Peculiarities of NMR 1H and 13C spectra of alkyl groups in functionalized linear alkanes of the general formula CH3(CH2)MY
Date
2014
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Publishing House of Lviv Polytechnic National University
Abstract
Literature data of NMR 1H and 13C spectra of linear alkanes X–(CH2)n–Y (I), (where X = H; Y – 38 different substituents, including H and CH3) were considered. The new universal way of estimating the chemical shifts values of the methylene groups (δH CH2 = = δH i, δC CH2 = δC i, i = 1–38) in I was proposed. The concept of it considers changes in the values δH i and δC i of each methylene groups in I (called as increments ΔδH i and ΔδC i) as a result of conversion to I of a hypothetic alalkane –(CH2)k–(CH2)n–(CH2)l– (II) by replacing infinitely long fragments –(CH2)k– and –(CH2)l– of it with the substituents X and Y. Increments ΔδH i and ΔδC i for all substituent types were calculated and tabulated. The proposed method allows to calculate the δH i and δC i parameters for the unpublished NMR 1H and 13C spectra of long- and medium-chain compounds I. The example of calculations was given. Розглянуто дані літератури 1Н і 13С ЯМР спектрів лінійних алканів X-(CH2)n-Y (I), (де X = H; Y – 38 різних замісників, включаючи Н і СН3). Запропоновано новий універсальний спосіб оцінювання величин хімічних зсувів метиленових груп (δH CH2 = δH i, δC CH2 = δC i, i = 1–38) у I. Концепція методу полягає в зміні значень δH i і δC i для кожної метиленової групи в І (які, відповідно, називаються інкрементами ΔδH i і ΔδC i) в результаті перетворення гіпотетичного алкана –(CH2)k–(CH2)n–(CH2)l– (II) внаслідок заміщення безкінечно довгих фрагментів –(CH2)k– і –(CH2)l– замісниками X та Y. Розраховані інкременти ΔδH i і ΔδC i для всiх типів замісників. Запропонований метод дає можливість розраховувати параметри δH i і δC i для неопублікованих 1Н і 13С ЯМР спектрів довго- і середньо-ланцюгових сполук І. Приведено приклад розрахунків.
Description
Keywords
NMR 1H and 13C spectra, l-substituted linear alkanes, long-, medium- and short-chain compounds, basic spectral parameter, increment, 1Н і 13С ЯМР спектри, l-заміщений лінійний алкан, довго-, середньо- і коротко ланцюгові сполуки, базовий спектральний параметр, інкремент
Citation
Mizyuk V. Peculiarities of NMR 1H and 13C spectra of alkyl groups in functionalized linear alkanes of the general formula CH3(CH2)MY / Volodymyr Mizyuk, Volodymyr Shibanov // Chemistry & Chemical Technology. – 2014. – Volume 8, number 1. – P. 7–17. – Bibliography: 6 titles.