Синтез та дослідження нових сульфокислотних похідних нафтохінону
No Thumbnail Available
Date
2009
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Національний університет "Львівська політехніка"
Abstract
Дисертаційна робота присвячена синтезу та розробці препаративних методик синтезу нових сульфокислот, сульфонілхлоридів на основі заміщеного 1,4-нафтохінону. Вивченню можливості їх використання як вихідних речовин для одержання нових сульфонатів, сульфонамідів, сульфур- та нітрогенвмісних гетероциклічних сполук.
Розроблено новий спосіб одержання сульфокислот з натрію сульфітом в водно-толуеновій суміші. Серед синтезованого ряду сульфонатів та сульфонамідів 1,4-нафтохінону знайдено речовини, що проявляють антимікробну та фунгіцидну активності, і за програмою комп’ютерного скринінгу біологічної активності PASS визначено найбільш ймовірні активності. Серед яких протипухлинна, протизапальна, гіпотензивна, антиішемічна, протиартритна, антипротозойна та інші. Диссертационная работа посвящена синтезу и разработке препаративных методик синтеза новых сульфокислот, сульфонилхлоридив на основе замещенного 1,4-нафтохинона. Изучение возможности их использования в качестве исходных веществ для получения новых сульфонатов, сульфонамидов, серу- и азотсодержащих гетероциклических соединений. Получены ранее неизвестные 2-R-3-сульфокислоты 1,4-нафтохинона, а также найдены наиболее препаративно удобные методики их получения. Установлено, что высокие выходы и чистота сульфокислот 1,4-нафтохинона получаются при реакции 2-R-3-хлор-1,4-нафтохина с натрий сульфитом в водно-толуольной смеси и при окислении тиольних производных 1,4-нафтохинона азотной кислотой. Так же, впервые синтезировано новые сульфогалогениды на основе 1,4-нафтохинона. Установлено, что высокие выходы сульфогалогенидов 1,4-нафтохинона характерны при окислительном галогенировании соответствующих тиолов и при синтезе последних реакцией 2-R-1,4-нафтохинон-3-сульфокислот с тионил хлоридом или пентахлоридом фосфора. Впервые синтезирован ряд неизвестных ранее гетероциклов (4.78) и (4.90), сульфамидов (4.1-4.66), а также О-алкилсульфонатов(4.93, 4.94). Реакцией С-сульфонилирования получены диэтил 2-[(3-R-1,4-диоксо-1,4-дигидронафталенил)сульфонил]малонаты (4.91, 4.92).
С помощью проведенного для синтезированных веществ виртуального биологического скрининга по программе PASS, были сформированы ряды зависимостей прогнозируемой активности от наличия определенного заместителя. Показано, что полученные вещества могут обладать противоопухолевой, противовоспалительной, антидиабетической, гипотензивной, антиишемической, противоинфекционной, противогрибковой активностями. Експериментальными исследованиями показано бактерицидную и фунгицидную активность, отобранных на основе программы PASS, соединений с высоко прогнозируемыми активностями. Эти вещества показали значительное воздействие на исследуемые культуры E. coli, St. Aureus и C. Albicans. На основе проведенных экспериментальных исследований установлено, что синтезированные соединения имеют более высокую антибактериальную активность, чем взятый за эталон 2,3-дихлоро-1,4-нафтохинон. This thesis is devoted to the synthesis and development|elaboration| of methods of preparative synthesis of sulfonic acids and sulfonylchlorides on the basis of substituted 1,4-naphthoquinone|. To the study of possibility|potentialitie| of their use|utillizing| as inters for the synthesis new|firsttime| sulfonates, sulfonamides, sulfur containing| and nitrogen-containing| heterocycles.
The new|firsttime| method|heliochrome| of synthesis of sulfonic acids from sodium sulfite| in water-toluene| mixture is developed |hodgepodge|.
Among the synthesized row|flakey| of sufonates and sulfonamides of 1,4-naphthoquinone| compounds whith antibacterial|germifuge| and fungicide activity was found. Using the Program of Prediction of Activity Spectra (PASS) for | certainly|definite| most credible|probable| activity compounds with|what| antineoplastic|, antiprotozoal, dermatologic| and other activity was predicted.
Description
Keywords
sulfonic acid, naphthoquinone, sulfonylhalogenide, sulfonamide, heterocycles, сульфокислота, нафтохинон, нафтохинон, сульфамид, гетероцикл, сульфокислота, нафтохінон, сульфогалогенід, сульфамід, гетероцикл
Citation
Платонов М. О. Синтез та дослідження нових сульфокислотних похідних нафтохінону : автореферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук : 02.00.03 – органічна хімія / Микола Олександрович Платонов ; Національний університет "Львівська політехніка". – Львів, 2009. – 17 с. – Бібліографія: с. 14–16 (14 назв).