Synthesis and characterization of cyanate ester and its blends with bisphenol dicyanate ester

No Thumbnail Available

Date

2008

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Publishing House of Lviv Polytechnic National University

Abstract

A new keto-ene functionalized 1, 5-bis (4-hydroxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one (HPDO) was prepared from p-hydroxy benzaldehyde and acetone using boric acid as a catalyst. The prepared bisphenol was converted into 1,5-bis (4-cyanatophenyl) penta-1,4-diene-3-one (CPDO) by reacting with cyanogen bromide (CNBr) in the presence of triethylamine. The synthesized bisphenol and the dicyanate ester were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H-NMR and 13C-NMR) and elemental analysis (EA) techniques. CPDO was then blended with a commercial bisphenol-A dicyanate ester (BADCy) at different ratios (100:0, 75:25, 50:50. 25:75, 0:100) and the cure characteristics were studied. CPDO was found to be cured at a lower temperature than BADCy. The cyanate ester blends were cured at 373 K (30 min) ® 423 K (30 min) ® 473 K (60 min) ® 523 K (3h). Differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA) were used to study the thermal properties. DSC studies show that the cure (peak) temperature of CPDO with and without a catalyst was found to be 408 K and 466 K respectively. The initial degradation temperature of the cured resins was found to be in the range from 701 K to 705 K. The Limiting Oxygen Index (LOI) value, determined by VanKrevelen’s equation, shows that these blends have good flame retardant properties. На основі n-гідроксибензальдегіду і ацетону, з використанням борної кислоти як каталізатора, отриманий новий функціональний кето-ен 1,5 біс (4-гідроксифеніл) пента 1,4-дієн-3-он. Одержаний бісфенол в наслідок його реакції ціананідом брому (CNBr) у присутності триетиламіну перетворено в 1,5-біс (4-ціанато-феніл) пента-1,4-дієн-3-он (ЦФД). Структура синтезованих продуктів підтверджена Фур'є-спектроскопією, ядерним магнітним резонансом та елементним аналізом. Приготовлено суміші ЦФД з промисловим бісфенольним естером діціанату при різних співвідношеннях компонентів (100:0, 75:25, 50:50, 25:75, 0:100)та вивчення їх структуруючі характеристики за різних умов. Термічні властивості структурованих сумішей вивчені диференційною скануючою колориметрією та з використанням термогравіметричного аналізу.

Description

Keywords

cyanate ester, lowcuring temperature, thermal property, естер ціанату, структурування при низькій температурі, термічні властивості

Citation

Rakesh S. Synthesis and characterization of cyanate ester and its blends with bisphenol dicyanate ester / Samikannu Rakesh, Muthusamy Sarojadevi // Chemistry & Chemical Technology. – 2008. – Volume 2, number 4. – P. 239–247. – Bibliography: 18 titles.