Synthesis of Annelated P- and N-containing Heterocycles Based on Methyl 5-Aminothiophene-2-Carboxylate Derivatives

Abstract

Синтезовані похідні нових біциклічних систем – 1H-тієно[3,2-c][1,5,2]оксазофосфініну і 1,2-дігідро- тієно[2,3-b][1,4] азафосфініну за реакцією фосфорилювання N- заміщених похідних 2-аміно-5-метоксикарбонілтіофену з трибромідом фосфору(III). Показано, що гетероциклізація може бути проведена в основному середовищі і за м'яких умов. Методами хімічного аналізу, 1H і 31P ЯМР спектроскопії вивчено кінцеві продукти реакції.Derivatives of new bicyclic systems – 1H-thieno[3,2-c][1,5,2]oxazaphosphinine and 1,2-dihydrothieno[ 2,3-b][1,4]azaphosphinine have been obtained by phosphorylation of N-substituted derivatives of 5-amino- 2-methoxycarbonylthiophene with phosphorus (III) tribromide. These heterocyclizations can be carried out in the basic medium and under mild conditions. The end reaction products were studied by means of chemical analysis, 1H and 31P NMR spectroscopy.