Дослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону

Simple item page
dc.citation.epage97
dc.citation.issue2
dc.citation.spage88
dc.contributor.affiliationНаціональний університет “Львівська політехніка”
dc.contributor.authorБучкевич, І. Р.
dc.contributor.authorХом`як, С. В.
dc.contributor.authorКурка, М. С.
dc.contributor.authorФедоришин, О. М.
dc.contributor.authorМарінцова, Н. Г.
dc.contributor.authorBuchkevych, I. R.
dc.contributor.authorKhomyak, S. V.
dc.contributor.authorKurka, M. S.
dc.contributor.authorFedoryshyn, O. M.
dc.contributor.authorMarintsova, N. G.
dc.coverage.placenameLviv
dc.coverage.placenameLviv
dc.date.accessioned2020-02-28T11:07:40Z
dc.date.available2020-02-28T11:07:40Z
dc.date.created2018-02-26
dc.date.issued2018-02-26
dc.description.abstractДосліджено нуклеофільність аміногрупи у 2-положенні 1,4-нафтохіноїдного фрагмен- ту порівняно з нуклеофільними властивостями аміногруп у 6- та 7- положенні в реакціях алкілювання, ацилювання, а також при взаємодії з сульфінілхлоридами та сульфоніл- хлоридами. Встановлено, що за наявності аміногрупи у молекулі заміщеного 1,4-нафто- хінону відбувається зсув електронної густини в сторону нафтохіноїдного циклу з відповід- ною зміною заряду на атомах вуглецю у певному положенні. Таким чином реакційна здатність аміногрупи в реакції алкілювання найвища у 7-му атомі вуглецю, дещо нижча активність аміногрупи у 6-му положені і найнижча у 2-положенні 1,4-нафтохінону.
dc.description.abstractThe nucieophilic properties of amino group in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone in the reactions of alkylation, acylation, and also in interaction with sulfinyl chlorides and sulfonyl chlorides in comparison with the nucieophilic properties of the amino groups in the 6- and 7-position has been investigated. It was found that in the presence of an amino group in the molecule of substituted 1,4-naphthoquinone there is a displacement of the electron density in the direction of the 1,4-naphthoquinone ring with an appropriate charge change on the carbon atoms in a certain position, thus the reactivity of the amino group in the alkylation reaction is highest at the 7-th carbon atom, some the lower activity of the amino group in the 6- th position and the lowest in the 2-position of the 1,4-naphthoquinone.
dc.format.extent88-97
dc.format.pages10
dc.identifier.citationДослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону / І. Р. Бучкевич, С. В. Хом`як, М. С. Курка, О. М. Федоришин, Н. Г. Марінцова // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Том 1. — № 2. — С. 88–97.
dc.identifier.citationenStudies of reactivity of amino group in the 2-, 6-, 7- position of 1,4-naphthoquinone / I. R. Buchkevych, S. V. Khomyak, M. S. Kurka, O. M. Fedoryshyn, N. G. Marintsova // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 1. — No 2. — P. 88–97.
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/46337
dc.language.isouk
dc.publisherLviv Politechnic Publishing House
dc.relation.ispartofChemistry, Technology and Application of Substances, 2 (1), 2018
dc.relation.references1. F. Giroud, R. Milton, B. Tan, et al. Simplifying Enzymatic Biofuel Cells: Immobilized Naphthoquinone as a Biocathodic Orientational Moiety and Bioanodic Electron Mediator // ACS Catal. – 2015, 5, P. 1240–1244.
dc.relation.references2. V. Tandon, D. Yadav, R. Singh, et al. Synthesis and biological evaluation of novel (L)-α-amino acid methyl ester, heteroalkyl, and aryl substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and antibacterial agents // Bioorg. Med. Chem. Letters – 2005. – No. 15. – P. 5324–5328.
dc.relation.references3. S. Sandur, H. Ichikawa, G. Sethi et al. Plumbagin (5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) Suppresses NF-B Activation and NF-kB-regulated Gene Products Through Modulation of p65 and IkBα Kinase Activation, Leading to Potentiation of Apoptosis Induced by Cytokine and Chemotherapeutic Agents // J. Biological Chemistry – 2006. – No. 25. – Vol. 281. – P. 17023–17033.
dc.relation.references4. Fries K., Pense W., Peters O. Uber lin Benzo-p-thiazino-chinone // Ber. – 1928. – No. 61. – P. 1395–1401.
dc.relation.references5. Бучкевич І. Р., Платонов М. О., Стасевич М. В., Лубенець В. І., Мусянович Р. Я. Синтез нових азотовмісних похідних 2,3,6- трихлор-1,4-нафтохінону // Вісник Національного університету „Львівська політехніка” Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2009. – № 644. – С. 111–114.
dc.relation.references6. Шишкина Р. П., Маматюк В. П., Фокин Е. И. Сульфирование и сульфохлорирование 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона. // Изв. Сиб. Отд. АН СССР. Сер. Химия. – 1984. – № 3. – C. 855–857.
dc.relation.references7. Pingaew R., Prachayasittikul V., Worachartcheewan A. et al. Novel 1,4-naphthoquinone-based sulfonamides: synthesis, QSAR, anticancer and antimalarial studies / Euro. J.Med. Chem. – 2015. – No. 103. – P. 446–459.
dc.relation.references8. Buchkevych I., Stasevych M., Musyanovych R. et al. S- and N,S-Containing heterocycles based on sulfenyl chlorides of substituted 1,4-naphthoquinone // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2010. – Vol. 46(4). – P. 502–504.
dc.relation.references9. Satheshkumar A., Elango K. Spectroscopic and theoretical studies on the nucleophilic substitution of 2,3-dichloronaphthoquinone with para-substituted anilines in solid state via initial charge transfer complexation // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. – 2012. – Vol. 98. – P. 378–383.
dc.relation.references10. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. – Львів: Центр Європи, 2001. – 864 с.
dc.relation.references11. Bolibrukh K., Polovkovych S., Khoumeri O. et al. Synthesis and anti-platelet activity of thiosulfonate derivatives containing a quinone moiety // Scientia Pharmaceutica. – 2015. – Vol. 83 (2). – P. 221–231.
dc.relation.references12. PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) [електронний ресурс] / режим доступу до ресурсу: http://www.way2drug.com/PASS Online/.
dc.relation.referencesen1. F. Giroud, R. Milton, B. Tan, et al. Simplifying Enzymatic Biofuel Cells: Immobilized Naphthoquinone as a Biocathodic Orientational Moiety and Bioanodic Electron Mediator, ACS Catal, 2015, 5, P. 1240–1244.
dc.relation.referencesen2. V. Tandon, D. Yadav, R. Singh, et al. Synthesis and biological evaluation of novel (L)-α-amino acid methyl ester, heteroalkyl, and aryl substituted 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and antibacterial agents, Bioorg. Med. Chem. Letters – 2005, No. 15, P. 5324–5328.
dc.relation.referencesen3. S. Sandur, H. Ichikawa, G. Sethi et al. Plumbagin (5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone) Suppresses NF-B Activation and NF-kB-regulated Gene Products Through Modulation of p65 and IkBα Kinase Activation, Leading to Potentiation of Apoptosis Induced by Cytokine and Chemotherapeutic Agents, J. Biological Chemistry – 2006, No. 25, Vol. 281, P. 17023–17033.
dc.relation.referencesen4. Fries K., Pense W., Peters O. Uber lin Benzo-p-thiazino-chinone, Ber, 1928, No. 61, P. 1395–1401.
dc.relation.referencesen5. Buchkevych I. R., Platonov M. O., Stasevych M. V., Lubenets V. I., Musianovych R. Ya. Syntez novykh azotovmisnykh pokhidnykh 2,3,6- trykhlor-1,4-naftokhinonu, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika" Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia, 2009, No 644, P. 111–114.
dc.relation.referencesen6. Shishkina R. P., Mamatiuk V. P., Fokin E. I. Sulfirovanie i sulfokhlorirovanie 2,3-dikhlor-1,4-naftokhinona., Izv. Sib. Otd. AN SSSR. Ser. Khimiia, 1984, No 3, P. 855–857.
dc.relation.referencesen7. Pingaew R., Prachayasittikul V., Worachartcheewan A. et al. Novel 1,4-naphthoquinone-based sulfonamides: synthesis, QSAR, anticancer and antimalarial studies, Euro. J.Med. Chem, 2015, No. 103, P. 446–459.
dc.relation.referencesen8. Buchkevych I., Stasevych M., Musyanovych R. et al. S- and N,S-Containing heterocycles based on sulfenyl chlorides of substituted 1,4-naphthoquinone, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2010, Vol. 46(4), P. 502–504.
dc.relation.referencesen9. Satheshkumar A., Elango K. Spectroscopic and theoretical studies on the nucleophilic substitution of 2,3-dichloronaphthoquinone with para-substituted anilines in solid state via initial charge transfer complexation, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2012, Vol. 98, P. 378–383.
dc.relation.referencesen10. Lastukhin Yu. O., Voronov S. A. Orhanichna khimiia, Lviv: Tsentr Yevropy, 2001, 864 p.
dc.relation.referencesen11. Bolibrukh K., Polovkovych S., Khoumeri O. et al. Synthesis and anti-platelet activity of thiosulfonate derivatives containing a quinone moiety, Scientia Pharmaceutica, 2015, Vol. 83 (2), P. 221–231.
dc.relation.referencesen12. PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) [Electronic resource], Access mode: http://www.way2drug.com/PASS Online/.
dc.relation.urihttp://www.way2drug.com/PASS
dc.rights.holder© Національний університет „Львівська політехніка“, 2018
dc.rights.holder© Бучкевич І. Р., Хом`як С. В., Курка М. С., Федоришин О. М., Марінцова Н. Г., 2018
dc.subject1
dc.subject4-нафтохінон
dc.subjectреакції алкілювання та ацилювання
dc.subjectсульфініл-хлорид
dc.subjectсульфонілхлорид
dc.subject1
dc.subject4-naphthoquinone
dc.subjectalkylation and acylation reactions
dc.subjectsulfinyl chloride
dc.subjectsulfonyl chloride
dc.titleДослідження реакційної здатності аміногрупи в 2-, 6- та 7- положеннях 1,4-нафтохінону
dc.title.alternativeStudies of reactivity of amino group in the 2-, 6-, 7- position of 1,4-naphthoquinone
dc.typeArticle

Files

Original bundle

Now showing 1 - 2 of 2
Thumbnail Image
Name:
2018v1n2_Buchkevych_I_R-Studies_of_reactivity_88-97.pdf
Size:
1.1 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Thumbnail Image
Name:
2018v1n2_Buchkevych_I_R-Studies_of_reactivity_88-97__COVER.png
Size:
484.59 KB
Format:
Portable Network Graphics
Download

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
3.12 KB
Format:
Plain Text
Description:
Download

Collections

Chemistry, Technology and Application of Substances. – 2018. – Vol. 1, No. 2