Synthesis of Heterocyclic Pyridine-Based Chalcones with Dimeric Structure

Abstract

Синтезовано три нові гетероциклічні халкони, що містять піридиновий фрагмент. За допомогою ІЧ-спектроскопії, 1Н ЯМР та 13С ЯМР визначено їх хімічну структуру, і встановлено, що вони відносяться до сполук із загальною назвою α,ω-біс{3-(піридин-3-іл)-1-(феніл-4-окси)проп-2-ен-1-он}алкани. Халкони ‒ це димери, що мають симетричну структуру, і відрізняються довжиною алкільного проміжку (CnH2n, де n = 8, 10 або 12). Для визначення фазових переходів синтезованих сполук застосовано метод диференціальної скануючої калориметрії (DSC). Термограми DSC відображають пряму ізотропізацію та перекристалізацію під час процесів нагрівання та охолодження відповідно. Кристалічна фаза перетворюється в ізотропну фазу, не виявляючи жодної мезофази. Вивчено вплив структурно-рідких кристалічних властивостей симетричних димерів, щоб пояснити причини нерідких кристалічних властивостей у діючих халконах.Three new heterocyclic chalcones containing pyridine moiety were synthesized and their chemical structures were determined via IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. General name of these compounds are α,ω-bis{3-(pyridin-3-yl)-1-(phenyl-4-oxy)prop-2-en-1-one}alkanes. The chalcones are dimers having a symmetrical structure and they can be differed by the alkyl spacer length (CnH2n, where n = 8, 10 or 12). Differential scanning calorimetry (DSC) technique was employed to study their phase transition behaviors. DSC thermograms displayed direct isotropization and recrystallization during heating and cooling processes, respectively. The crystal phase turned into isotropic phase without exhibiting any mesophase. Influence of structure-liquid crystalline property relationships of the symmetrical dimers was examined in order to explain the reasons for the non-liquid crystalline properties in the current chalcones.