Дослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону

Abstract

Досліджено нуклеофільність аміногрупи у 2-положенні 1,4-нафтохіноїдного фрагмен- ту порівняно з нуклеофільними властивостями аміногруп у 6- та 7- положенні в реакціях алкілювання, ацилювання, а також при взаємодії з сульфінілхлоридами та сульфоніл- хлоридами. Встановлено, що за наявності аміногрупи у молекулі заміщеного 1,4-нафто- хінону відбувається зсув електронної густини в сторону нафтохіноїдного циклу з відповід- ною зміною заряду на атомах вуглецю у певному положенні. Таким чином реакційна здатність аміногрупи в реакції алкілювання найвища у 7-му атомі вуглецю, дещо нижча активність аміногрупи у 6-му положені і найнижча у 2-положенні 1,4-нафтохінону.The nucieophilic properties of amino group in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone in the reactions of alkylation, acylation, and also in interaction with sulfinyl chlorides and sulfonyl chlorides in comparison with the nucieophilic properties of the amino groups in the 6- and 7-position has been investigated. It was found that in the presence of an amino group in the molecule of substituted 1,4-naphthoquinone there is a displacement of the electron density in the direction of the 1,4-naphthoquinone ring with an appropriate charge change on the carbon atoms in a certain position, thus the reactivity of the amino group in the alkylation reaction is highest at the 7-th carbon atom, some the lower activity of the amino group in the 6- th position and the lowest in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone.