Synthesis of 2-oxo(thio)- N,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbothioamides
No Thumbnail Available
Files
Date
2016
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Publishing House of Lviv Polytechnic National University
Abstract
It was found that 2-acylthioacetamides enter Biginelli reaction with aromatic aldehydes and urea /thiourea forming 2-oxo(thio)-N,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbothioamides. Under the influence of K3[Fe(CN)6] in alkaline environment, the expected 2-oxo(thio)-N,4-diaryl-5-(benzothiazole-2'-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines were not been received while 2-oxo(thio)-N,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbamides were the products of interaction. Знайдено, що 2-ацилтіоацетаміди вступають в реакцію Біджинеллі з ароматичними альдегідами і сечовинами/тіосечовинами з утворенням 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-5-карбокситіоамідів. Встановлено, що при дії на них калію гексаціаноферату (ІІІ) в лужному середовищі результатом реакціє є дітіонування з утворенням 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-5-карбоксамідів. Утворення очікуваних 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-5-(бензотіазол-2'-іл)-1,2,3,4-тетрагідропіримідинів не відбувається.
Description
Keywords
Biginelli reaction, cyclization, regioselectivity, heterocycle, oxidation, реакція Біджинеллі, циклізація, регіоселективність, гетероцикл, окиснення
Citation
Maiboroda O. Synthesis of 2-oxo(thio)- N,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbothioamides / Olena Maiboroda, Nathaliia Simurova // Chemistry & Chemical Technology. – 2016. – Volume 10, number 3. – P. 279–283. – Bibliography: 19 titles.