Вісники та науково-технічні збірники, журнали
Permanent URI for this communityhttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/12
Browse
15 results
Search Results
Item Реакція [3+2] циклоприєднання у синтезі нових похідних 1,4-нафтохінону(Видавництво Львівської політехніки, 2018-02-26) Сингаєвський, В. О.; Слесарчук, М. С.; Кудрінецька, А. В.; Болібрух, Х. Б.; Половкович, С. В.; Syngaevskiy, V. O.; Slesarchuk, M. S.; Kudrinetska, A. V.; Bolibrukh, Ch. B.; Polovkovych, S. V.; Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнологіїОписано використання 1,4-нафтохінонів як сентитичних еквівалентів електроно- дифіцитних алкенів – активниих диполярофілом у реакції [3+2] циклоприєднання. Встановлено, що використання каталізатора ацетату срібла чітко просторово координує молекулу азометиніліду у перехідному стані, що пояснює отримання виключно продуктів цис-приєднання. Під час аналізу оптимізації умов перебігу реакції була встановлена закономірність, що під час перебігу реакції за класичною методикою переважно утворюються циклічні продукти анелювання двох протонів по хіноїдному ребру, а під час використання мікрохвильового випромінювання отримуються з більшим виходом дегідратовані продукти з двома ендоциклічними подвійними зв’язками у гетероциклічному фрагменті. Структури отриманих нових гетероциклічних систем були підтверджені з використанням елементного аналізу, ЯМР-спектроскопії.Item Дослідження регіоселективності циклоприєднання азо-біс-2,4-дихлоро-1,3,5-триазину 3 вінільними похідними(Видавництво Львівської політехніки, 2018-02-26) Кархут, А. І.; Самборський, В. Т.; Болібрух, Х. Б.; Половкович, С. В.; Новіков, В. П.; Karkhut, A. I.; Bolibrukh, Ch. B.; Samborskyi, V. T.; Polovkovych, S.; Novikov, V. P.; Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнологіїДосліджено взаємодію азо-біс-ціанурхлоридуз двома вінільнимим похідними – вінілетиловиметером та вінілацетатом. В обох випадках був виділений один з регіоізомерів інвертованої реакції Дільса-Альдера, однак у випадку вінілетилового етеру був виділений продукт атаки азозв’язку у β-положення вінільного фрагмента, а у випадку вінілацетату – у α-положення. Для дослідження причин такої регіоселектив- ності були проведені термодинамічні розрахунки на M06-2X/6-31G (d, p) рівні. Для реакції моделювалось утворення двох можливих ізомерів циклоприєднання. Встанов- лено, що у випадку вінілетилового етеру утворюється термодинамічно та кінетично вигідний продукт, у випадку вінілацетату напрямок реакції контролюється кінетично, у той час, як енергії продуктів фактично однакові. Одержані 1H-ЯМР спектри продуктів добре узгоджуються з GIAO модельованими та з результатами термодинамічних розрахунків. Склад та будова продуктів підтверджена 1H-ЯМР, ІЧ- та УФ-спектро- скопією та елементним аналізом.Item Оптимізація та синтез фосфо- та амінокислотних похідних на основі 4,6,4´,6´-тетрахлоро-гідразо-біс-1,3,5-триазину(Видавництво Львівської політехніки, 2017-03-28) Слесарчук, М. С.; Кархут, А. І.; Сингаєвський, В. О.; Болібрух, Л. Д.; Половкович, С. В.; Новіков, В. П.; Slesarchuk, M. S.; Karkhut, A. I.; Syngaevskiy, V. O.; Bolibrukh, L. D.; Polovkovych, S. V.; Novikov, V. P.; Національний університет “Львівська політехніка”Здійснено оптимізацію методики синтезу та одержаноно гетероциклічні похідні на основі гідразо-біс-1,3,5-триазину ізфосфо- та амінокислотними фрагментами шляхом нуклеофільного заміщення. Встановлено оптимальні умови перебігу реакцій та досліджено вплив реакційного середовища на отримання високих виходів продуктів. Підтверджено будову одержаних нових гетероциклічних систем та наведено їхні характеристики, використовуючи елементний аналіз, ІЧ- та ПМР-спектроскопію.Item Експериментальні та DFT дослідження взаємодії азо-біс-2,4-дихлоро-1,3,5-триазину зі стиролом(Видавництво Львівської політехніки, 2017-03-28) Кархут, А. І.; Болібрух, Х. Б.; Губицька, І. І.; Самборський, В. Т.; Половкович, С. В.; Karkhut, A.; Bolibrukh, Ch.; Gubitska, I.; Samborskyi, V.; Polovkovych, S.; Національний університет “Львівська політехніка”В результаті взаємодії азо-біс-ціанурхлориду зі стиролом був виділений один з ізомерів інвертованої реакції Дільса-Альдера з високим виходом. Для пояснення селективності реакції були проведені термодинамічні розрахунки наM06-2X/6-31G (d, p) рівні. Протікання реакції досліджувалось по трьох шляхах – з утворенням продукту нормальної ДА та двох регіоізомерів інвертованої ДА реакції. Встановлено що утворення виділеного продукту може відбуватись по двох шляхах, як через ІДА, так і через НДА реакцію з подальшим [3,3]- сігматропним перегрупуванням у однаковий продукт, що добре узгоджується з виділенням виключно цієї сполуки. Утворення іншого ІДА ізомеру кінетично та термодинамічно невигідне. Будова продукту підтверджена 1H-ЯМР, ІЧ- та мас-спектроскопією.Item Регіоселективність реакції нуклеофільного заміщення між 5-заміщеними 1,4-нафтохінонами та амінотіотріазолами(Видавництво Національного університету «Львівська політехніка», 2015) Шах, Ю. І.; Кархут, А. І.; Болібрух, Х. Б.; Половкович, С. В.Проведено реакції нуклеофільного заміщення між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами та 4-аміно-5-гетерил-4H-1,2,4-тріазол-3-тіолами у ролі бінуклеофілів. Встановлено, що в протонних розчинниках реакція проходить за S-нуклеофільним центром, а в середовищі апротонних розчинників одержано N-заміщені продукти. Досліджено вплив електронодонорного та електроноакцепторного замісника у 5-му положенні 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції нуклеофільного заміщення. A nucleophilic substitution reactions between 5-R-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and 4-amino-5-heteryl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols, that play the role of binucleophiles were carried out. It was established that in proton solvent the reaction passes through S-nucleophilic center, and in medium of aprotic solvents N-substituted products were obtained. The influence of electron donating and electron withdrawing substituent in the 5th position of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone in regioselectivity of the reaction of nucleophilic substitution was investigated.Item Синтез нових трициклічних гетероциклічних систем на основі 1,4-нафтохінонів та азометинів α-амінокислот(Видавництво Львівської політехніки, 2014) Думанська, Ю. А.; Кудрінецька, А. В.; Болібрух, Х. Б.; Шах, Ю. І.; Слесарчук, М. С.; Паранчук, І. А.; Кархут, А. І.; Половкович, С. В.Проведено реакцію 1,3-диполярного циклоприєднання між похідними 1,4-нафтохінону та азометинами α-амінокислот і було встановлено нові гетероциклічні сполуки. Визначена імовірність прояву біологічної активності синтезованих сполук за допомогою програми PASS.Interaction between 1,4-naphthoquinone derivatives and α-amino azomethines was carried out by 1,3-dipolar cycloaddition and set a number of new heterocyclic compounds. Using computer system PASS opportunity of displaying biological activity of the synthesized compounds was established.Item Дослідження взаємодії похідних 5-R-1,4-нафтохінону з 2,3-диметилбутадієном та прогнозування біологічної активності продуктів реакції методом 2D-QSAR аналізу(Видавництво Львівської політехніки, 2014) Думанська, Ю. А.; Маршалок, О. І.; Щекун, І. І.; Шах, Ю. І.; Кудрінецька, А. В.; Болібрух, Х. Б.; Кархут, А. І.; Половкович, С. В.; Огурцов, В. В.; Новіков, В. П.Реакцією Дільса-Альдера між 5-заміщеними похідними 1,4-нафтохінону та 2,3- диметилбутадієном синтезовано нові сполуки 9,10-антрацендіону. Визначена імовірність прояву біологічної активності синтезованих сполук за допомогою програми PASS. By Diels-Alder reaction between 5-substituted derivatives of 1,4-naphthoquinone and 2,3-dimethylbutadiene new derivatives of 9,10-anthracenedione were synthesized. The opportunity of displaying biological activity of the synthesized compounds was established by using computer software PASS.Item Синтез нових аліциклічних похідних 1,4-хінонів(Видавництво Львівської політехніки, 2014) Ковальчук, О. І.; Марінцова, Н. Г.; Журахівська, Л. Р.; Болібрух, Л. Д.; Половкович, С. В.; Струбіцький, І. В.; Новіков, В. П.Синтезовано нові аліциклічні похідні 1,4-хінонів. Проведено реакцію приєднання з розкриттям лактонового циклу γ – кротонолактону до 2-аміно-3-хлоро-1,4-нафтохінону. Дослідженнями ВЕРХ встановлено, що в реакцію приєднання вступає одна з таутомерних форм γ – кротонолактону. Alicyclic derivatives of 1,4-quinones were synthesized. An addition reactions of lactones cycle γ – krotonolactone 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone was studied. HPLC research has revealed that the addition reaction involves one of the tautomeric forms γ – krotonolactone.Item Взаємодія 2,3-дихлор-1,4-нафтохінону з триетиламіном(Видавництво Національного університету "Львівська політехніка", 2010) Курка, М. С.; Кудрінецька, А. В.; Миколів, О. Б.; Половкович, С. В.; Кархут, А. І.; Журахівська, Л. Р.; Марінцова, Н. Г.Проведено взаємодію 2,3-дихлор-1,4-нафтохінону з триетиламіном і визначено напрямки утворення продуктів реакції. Interaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with triethylamine was carried out and direction of reaction products obtaine was determined.Item Модифікація R1, R2-дизаміщених триазинів фармакофорними гетероциклічними замісниками(Видавництво Національного університету "Львівська політехніка", 2010) Половкович, С. В.; Кархут, А. І.; Болібрух, Х. Б.; Кудрінецька, А. В.; Миколів, О. Б.; Марінцова, Н. Г.; Губицька, І. І.; Журахівська, Л. Р.Досліджено перебіг реакцій заміщення атомів хлору 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазину різними гетероциклічними замісниками. Розроблено зручні та ефективні препаративні методи синтезу монозаміщених, дизаміщених, тризаміщених похідних 1,3,5-триазину. Passing of reactions of substitution of atoms of chlorine of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine by different heterocyclic derivatives was investigated. omfortable and effective preparative methods of synthesis of mono-, di-, three- substituted derivative of 1,3,5- triazine was developmented.