Potassium and sodium 2,6-di-tert-butyl phenoxides and their properties

Loading...
Thumbnail Image

Date

2010

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Publishing House of Lviv Polytechnic National University

Abstract

The determining factor of the reaction of 2,6-di-tert-butylphenol with alkaline metal hydroxides is temperature, depending on which two types of potassium or sodium 2,6-di-tert-butyl phenoxides are formed with different catalytic activity in alkylation of 2,6-di-tertbutylphenol with methyl acrylate. More active forms of 2,6-But2C6H3OK or 2,6-But2C6H3ONa are synthesized at temperatures higher than 433 K representing predominantly monomers of 2,6-di-tert-butylphenoxides which produce dimers when cooling. The data ofNMR 1Н, electronic, and IR spectra for the corresponding forms of 2,6-But2C6H3OK and 2,6-But2C6H3ONa isolated in the individual state showed a cyclohexadienone structure. In DMSO or DMF media the dimeric forms of 2,6-ditert- butylphenoxides react with methyl acrylate to form methyl 3-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) propionate with 64–92 % yield.Показано, що вирішальним чинником реакції 2,6-ди-трет-бутилфенолу з лужними металами є температура, в залежності від якої утворюються два типи 2,6-ди-трет-бутилфенолятів калію або натрію з різною каталітичною активністю в реакціях алкілування 2,6-ди-трет-бутил фенолу з метилакрилатом. При температурах вищих за 433 К синтезовано більш активні форми 2,6-But 2C6H3OK або 2,6-But 2C6H3ONa. Циклогексадієнову структуру 2,6-But 2C6H3OK і 2,6-But 2C6H3ONa підтверджено методами ЯМР 1Н електронної та ІЧ-спектроскопії. Визначено, що у середовищі диметилформаміду або диметилсульфоксиду димерніформи 2,6-ди-трет-бутилфенолу реагують з метилакрилатом з утворенням метил 3-(4-гідрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропіонату, вихід якого становить 64–92 %.

Description

Keywords

phenols, phenoxides, 2,6-di-tert-butylphenol, methyl acrylate, Michael reaction, kinetics, dimers, sodium hydroxide, potassium hydroxide, феноли, феноляти, 2,6-ди-трет-бутилфенол, метилакрилат, кінетика, димери, гідроксид калію, гідроксид натрію

Citation

Volod’kin A. Potassium and sodium 2,6-di-tert-butyl phenoxides and their properties / Alexander Volod´kin, Gennady Zaikov // Chemistry and Chemical Technology. – 2010. – Volume 4, number 3. – P. 179–184. – Bibliography: 18 titles.

Endorsement

Review

Supplemented By

Referenced By