Series B., 69(2), 43–48.
dc.relation.references8. Fiene, A., Baqi, Y., Malik, E. M. (2016). Inhibitors for the bacterial ectonucleotidase Lp1NTPDase from Legionella pneumophila. Bioorganic & Medical Chemistry, 24(18), 4363–4371. DOI 10.1016/j.bmc.2016.07.027
dc.relation.references9. Dollendorf, C., Kreth, S. K., Choi, S. W., Ritter, H. (2013). Polymerization novel methacrylated anthraquinone dyes. Beistein J. Org. Chem., 9, 453–459. Doi:10.3762/bjoc.9.48
dc.relation.references10. Zebisch, M., Baqi, Y., Schafer, P. (2014). Crystal structure of NTPDase2 in complex with the sulfoanthraquinone inhibitor PSB-071. J. St. Biology, 185, 336 – 341. doi.org/10.1016/j.jsb.2014.01.005
dc.relation.references11. Ghaieni, H., Sharifi, M., Fattollahy, M. (2006). A new method for the preparation of 1-amino-2,4-dibromoanthra-9,10-quinone. Dyes and Pigments, 71, 73–76. doi:10.1016/j.dyepig.2005. 06.005
dc.relation.references12. Patil, V. V., Gayakwad, E. M., Patel, K. P., Shankarling G. S. (2017). Efficient, facile metal free protocols for the bromination of commercially important deactivated aminoanthracene-9,10-diones. Tetrahedron Letters, 58, 2608–2613. doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.05.078
dc.relation.references13. Lagunin, A., Stepanchikova, A., Filimonov, D., Poroikov, V. (2000). PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances. Bioinformatics, 16(8), 747–748. https://doi.org/10.1093/bioinformatics/16.8.747
dc.relation.references14. Qureshi, A., Kaur, G., Kumar, M. (2017) AVCpred an integrated wed server for prediction and design of antiviral compounds. Chem. Biol. Drug. Des., 89, 74–83. Doi:10.1111/cbdd.12834
dc.relation.references15. Bamard, D. L., Fairbaim, D. W., O'Neill, K. L., Gage, T. L., Sidwell, R. W. (1995). Anti-human cytomegalovirus activity and toxicity of sulfonated anthraquinones and anthraquinone derivatives. Antiviral Research, 28, 317–329. https://doi.org/10.1016/0166-3542(95)00057-7
dc.relation.referencesen1. Malik, E. M., Rashed, M., Wingen, L., Baqi, Y., Muller, C. E. (2016). Ullmann reactions of 1-amino-4- bromoantraquinone bearing various 2-substituents furnishing novel dyes. Dyes and Pigments, 131, 33 – 40. DOI: 10.1016/j.dyepig.2016.03.023
dc.relation.referencesen2. Malik, E. M., Baqi, Y., Muller, C. E. (2015). Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromo anthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs. Beilstein J. Org. Chem., 11, 2326–2333. DOI: 10.3762/bioc.11.253
dc.relation.referencesen3. Shupeniuk, V. I., Taras, T. M., Sabadakh, O. P., Bolibrukh, L. D., Zhurakhivska, L. R. (2019). Triazenes on the basis of 4-imidazole substituted antraquinone as the potential inhibitors of proteins. Chem., Technol. and Application of Substances, 2(2), 135–141. DOI: 10.23939/ctas2019.02.135
dc.relation.referencesen4. Weinand, K. (1929). US. Patent No. 1735147. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office.
dc.relation.referencesen5. Weinand, K. (1928). US. Patent No.1688256. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office.
dc.relation.referencesen6. Raval, D. A., Chauhan, Y. B. (1997). Synthesis of 8-aminoceramidone derivatives by modified two steep process. Indian J. of Chem. Technology, 4, 53–56. Retrieved from http://hdl.handle.net/123456789/30894
dc.relation.referencesen7. Oprisan, L., Slavila, N., Sabe, I. (2007). Bromamine acid derivated dyes. U. P. B. Sci. Bull., Series B., 69(2), 43–48.
dc.relation.referencesen8. Fiene, A., Baqi, Y., Malik, E. M. (2016). Inhibitors for the bacterial ectonucleotidase Lp1NTPDase from Legionella pneumophila. Bioorganic & Medical Chemistry, 24(18), 4363–4371. DOI 10.1016/j.bmc.2016.07.027
dc.relation.referencesen9. Dollendorf, C., Kreth, S. K., Choi, S. W., Ritter, H. (2013). Polymerization novel methacrylated anthraquinone dyes. Beistein J. Org. Chem., 9, 453–459. Doi:10.3762/bjoc.9.48
dc.relation.referencesen10. Zebisch, M., Baqi, Y., Schafer, P. (2014). Crystal structure of NTPDase2 in complex with the sulfoanthraquinone inhibitor PSB-071. J. St. Biology, 185, 336 – 341. doi.org/10.1016/j.jsb.2014.01.005
dc.relation.referencesen11. Ghaieni, H., Sharifi, M., Fattollahy, M. (2006). A new method for the preparation of 1-amino-2,4-dibromoanthra-9,10-quinone. Dyes and Pigments, 71, 73–76. doi:10.1016/j.dyepig.2005. 06.005
dc.relation.referencesen12. Patil, V. V., Gayakwad, E. M., Patel, K. P., Shankarling G. S. (2017). Efficient, facile metal free protocols for the bromination of commercially important deactivated aminoanthracene-9,10-diones. Tetrahedron Letters, 58, 2608–2613. doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.05.078
dc.relation.referencesen13. Lagunin, A., Stepanchikova, A., Filimonov, D., Poroikov, V. (2000). PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances. Bioinformatics, 16(8), 747–748. https://doi.org/10.1093/bioinformatics/16.8.747
dc.relation.referencesen14. Qureshi, A., Kaur, G., Kumar, M. (2017) AVCpred an integrated wed server for prediction and design of antiviral compounds. Chem. Biol. Drug. Des., 89, 74–83. Doi:10.1111/cbdd.12834
dc.relation.referencesen15. Bamard, D. L., Fairbaim, D. W., O'Neill, K. L., Gage, T. L., Sidwell, R. W. (1995). Anti-human cytomegalovirus activity and toxicity of sulfonated anthraquinones and anthraquinone derivatives. Antiviral Research, 28, 317–329. https://doi.org/10.1016/0166-3542(95)00057-7
dc.relation.urihttp://hdl.handle.net/123456789/30894
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1093/bioinformatics/16.8.747
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/0166-3542(95)00057-7
dc.rights.holder© Національний університет “Львівська політехніка”, 2020
dc.subjectпротивірусна активність
dc.subject4-заміщенні 9
dc.subject10-антрахінони
dc.subjectнуклеофільне заміщення
dc.subjectPASS Online
dc.subjectAVCpred
dc.subjectantiviral activity
dc.subject4-substituted 9
dc.subject10-anthraquinones
dc.subjectnucleophilic substitution
dc.subjectPASS Online
dc.subjectAVCpred
dc.titleСинтез та прогнозовання біологічної активність 4-заміщених похідних 9,10-антрахінону
dc.title.alternativeSynthesis and predicted antiviral activity of 4-substituted 9,10-anthraquinone derivatives
dc.typeArticle

Files

Original bundle

Now showing 1 - 2 of 2
Thumbnail Image
Name:
2020v3n2_Taras_T_M-Synthesis_and_predicted_antiviral_67-72.pdf
Size:
783.92 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Thumbnail Image
Name:
2020v3n2_Taras_T_M-Synthesis_and_predicted_antiviral_67-72__COVER.png
Size:
408.18 KB
Format:
Portable Network Graphics

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
1.97 KB
Format:
Plain Text
Description: