Synthesis and characterization of dextran methacrylates

Abstract

Dextran methacrylates were received by acylation of dextran with methacryloilchloride in the presence of tertiary amines in the DMF/LiCl solution. Degree of substitution (DS) of synthesized derivatives reached 1.8 methacrylic residues per glucopyranoside unit of dextran macromolecule. Dextran methacrylates, obtained in the presence of triethylamine, with DS over 0.5 were insoluble in water. Derivatives synthesized in the presence of pyridine were separated in the form of a stable water soluble complex with pyridine chloride. These complexes maintain their water solubility up to DS = 1.8. The structurization of synthesized dextran methacrylates in water solutions initiated by redox system (NH4)2S2O8-Et3N yields active hydrogels, containing residual double bonds. Ацилюванням декстрану метакрилоїл-хлоридом в присутності третинних амінів у розчині ДМФА/LiCl одержані декстранметакрилати. Визначено, що ступінь заміщення (DS) синтезованих похідних досягає значення до 1.8 метакрилатних фрагментів в розрахунку на одну елементарну ланку полісахариду. Показано, що декстран-метакрилати, синтезовані в присутності триетиламіну при досягненні DS 0.5 втрачають розчинність у воді, а одержані в присутності піридину виділяються у вигляді стабільного водорозчинного комплексу з гідрогенхлоридом піридину, причому водорозчинність зберігається навіть при досягненні DS 1.8. Структурування одержаних декстранметакрилатів у водних розчинах під дією Red-Оx системи (NH4)2S2O8–Et3N веде до утворення реакційноздатних гідрогелів, які містять залишкові подвійні зв’язки.