Features of (Benzo)Imidazo[2,1-b][1,3]thiazine Mezylates Reaction with Nucleophilic Reagents

Date

2023-02-28

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Видавництво Львівської політехніки
Lviv Politechnic Publishing House

Abstract

Вивчено особливості перебігу реакцій метансульфопохідних (бенз)імідазо[2,1-b][1,3]тіазинів з рядом нуклеофільних реагентів. Встановлено, що вони неселективно реагують із калію тіоціанатом, утворюючи суміш тіо- та ізотіоціанатопохідних. У свою чергу, у результаті взаємодії з натрію азидом поряд із нуклеофільним заміщенням має місце конкуруюча реакція елімінування. Остання реалізується як домінуюча в реакції з натрію ціанідом. Методом рентгеноструктурного аналізу встановлено просторову будову одного з ізомерних продуктів елімінування – 4H-бензо[4,5]імідазо[2,1-b][1,3]тіазину.
Peculiarities of the course of the methanesulfo-derivatives of (benzo)imidazo[2,1-b][1,3]thiazines reactions with a number of nucleophilic reagents were studied. It was determined that they react nonselectively with potassium thiocyanate to form a mixture of thio- and isothiocyanate derivatives. When interacting with sodium azide, nucleophilic substitution competes with an elimination reaction. The latter is dominant in the reaction with sodium cyanide. The spatial structure of one of the isomer elimination products, 4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3] thiazine, was established by X-ray structural analysis.

Description

Keywords

(бензо)імідазо[2, 1-b][1, 3]тіазини, реакції нуклеофільного заміщення, реакції елімінування, тіо(ізотіо) ціанато- та азидопохідні, (benzo)imidazo[2, 1-b][1, 3]thiazines, nucleophilic substitution reaction, elimination reaction, thio (isothio)cyanato and azidoderivatives

Citation

Features of (Benzo)Imidazo[2,1-b][1,3]thiazine Mezylates Reaction with Nucleophilic Reagents / Nataliia Slyvka, Lesya Saliyeva, Mariia Litvinchuk, Svitlana Shishkina, Mykhailo Vovk // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2023. — Vol 17. — No 3. — P. 542–548.