Synthesis and Evaluation of Hypoglycemic Activity of New Pyrazolothiazolidine Hybrid Structures

Abstract

Циклоконденсацією тіосемикарбазонів 3-арил-4-формілпіразолів із діетиловим естером ацетил-ендикарбонової кислоти у м’яких реакційних умовах отримані перспективні гібридні структури, в яких функціоналізовані піразольний і тіазолідиновий цикли з’єднані метиленгідразоновим лінкером. Запропоновано використання оцтової кислоти як каталітичної добавки у реакції одержання амбідентних біцентрових тіосемикарбазонів - реагентів для подальшого формування тіазолідинового циклу. In vivo дослідженням змін рівня глюкози у крові щурів після перорального введення синтезованих похідних встановлено сполуки з вираженим гіпоглікемічним ефектом.New promising pyrazolothiazolidine hybrid structures, containing a methylenehydrazone linker between functionalized pyrazole and thiazolidine cycles, have been obtained using cyclocondensation of 3-aryl-4-formylpyrazole thiosemicarbazones and diethyl acetylenedicarboxylate in mild reactional conditions. The acetic acid was proposed as a catalytic agent for the synthesis of ambident bi-center thiosemicarbazones as reagents for further formation of the thiazolidine cycle. The obtained pyrazolothiazolidines were found to exhibit hypoglycemic activity by in vivo study of glucose level in the blood of rats after oral administration of synthesized derivatives