Synthesis of Annelated P- and N-containing Heterocycles Based on Methyl 5-Aminothiophene-2-Carboxylate Derivatives
Date
2019-02-28
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Видавництво Львівської політехніки
Lviv Politechnic Publishing House
Lviv Politechnic Publishing House
Abstract
Синтезовані похідні нових біциклічних
систем – 1H-тієно[3,2-c][1,5,2]оксазофосфініну і 1,2-дігідро-
тієно[2,3-b][1,4] азафосфініну за реакцією фосфорилювання N-
заміщених похідних 2-аміно-5-метоксикарбонілтіофену з
трибромідом фосфору(III). Показано, що гетероциклізація
може бути проведена в основному середовищі і за м'яких умов.
Методами хімічного аналізу, 1H і 31P ЯМР спектроскопії
вивчено кінцеві продукти реакції.
Derivatives of new bicyclic systems – 1H-thieno[3,2-c][1,5,2]oxazaphosphinine and 1,2-dihydrothieno[ 2,3-b][1,4]azaphosphinine have been obtained by phosphorylation of N-substituted derivatives of 5-amino- 2-methoxycarbonylthiophene with phosphorus (III) tribromide. These heterocyclizations can be carried out in the basic medium and under mild conditions. The end reaction products were studied by means of chemical analysis, 1H and 31P NMR spectroscopy.
Derivatives of new bicyclic systems – 1H-thieno[3,2-c][1,5,2]oxazaphosphinine and 1,2-dihydrothieno[ 2,3-b][1,4]azaphosphinine have been obtained by phosphorylation of N-substituted derivatives of 5-amino- 2-methoxycarbonylthiophene with phosphorus (III) tribromide. These heterocyclizations can be carried out in the basic medium and under mild conditions. The end reaction products were studied by means of chemical analysis, 1H and 31P NMR spectroscopy.
Description
Keywords
тіофен, азафосфінін, оксазафосфінін, анельовані цикли, гетероцикл, фосфорилювання, thiophene, azaphosphinine, oxazaphosphinine, fused rings, heterocycle, phosphorylation
Citation
Synthesis of Annelated P- and N-containing Heterocycles Based on Methyl 5-Aminothiophene-2-Carboxylate Derivatives / Svitlana Kovaleva, Olena Mayboroda, Natalia Simurova, Larysa Mazur // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 13. — No 2. — P. 145–149.