Synthesis of N-benzoyl-N’-(9,10-dioxo-9,10- dihydroanthacen-1-yl)-thioureas and quantumchemical analysis of the reaction passing
No Thumbnail Available
Date
2014
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Publishing House of Lviv Polytechnic National University
Abstract
Interaction of an order of aminoanthraquinones with benzoylisothiocyanate resulting in the formation of
new N-benzoyl-N’-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthacen-1-yl)-thioureas was investigated. Quantum-сhemical calculations using Gaussian 03W and HyperChem 8 were carried out. On their basis nucleophilic addition of aminoanthraquinones to benzoylisothiocyanate (charge control) was confirmed. A probable mechanism of nucleophilic addition was suggested. Influence of orthosubstituents on the passing of the reaction was explained. Values of absolute hardness and softness of aminoanthraquinones were calculated. Досліджено взаємодію ряду аміноантра-хінонів з бензоїлізотіоціанатом з утворенням нових N-бензоїл-N’-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-тіосечовин. Проведені квантово-хімічні розрахунки за допомогою Gaussian 03W та HyperChem 8, на основі яких підтверджено нуклеофільне приєднання аміноантрахінонів до бензоїлізотіо-ціанату (зарядовий контроль) та запропоновано його ймовірний механізм і обґрунтовано істотний вплив орто-замісників на перебіг цієї реакції. Розраховані значення абсолютної жорсткості та м’якості аміноантрахінонів.
Description
Keywords
aminoanthraquinones, benzoylisothiocyanates, benzoylthioureas, quantum-chemical calculations, аміноантрахінони, бензоїлізотіоціанат, бензоїлтіосечовини, квантово-хімічні розрахунки
Citation
Synthesis of N-benzoyl-N’-(9,10-dioxo-9,10- dihydroanthacen-1-yl)-thioureas and quantumchemical analysis of the reaction passing / Maryna Stasevych, Viktor Zvarych, Rostyslav Musyanovych, Volodymyr Novikov, Mykhailo Vovk // Chemistry & Chemical Technology. – 2014. – Volume 8, number 2. – P. 135–140. – Bibliography: 41 titles.