Synthesis, Antibacterial, Antifungal, and Antioxidant Activity of New (Benzo)Imidazo[2,1-b][1,3]Thiazine Quaternary Salts

Abstract

Реакція 6-гідрокси-6,7-дигідро-2Н-(бенз) імідазо [2,1-b][1,3] тіазинів з галогеновмісними ацетофенонами дала серію четвертинних солей 1-фенацил(4-хлорфенацил)-6-гідрокси-6,7-дигідро-5Н-бензо[4,5] імідазо [2,1b][1,3] тіазинію броміди 4a-f, структуру яких чітко доведено методами 1H ЯМР, 13C ЯМР та хроматомасспектрометрії. Усі отримані сполуки перевірено в експериментах in vitro на антибактеріальну, протигрибкову й антиоксидантну активність. Результати біоскринінгу показали, що 1-(4-хлорфенацил)-6-гідрокси-6,7-дигідро-5Н-бензо [4,5] імідазо [2,1-b][1,3] тіазинію бромід 4f демонструє найвищу антибактеріальну дію, активність щодо штаму грампозитивних бактерій Staphylococcus aureus ATCC 25923 у концентрації 125 мкг/мл, а солі 4a, c, f щодо штамів грамнегативних бактерій Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 у концентрації 62,5 мкг/мл. Найкращий показник як інгібітор вільних радикалів продемонструвала сіль 4с на рівні 69,3 %.A series of quaternary salts – 1-phenacyl(4chlorophenacyl)-6-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzo [4,5] imidazo [2,1-b][1,3] thiazinium bromides 4a-f were obtained. Their structures were rigorously proven by the methods of 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, and chromatography-mass spectrometry. All obtained compounds were tested in in vitro experiments for antibacterial, antifungal, and antioxidant activity. Bioscreening results showed that 1-(4-chlorophenacyl)-6-hydroxy-6,7dihydro-5H-benzo [4,5] imidazo [2,1-b][1,3] thiazinium bromide 4f exhibits the highest antibacterial activity against the strain of gram-positive bacteria Staphylococcus aureus ATCC 25923 at a concentration of 125 μg/mL, and salts 4a, c, f – against strains of gram-negative bacteria Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 at a concentration of 62.5 μg/mL. In turn, salt 4c demonstrated the best rate of radical inhibition at the level of 69.3 %.