Синтез арилалкільних азидоамідів на основі продуктів бромарилювання акриламіду і метакриламіду

Abstract

Запропоновано метод одержання арилзаміщених моно- та біс (2-азидо-(2-метил) пропанамідів) на основі продуктів бромарилювання амідів акрилової і метакрилової кислот. Показано, що нуклеофільне заміщення атомів брому на азидогрупу відбувається при кімнатній температурі в середовищі диметилформаміду, а виходи цільових азидоамідів наближаються до кількісних. Використання 3-арил-(2-метил)-2- хлоропропанамідів у цих умовах є неефективним внаслідок більшої енергії зв’язку С-Сl, порівняно з С-Br, у молекулах галогенамідів. A method for obtaining of arylsubstituted mono- and bis (2-azido-(2-methyl) propanamides based on the bromarylation products of amides of acrylic and methacrylic acids was proposed. It is shown, that nucleophilic substitution of bromine atoms on azido-group occurs at room temperature in dimethylformamide medium with quantitative yields of azydoamides. The usage of 3-aryl-(2-methyl)-2-chloropropanamides in these conditions is inefficient due to the greater energy of the C-Cl bond compared with C-Br in halogenamides molecules.