Дослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону
Date
2018-02-26
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Lviv Politechnic Publishing House
Abstract
Досліджено нуклеофільність аміногрупи у 2-положенні 1,4-нафтохіноїдного фрагмен-
ту порівняно з нуклеофільними властивостями аміногруп у 6- та 7- положенні в реакціях
алкілювання, ацилювання, а також при взаємодії з сульфінілхлоридами та сульфоніл-
хлоридами. Встановлено, що за наявності аміногрупи у молекулі заміщеного 1,4-нафто-
хінону відбувається зсув електронної густини в сторону нафтохіноїдного циклу з відповід-
ною зміною заряду на атомах вуглецю у певному положенні. Таким чином реакційна
здатність аміногрупи в реакції алкілювання найвища у 7-му атомі вуглецю, дещо нижча
активність аміногрупи у 6-му положені і найнижча у 2-положенні 1,4-нафтохінону.
The nucieophilic properties of amino group in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone in the reactions of alkylation, acylation, and also in interaction with sulfinyl chlorides and sulfonyl chlorides in comparison with the nucieophilic properties of the amino groups in the 6- and 7-position has been investigated. It was found that in the presence of an amino group in the molecule of substituted 1,4-naphthoquinone there is a displacement of the electron density in the direction of the 1,4-naphthoquinone ring with an appropriate charge change on the carbon atoms in a certain position, thus the reactivity of the amino group in the alkylation reaction is highest at the 7-th carbon atom, some the lower activity of the amino group in the 6- th position and the lowest in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone.
The nucieophilic properties of amino group in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone in the reactions of alkylation, acylation, and also in interaction with sulfinyl chlorides and sulfonyl chlorides in comparison with the nucieophilic properties of the amino groups in the 6- and 7-position has been investigated. It was found that in the presence of an amino group in the molecule of substituted 1,4-naphthoquinone there is a displacement of the electron density in the direction of the 1,4-naphthoquinone ring with an appropriate charge change on the carbon atoms in a certain position, thus the reactivity of the amino group in the alkylation reaction is highest at the 7-th carbon atom, some the lower activity of the amino group in the 6- th position and the lowest in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone.
Description
Keywords
1, 4-нафтохінон, реакції алкілювання та ацилювання, сульфініл-хлорид, сульфонілхлорид, 1, 4-naphthoquinone, alkylation and acylation reactions, sulfinyl chloride, sulfonyl chloride
Citation
Дослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону / І. Р. Бучкевич, С. В. Хом`як, М. С. Курка, О. М. Федоришин, Н. Г. Марінцова // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Том 1. — № 2. — С. 88–97.