Strategies for the Synthesis of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitriles

Abstract

Конденсовані гетероциклічні сполуки, що містять 1,2,4-триазольний цикл, становлять інтерес для науковців у зв’язку з їхнім широким застосуванням як у синтетичній, так і в медичній хімії. У цьому огляді вичерпно узагальнено методи синтезу [1,2,4]триазоло[1,5-a]піридин-8-карбонітрилів та класифіковано за типами використовуваних реагентів: перетворення 8-заміщених [1,2,4]триазоло[1,5-a]піридинів; синтези на основі функціоналізованих піридинів, що містять нітрильну групу; синтези на основі гетероциклізації 2-(1,2,4-триазол-5-іл) ацетонітрилів, ураховуючи циклоконденсації 2-(1,2,4-триазол-5-іл) ацетонітрилів з β-дикарбонільними сполуками та гетероциклізації 2-(1,2,4-триазол-5-іл)ацетонітрилів з α,β-ненасиченими нітрилами та естерами; циклоконденсації ациклічних реагентів, а саме похідних гідразину та заміщених метиленмалононітрилів або їхніх прекурсорів і рециклізацію солей оксадіазолопіридинію під дією аміаку або амінів.Conjugated heterocyclic compounds with a 1,2,4-triazole core are of scientific interest due to their wide application in both synthetic and medicinal chemistry. In this review, we comprehensively summarize the synthetic methods for [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitriles. The methods are classified as follows: convertion of 8-substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines; synthesis based on functionalized pyridines, containing a nitrile group; synthesis based on heterocyclization of 2-(1,2,4-triazol-5-yl) acetonitriles, including cyclocondensation of 2-(1,2,4-triazol-5-yl)acetonitriles with β-dicarbonyl compounds and heterocyclization of 2-(1,2,4-triazol-5-yl) acetonitriles with α,β-unsaturated nitriles and esters; cyclocondensation of acyclic reagents, namely hydrazine derivatives and substituted methylenemalononitriles or their precursors and recyclization of oxadiazolopyridinium salts upon the interaction with ammonia or amine.