Synthesis, Biological and Acidic Properties of Novel 2-Methoxy-6-[(3-Alkyl/Aryl-4,5-Dihydro-1H1,2,4-Triazol-5-one-4-yl)-Azomethin]-Phenyl p-Nitrobenzoate Derivatives

Abstract

3-Алкіл/арил-4-аміно-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-5-они (2) реагують з 2-(p-нітробензокси)-3-метоксибензальдегідом (3) з утворенням відповідних 2-метокси-6-[(3-алкіл/арил-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-5-он-4-іл)азометин]феніл-п-нітробензоатів (4). Досліджено реакції ацетилювання сполук 4 й отримано N-ацетильні похідні типу 5. Нові синтезовані сполуки було повністю охарактеризовано. Крім того, антибактеріальну активність чотирнадцяти нових сполук in vitro було перевірено проти шести бактерій за допомогою методу дифузії в агаровому середовищі. Також нові синтезовані сполуки типу 4 потенціометрично титрували тетрабутиламоній гідроксидом (TBAH) у п'яти неводних розчинниках.3-Alkyl/Aryl-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (2) reacted with 2-(p-nitrobenzoxy)-3-methoxybenzaldehyde (3) to afford the corresponding 2-methoxy-6-[(3-alkyl/aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one-4-yl)-azomethin]-phenyl p-nitrobenzoates (4). The acetylation reactions of compounds 4 were investigated, and 5 type N-acetyl derivatives were obtained. The newly synthesized compounds were fully characterized. Also, in vitro antibacterial activities of the fourteen new compounds were screened against six bacteria according to agar well diffusion method. Finally, the newly synthesized 4 type compounds were titrated potentiometrically with tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) in five non-aqueous solvents.