Реакція [3+2] циклоприєднання у синтезі нових похідних 1,4-нафтохінону
Date
2018-02-26
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Видавництво Львівської політехніки
Abstract
Описано використання 1,4-нафтохінонів як сентитичних еквівалентів електроно-
дифіцитних алкенів – активниих диполярофілом у реакції [3+2] циклоприєднання.
Встановлено, що використання каталізатора ацетату срібла чітко просторово координує
молекулу азометиніліду у перехідному стані, що пояснює отримання виключно
продуктів цис-приєднання. Під час аналізу оптимізації умов перебігу реакції була
встановлена закономірність, що під час перебігу реакції за класичною методикою
переважно утворюються циклічні продукти анелювання двох протонів по хіноїдному
ребру, а під час використання мікрохвильового випромінювання отримуються з
більшим виходом дегідратовані продукти з двома ендоциклічними подвійними
зв’язками у гетероциклічному фрагменті. Структури отриманих нових гетероциклічних
систем були підтверджені з використанням елементного аналізу, ЯМР-спектроскопії.
This paper describes the use of 1,4-naphthoquinones, as the sentimental equivalents of electron-diphosphate alkenes, as activation by dipolarophyll in the reaction [3+2] cyclization. The paper finds that the use of a silver acetate catalyst strictly spatially coordinates a molecule of azometinilide in a transitional state, which explains the production of exclusively ciscoupling products. In the analysis of the optimization of the reaction conditions, the following regularity was established: during the course of the reaction according to the classical technique, cyclic products of annealing of two protons on the quinidine edge are formed to a large extent, and when using microwave radiation, dehydrated products with two endocylic double bonds are obtained with a larger yield in heterocyclic fragment. Structures ofobtainednewheterocyclicsystemswereconfirmedand their characteristics are describedusing elemental analysis, NMR-spectroscopy.
This paper describes the use of 1,4-naphthoquinones, as the sentimental equivalents of electron-diphosphate alkenes, as activation by dipolarophyll in the reaction [3+2] cyclization. The paper finds that the use of a silver acetate catalyst strictly spatially coordinates a molecule of azometinilide in a transitional state, which explains the production of exclusively ciscoupling products. In the analysis of the optimization of the reaction conditions, the following regularity was established: during the course of the reaction according to the classical technique, cyclic products of annealing of two protons on the quinidine edge are formed to a large extent, and when using microwave radiation, dehydrated products with two endocylic double bonds are obtained with a larger yield in heterocyclic fragment. Structures ofobtainednewheterocyclicsystemswereconfirmedand their characteristics are describedusing elemental analysis, NMR-spectroscopy.
Description
Keywords
1.4-нафтохфнон, амінокислоти, азометиніліди, 1.3-диполярне [3+2]- циклоприєднання, 1.4-naphthoquinone, aminoacids, azomethinilides, 1.3-dipolar [3 + 2] – cycloaddition
Citation
Реакція [3+2] циклоприєднання у синтезі нових похідних 1,4-нафтохінону / В. О. Сингаєвський, М. С. Слесарчук, А. В. Кудрінецька, Х. Б. Болібрух, С. В. Половкович // Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2018. — № 886. — С. 146–157. — (Технологія бродіння, біотехнологія та фармація).