Комп’ютерне прогнозування та верифікація антиоксидатної активності екзофункціоналізованих похідних 9,10-антрахінону

Simple item page
dc.citation.epage91
dc.citation.issue1
dc.citation.spage83
dc.contributor.affiliationНаціональний університет “Львівська політехніка”
dc.contributor.affiliationLviv Polytechnic National University
dc.contributor.authorСтасевич, М. В.
dc.contributor.authorЗварич, В. І.
dc.contributor.authorСпрейс, Д. Р.
dc.contributor.authorЯремкевич, О. С.
dc.contributor.authorStasevych, M. V.
dc.contributor.authorZvarych, V. I.
dc.contributor.authorSpreis, D. R.
dc.contributor.authorYaremkevych, O. S.
dc.coverage.placenameLviv
dc.coverage.placenameLviv
dc.date.accessioned2020-02-28T13:09:26Z
dc.date.available2020-02-28T13:09:26Z
dc.date.created2019-02-28
dc.date.issued2019-02-28
dc.description.abstractПроведено комп’ютерне прогнозування фармакологічної активності ряду екзофункціоналізованих похідних 9,10-антрахінону з амінокислотними та тіазольними фрагментами з метою пошуку сполук з антиоксидантним ефектом за допомогою програм веб- ресурсу Way2Drug. Здійснено експериментальне тестування відібраних похідних у дослідженнях гепатоцитів in vitro на здатність пероксидного окиснення ліпідів (ПОЛ) з визначенням вмісту тіобарбітурактивних (ТБК-активних) продуктів та окисної модифікації білка (ОМБ) через кількість утворених додаткових карбонільних груп (КГ) у бічних ланцюгах білків. Виявлено сполуки з антиоксидатною дією порівняно з контролем та в межах дії відомого антиоксиданту кверцетину за двома показниками оксидативного стресу ПОЛ та ОМБ серед досліджених похідних 9,10-антрацендіону, що спрогнозовані даними in silico прогнозу та узгоджуються із ними.
dc.description.abstractA computer-aided prediction of the pharmacological activity of a number of exo-functionalized derivatives of 9, 10-anthraquinone with amino acid and thiazole fragments for the search of compounds with antioxidant effect using the programs of the web resource Way2Drug was carried out. Experimental testing of selected derivatives in in vitro hepatocyte studies on the ability of peroxide oxidation of lipids (POL) was carried out by determining the content of thiobarbituric (TBC-active) products. The oxidative modification of the protein (OMP) was determined by the number of formed additional carbonyl groups (CG) in the side chains of proteins. Compounds with antioxidant action in comparison with the control and within the limits of the known antioxidant quercetin according to two indicators of oxidative stress POL and OMP were detected among the studied 9,10-anthraquinone derivatives. It was predicted using the in silico prediction.
dc.format.extent83-91
dc.format.pages9
dc.identifier.citationКомп’ютерне прогнозування та верифікація антиоксидатної активності екзофункціоналізованих похідних 9,10-антрахінону / М. В. Стасевич, В. І. Зварич, Д. Р. Спрейс, О. С. Яремкевич // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Том 2. — № 1. — С. 83–91.
dc.identifier.citationenComputer prediction and verification of antioxidative activity of exo-functionalized derivatives of 9,10-antraquinone / M. V. Stasevych, V. I. Zvarych, D. R. Spreis, O. S. Yaremkevych // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 2. — No 1. — P. 83–91.
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/46361
dc.language.isouk
dc.publisherLviv Politechnic Publishing House
dc.relation.ispartofChemistry, Technology and Application of Substances, 1 (2), 2019
dc.relation.references1. Владимиров, Ю. А. (2000). Свободные радикалы в биологических системах. Сорос. обр. журн., 2, 13–19.
dc.relation.references2. Новиков, В. Е., & Левченкова О. С. (2013). Новые направления поиска лекарственных средств с антигипоксической активностью и мишени их действия. Экспериментальная и клиническая фармакология, 76(5), 37–47.
dc.relation.references3. Cadenas, E., Hochstein, P., Ernster, L. (1992). Pro- and Antioxidant Functions of Quinones and Quinone Reductases in Mammalian Cells. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol Biol., 65, 97-146. doi: 10.1002/9780470123119. ch3
dc.relation.references4. Duke, J. A. (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. Boca Raton, FL: CRC Press (pp. 143–144).
dc.relation.references5. Storozhok, N. M., Drulle, A., Login, I., Dregeris, I., Khrapova, N. G., & Burlakova, E. B. (1995). Antioxidant activity of natural and synthetic quinones. Vopr. Med. Khim., 41(1), 16–21. Retrieved from.
dc.relation.references6. Yen, G., Duh, P., & Chuang, D. (2000). Antioxidant activity of anthraquinones and anthrones. Food Chem., 70(4), 437–441. doi: 10.1016/S0308-8146(00)00108-4
dc.relation.references7. Marković, Z., Filipović, M., Manojlović, N., Amić, A., Jeremić, S., & Milenković, D. (2018). QSAR of the free radical scavenging potency of selected hydroxyanthraquinones. Chem. Pap., 72, 2785–2793. doi: 10.1007/s11696-018-0534-3
dc.relation.references8. Liu N., Sun G. (2011). Production of Reactive Oxygen Species by Photoactive Anthraquinone Compounds and Their Applications in Wastewater Treatment. Industrial & Engineering Chemistry Research, 50(9), 5326–5333. doi: 10.1021/ie101423v
dc.relation.references9. Lin, L., & Du, H. (2018). An anthraquinone compound and its protective effects against homocysteine-induced cytotoxicity and oxidative stress. Spectrochimica Acta – Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 202, 314–318. doi: 10.1016/j. saa.2018.05.058
dc.relation.references10.Marković, Z., Jeremić, S., Dimitrić Marković J., Stanojević Pirković M., & Amić, D. (2016). Infuence of structural characteristics of substituents on the antioxidant activity of some anthraquinone derivatives. Comput. Theor. Chem., 1077, 25-31. doi: 10.1016/j. comptc.2015.10.004
dc.relation.references11. Zvarych, V., Stasevych, M., Lunin, V., Deniz, N. G., Sayil, C., Ozyurek, M., Guclu, K., Vovk, M., & Novikov, V. (2016). Synthesis and investigation of antioxidant activity of the dithiocarbamates derivatives of 9,10-anthracenedione. Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly, 147(12), 2093–2101. doi: 10.1007/s00706-016-1839-y.
dc.relation.references12. Stasevych, M., Zvarych, V., Lunin, V., Kopak, N., Komarovska-Porokhnyavets, O., Deniz, N. G., Sayil, C., Ozyurek, M., Guclu, K., Vovk, M., & Novikov, V. (2018). Synthesis, investigation of antimicrobial and antioxidant activity of anthraquinonylhydrazones. Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly, 149, 1111–1119. doi: 10.1007/s00706-018-2157-3.
dc.relation.references13. Shakhmardanova, S. A., Gulevskya, O. N., Seletskya, V. V., Zelenskaya, A. V., Khananashvili, Y. A., Nefedov, D. A., & Galenko-Yaroshevsky, P. A. (2016). Antioxidants: classification, pharmacological properties the use in the practice of medicine antioxidants: classification, pharmacological properties the use in the practice of medicine. Journal of fundamental medicine and biology, 3, 4-15.
dc.relation.references14. PASSOnline, 2018. http://www.way2drug.com/PASSOnline/index. php (accessed 22 February 2018).
dc.relation.references15.Chemaxon, http://www.chemaxon.com,2018. (accessed 21 February 2018).
dc.relation.references16. Lowry, O. H., Rosebrough, N. G., Farr, A. L., & Randall, R. C. (1951). Protein measurement with the Folin phenol reagent. J. Biol. Chem., 193(1), 265–275.
dc.relation.references17. Лущак, В. І, Багнюкова, Т. В., & Лу- щак, О. В. (2004). Показники оксидативного стресу. 1. Тіобарбітурат-активні продукти і карбонільні групи білків. Укр. біохім. журн., 3, 136–141.
dc.relation.references18. Стасевич, М. В., Зварич, В. І., Лунін, В. В., Копак, Н. А., Новіков, В. П. (2017). Прогнозу- вання in silico біологічної активності пере- функціоналізованих похідних аміно-9,10-антра- цендіонів. Вісник Національного університету „Львівська політехніка”, Хімія, технологія речовин та їх застосування., 868, 203–215.
dc.relation.references19. Zvarych, V. I., Stasevych, M. V., Stanko, O. V., Komarovskaya-Porokhnyavets, E. Z., Poroikov, V. V., Rudik, A. V., Lagunin, A. A., Vovk, M. V., & Novikov, V. P. (2014). Computerized Prediction, Synthesis, and Antimicrobial Activity of New Amino-Acid Derivatives of 2-Chloro-N-(9,10-Dioxo-9,10- Dihydroanthracen-1-yl) Acetamide. Pharm. Chem. J., 48(9), 584-588. doi: 10.1007/s11094-014-1154-z
dc.relation.references20. Stasevych, M. V., Zvarych, V. I., Stan'ko, O. V., Vovk, M. V., & Novikov, V. P. (2014). Synthesis of 2- (N-benzoylimino)-N-(9,10-dioxo-9,10- dihydroanthracen-1-yl) thiazoles. Chem. Heterocycl. Compd., 49, 1831-1833. doi: 10.1002/chin.201434164
dc.relation.references21.Кулагин, О. Л., Куркин, В. А., Додонов, Н. С., Царёва, А. А., Авдеева, Е. В., Куркина, А. В., Дремова, Е. А., & Сатдарова, Ф. Ш. (2007). Антиоксидантная активность некоторых фитопре- паратов, содержащих флавоноиды и фенилпро- паноиды. Фармация, 55(2), 26–31.
dc.relation.references22.Куркин, В. А., Кулагин, О. Л., Додонов, Н. С., Царёва, А. А., Авдеева, Е. В., Барабаш, С. В., Ляшенко, М. В., Куркина, А. В., Дрёмова, Е. А., Сатдарова, Ф. Ш., & Рыжов, В. М. (2008). Антиоксидантная активность некоторых тонизи- рующих и гепатопротекторных фитопрепаратов, содержащих флавоноиды и фенилпропаноиды. Растительные ресурсы, 44(1), 122–129.
dc.relation.references23. Тимирбулатов, Р. Р., Селезнев, Е. И. (1981). Методы повышения интенсивности свобод- норадикального окисления липидосодержащих компонентов крови и его диагностическое значение. Лаб. Дело, 4, 209–211.
dc.relation.referencesen1. Vladimirov, Iu. A. (2000). Svobodnye radikaly v biolohicheskikh sistemakh. Soros. obr. zhurn., 2, 13–19.
dc.relation.referencesen2. Novikov, V. E., & Levchenkova O. S. (2013). Novye napravleniia poiska lekarstvennykh sredstv s antihipoksicheskoi aktivnostiu i misheni ikh deistviia. Eksperimentalnaia i klinicheskaia farmakolohiia, 76(5), 37–47.
dc.relation.referencesen3. Cadenas, E., Hochstein, P., Ernster, L. (1992). Pro- and Antioxidant Functions of Quinones and Quinone Reductases in Mammalian Cells. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol Biol., 65, 97-146. doi: 10.1002/9780470123119. ch3
dc.relation.referencesen4. Duke, J. A. (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. Boca Raton, FL: CRC Press (pp. 143–144).
dc.relation.referencesen5. Storozhok, N. M., Drulle, A., Login, I., Dregeris, I., Khrapova, N. G., & Burlakova, E. B. (1995). Antioxidant activity of natural and synthetic quinones. Vopr. Med. Khim., 41(1), 16–21. Retrieved from.
dc.relation.referencesen6. Yen, G., Duh, P., & Chuang, D. (2000). Antioxidant activity of anthraquinones and anthrones. Food Chem., 70(4), 437–441. doi: 10.1016/S0308-8146(00)00108-4
dc.relation.referencesen7. Marković, Z., Filipović, M., Manojlović, N., Amić, A., Jeremić, S., & Milenković, D. (2018). QSAR of the free radical scavenging potency of selected hydroxyanthraquinones. Chem. Pap., 72, 2785–2793. doi: 10.1007/s11696-018-0534-3
dc.relation.referencesen8. Liu N., Sun G. (2011). Production of Reactive Oxygen Species by Photoactive Anthraquinone Compounds and Their Applications in Wastewater Treatment. Industrial & Engineering Chemistry Research, 50(9), 5326–5333. doi: 10.1021/ie101423v
dc.relation.referencesen9. Lin, L., & Du, H. (2018). An anthraquinone compound and its protective effects against homocysteine-induced cytotoxicity and oxidative stress. Spectrochimica Acta – Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 202, 314–318. doi: 10.1016/j. saa.2018.05.058
dc.relation.referencesen10.Marković, Z., Jeremić, S., Dimitrić Marković J., Stanojević Pirković M., & Amić, D. (2016). Infuence of structural characteristics of substituents on the antioxidant activity of some anthraquinone derivatives. Comput. Theor. Chem., 1077, 25-31. doi: 10.1016/j. comptc.2015.10.004
dc.relation.referencesen11. Zvarych, V., Stasevych, M., Lunin, V., Deniz, N. G., Sayil, C., Ozyurek, M., Guclu, K., Vovk, M., & Novikov, V. (2016). Synthesis and investigation of antioxidant activity of the dithiocarbamates derivatives of 9,10-anthracenedione. Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly, 147(12), 2093–2101. doi: 10.1007/s00706-016-1839-y.
dc.relation.referencesen12. Stasevych, M., Zvarych, V., Lunin, V., Kopak, N., Komarovska-Porokhnyavets, O., Deniz, N. G., Sayil, C., Ozyurek, M., Guclu, K., Vovk, M., & Novikov, V. (2018). Synthesis, investigation of antimicrobial and antioxidant activity of anthraquinonylhydrazones. Monatshefte für Chemie – Chemical Monthly, 149, 1111–1119. doi: 10.1007/s00706-018-2157-3.
dc.relation.referencesen13. Shakhmardanova, S. A., Gulevskya, O. N., Seletskya, V. V., Zelenskaya, A. V., Khananashvili, Y. A., Nefedov, D. A., & Galenko-Yaroshevsky, P. A. (2016). Antioxidants: classification, pharmacological properties the use in the practice of medicine antioxidants: classification, pharmacological properties the use in the practice of medicine. Journal of fundamental medicine and biology, 3, 4-15.
dc.relation.referencesen14. PASSOnline, 2018. http://www.way2drug.com/PASSOnline/index. php (accessed 22 February 2018).
dc.relation.referencesen15.Chemaxon, http://www.chemaxon.com,2018. (accessed 21 February 2018).
dc.relation.referencesen16. Lowry, O. H., Rosebrough, N. G., Farr, A. L., & Randall, R. C. (1951). Protein measurement with the Folin phenol reagent. J. Biol. Chem., 193(1), 265–275.
dc.relation.referencesen17. Lushchak, V. I, Bahniukova, T. V., & Lu- shchak, O. V. (2004). Pokaznyky oksydatyvnoho stresu. 1. Tiobarbiturat-aktyvni produkty i karbonilni hrupy bilkiv. Ukr. biokhim. zhurn., 3, 136–141.
dc.relation.referencesen18. Stasevych, M. V., Zvarych, V. I., Lunin, V. V., Kopak, N. A., Novikov, V. P. (2017). Prohnozu- vannia in silico biolohichnoi aktyvnosti pere- funktsionalizovanykh pokhidnykh amino-9,10-antra- tsendioniv. Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika", Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia., 868, 203–215.
dc.relation.referencesen19. Zvarych, V. I., Stasevych, M. V., Stanko, O. V., Komarovskaya-Porokhnyavets, E. Z., Poroikov, V. V., Rudik, A. V., Lagunin, A. A., Vovk, M. V., & Novikov, V. P. (2014). Computerized Prediction, Synthesis, and Antimicrobial Activity of New Amino-Acid Derivatives of 2-Chloro-N-(9,10-Dioxo-9,10- Dihydroanthracen-1-yl) Acetamide. Pharm. Chem. J., 48(9), 584-588. doi: 10.1007/s11094-014-1154-z
dc.relation.referencesen20. Stasevych, M. V., Zvarych, V. I., Stan'ko, O. V., Vovk, M. V., & Novikov, V. P. (2014). Synthesis of 2- (N-benzoylimino)-N-(9,10-dioxo-9,10- dihydroanthracen-1-yl) thiazoles. Chem. Heterocycl. Compd., 49, 1831-1833. doi: 10.1002/chin.201434164
dc.relation.referencesen21.Kulahin, O. L., Kurkin, V. A., Dodonov, N. S., Tsareva, A. A., Avdeeva, E. V., Kurkina, A. V., Dremova, E. A., & Satdarova, F. Sh. (2007). Antioksidantnaia aktivnost nekotorykh fitopre- paratov, soderzhashchikh flavonoidy i fenilpro- panoidy. Farmatsiia, 55(2), 26–31.
dc.relation.referencesen22.Kurkin, V. A., Kulahin, O. L., Dodonov, N. S., Tsareva, A. A., Avdeeva, E. V., Barabash, S. V., Liashenko, M. V., Kurkina, A. V., Dremova, E. A., Satdarova, F. Sh., & Ryzhov, V. M. (2008). Antioksidantnaia aktivnost nekotorykh tonizi- ruiushchikh i hepatoprotektornykh fitopreparatov, soderzhashchikh flavonoidy i fenilpropanoidy. Rastitelnye resursy, 44(1), 122–129.
dc.relation.referencesen23. Timirbulatov, R. R., Seleznev, E. I. (1981). Metody povysheniia intensivnosti svobod- noradikalnoho okisleniia lipidosoderzhashchikh komponentov krovi i eho diahnosticheskoe znachenie. Lab. Delo, 4, 209–211.
dc.relation.urihttp://www.way2drug.com/PASSOnline/index
dc.relation.urihttp://www.chemaxon.com,2018
dc.subject9
dc.subject10-антрахінон
dc.subjectамінокислота
dc.subjectтіазол
dc.subjectin silico прогнозування
dc.subjectекспериментальне тестування
dc.subjectантиоксидантна активність
dc.subject9
dc.subject10-anthraquinone
dc.subjectamino acid
dc.subjectthiazole
dc.subjectin silico prediction
dc.subjectexperimental testing
dc.subjectantioxidant activity
dc.titleКомп’ютерне прогнозування та верифікація антиоксидатної активності екзофункціоналізованих похідних 9,10-антрахінону
dc.title.alternativeComputer prediction and verification of antioxidative activity of exo-functionalized derivatives of 9,10-antraquinone
dc.typeArticle

Files

Original bundle

Now showing 1 - 2 of 2
Thumbnail Image
Name:
2019v2n1_Stasevych_M_V-Computer_prediction_and_83-91.pdf
Size:
1.05 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Thumbnail Image
Name:
2019v2n1_Stasevych_M_V-Computer_prediction_and_83-91__COVER.png
Size:
424.83 KB
Format:
Portable Network Graphics
Download

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
3.08 KB
Format:
Plain Text
Description:
Download

Collections

Chemistry, Technology and Application of Substances. – 2019. – Vol. 2, No. 1