Obtaining Epoxidized Monoalkyl Oleates of C2-C4 Alcohols Based on Waste Cooking Oil Using Strongly Acidic Ion Exchange Resins

Abstract

Під час дослідження здійснено синтез епоксидованих моноалкілолеатів лінійних і розгалужених спиртів С2-С4 на основі відпрацьованої кулінарної олії з використанням комерційно доступних марок сильнокислотних іонообмінних смол (непористих гелевого типу Amberlite IR120 і KU-2-8ChS і пористої макроретикулярного типу Purolite CT275). Процес здійснено з метою одержання олеоепоксидів як перспективних платформ на основі біовідновлювальної сировини для подальшої хімічної модифікації. Спочатку було синтезовано відповідні моноалкілолеати через перееcтерифікацію або естерифікацію. Епоксидування виконували з використанням молярного співвідношення олеат : CH3COOH : H2O2 як 1 : 0,4 : 2,0 протягом 4 год за 40–60 °C. Використання 10–11 % сульфокатіоніту (у перерахунку на сухий) забезпечило конверсію 96–100 % і селективність >99 %. У результаті зменшення завантаження сульфокатіоніту вдвічі істотно знизилась конверсія (83–86 %) для непористих зразків і на таке саме значення для пористого зразка (99 %). Склад отриманих продуктів (вміст епоксидованих олеатів понад 80 %) визначено за допомогою газової хроматографії, хімічну структуру підтверджено за допомогою 1H і 13С ЯМР-спектроскопії.The current study is devoted to the synthesis of epoxidized monoalkyl oleates of linear and branched C2C4 alcohols based on waste cooking oil using commercially available brands of strong acidic ion-exchange resins (non-porous gel Amberlite IR120 and KU-2-8ChS and porous macroreticular Purolite CT275). The process aimed to obtain oleoepoxides as promising bio-based platforms for further chemical modification. At first, corresponding monoalkyl oleates were synthesized via transesterification or esterification. Epoxidation was carried out at 40–60 °C for 4 h using oleate: CH3COOH : H2O2 with a molar ratio of 1 : 0.4 : 2.0. Using 10–11 % (dry basis) of sulfocationites provided 96–100 % conversion and >99 % selectivity. Halving the sulfocationite load resulted in a significant decrease in conversion (83–86 %) for non-porous samples, and the same conversion for porous samples (99 %). The composition of the obtained products (epoxidized oleate content is above 80 %) was determined by gas chromatography; the chemical structure was confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy.