Potassium and sodium 2,6-di-tert-butyl phenoxides and their properties
No Thumbnail Available
Files
Date
2010
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Publishing House of Lviv Polytechnic National University
Abstract
The determining factor of the reaction of 2,6-di-tert-butylphenol with alkaline metal hydroxides is
temperature, depending on which two types of potassium
or sodium 2,6-di-tert-butyl phenoxides are formed with
different catalytic activity in alkylation of 2,6-di-tertbutylphenol with methyl acrylate. More active forms of
2,6-But2C6H3OK or 2,6-But2C6H3ONa are synthesized
at temperatures higher than 433 K representing
predominantly monomers of 2,6-di-tert-butylphenoxides
which produce dimers when cooling. The data ofNMR 1Н,
electronic, and IR spectra for the corresponding forms
of 2,6-But2C6H3OK and 2,6-But2C6H3ONa isolated in
the individual state showed a cyclohexadienone structure.
In DMSO or DMF media the dimeric forms of 2,6-ditert-
butylphenoxides react with methyl acrylate to form
methyl 3-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) propionate
with 64–92 % yield.Показано, що вирішальним чинником реакції 2,6-ди-трет-бутилфенолу з лужними металами є температура, в залежності від якої утворюються два типи 2,6-ди-трет-бутилфенолятів калію або натрію з різною каталітичною активністю в реакціях алкілування 2,6-ди-трет-бутил фенолу з метилакрилатом. При температурах вищих за 433 К синтезовано більш активні форми 2,6-But 2C6H3OK або 2,6-But 2C6H3ONa. Циклогексадієнову структуру 2,6-But 2C6H3OK і 2,6-But 2C6H3ONa підтверджено
методами ЯМР 1Н електронної та ІЧ-спектроскопії.
Визначено, що у середовищі диметилформаміду або
диметилсульфоксиду димерніформи 2,6-ди-трет-бутилфенолу реагують з метилакрилатом з утворенням метил 3-(4-гідрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропіонату, вихід якого становить 64–92 %.
Description
Keywords
phenols, phenoxides, 2,6-di-tert-butylphenol, methyl acrylate, Michael reaction, kinetics, dimers, sodium hydroxide, potassium hydroxide, феноли, феноляти, 2,6-ди-трет-бутилфенол, метилакрилат, кінетика, димери, гідроксид калію, гідроксид натрію
Citation
Volod’kin A. Potassium and sodium 2,6-di-tert-butyl phenoxides and their properties / Alexander Volod´kin, Gennady Zaikov // Chemistry and Chemical Technology. – 2010. – Volume 4, number 3. – P. 179–184. – Bibliography: 18 titles.