Selectivity of formation and yield of dicarboxylic acid mono- and diesters under stationary conditions

Abstract

The effect of temperature, catalyst type, alcohol and dicarboxylic acid structures, as well as reagents ratio on the selectivity of formation and yield of mono- and diesters has been determined under stationary conditions for adipic (AA) and succinic acids (SA) esterification by C2–C5 aliphatic alcohols. It has been proved by the theory and experiments that maximum selectivity of dicarboxylic acids (DCA) monoesters formation during their esterification by alcohols is achieved at the ratio between flow rate constants of monoester and DCA less than 0.1. The high yield of monoester (40–60 %) was found to be for only such reaction systems as SA–2-methylpropan-1- ol (catalysts H2SO4 and p-toluenesulfoacid) and SA–pentan-1-ol (catalyst p-toluenesulfoacid). Встановлено вплив температури, природи каталізатора, будови спирту й дикарбонової кислоти (ДК) та співвідношення реагентів на селективності утворення та вихід моно- та діестерів у реакціях естерифікації адипінової (АК) та бурштинової (БК) кислот аліфатичними спиртами С2–С5 за стаціонарних умов. Теоретично і експериментально доведено, що максимальна селективність утворення моноестерів ДК під час їх естерифікації спиртами досягається при співвідношенні констант швидкості витрати моноестеру і ДК, меншому ніж 0,1. Встановлено, що для естерифікації АК і БК аліфатичними спиртами С2–С5 високий вихід (40–60%) моноестеру можливий лише для таких реакційних систем, як БК – 2-метилпропан-1-ол (каталізатори H2SO4 і пТСК) і БК – пентан-1-ол (пТСК).