Synthesis of some novel thiazolo[4,5-b]pyridines and their tuberculostatic activity evaluation
No Thumbnail Available
Date
2014
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Publishing House of Lviv Polytechnic National University
Abstract
Structural modification of 5,7-dimethyl-6-phenylazo-3Н-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one relative to the
3rd position of basic heterocycle allows to use its functionalization as the convenient method for the
synthesis of various derivatives and diversification of a series of N3 substituted thiazolo[4,5-b]pyridines. The efficient synthetic protocol for aminomethylation proceeding was developed which led to obtaining a series of novel 3-(phenylamino)-methyl derivatives of 5,7-dimethyl-6-phenylazo-3Н-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one. The conditions for aminomethylation reaction allowing to obtain 3-(phenylamino)-methyl derivatives of 5,7-dimethyl-6-phenylazo-3H-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-on, as well as hydrazide and arylidenhydrazide derivatives of (5,7-dimethyl-2-oxo-6-phenilazo-thiazolo[4,5-b]pyridine-3-yl) acetic acid with high yields have been developed. The tuberculostatic activity of the newly synthesized compounds was evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Rv stain using Lowenstein Jensen's egg medium. Показано, що структурна модифікація 5,7-диметил-6-фенілазо-3Н-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону за положенням 3 базового гетероциклу дає можливість використовувати його функціоналізацію як зручний метод отримання
різноманітних похідних та розширити ряд N3-заміщених тіазоло[4,5-b]піридинів. Визначено умови для проведення реакції амінометилювання, яка дозволяє одержувати 3-(феніламіно)-метил похідні 5,7-диметил-6-фенілазо-3Н-тіа-золо[4,5-b]піридин-2-ону, а також оптимальні умови синтезу гідразиду та ариліденгідразидпохідних (5,7-диметил-2-оксо-6-фенілазо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-іл)-ацетатної кислоти з препаративно високими виходами. Для синтезованих речовин проведено in vіtro скринінг протитуберкульозної активності. Вивчено антимікробну активність синтезованих речовин по відношенню до Mycobacterium tuberculosis H37Rv.
Description
Keywords
thiazolo[4,5-b]pyridine derivatives, [3+3] cyclocondensation, organic synthesis, tuberculostatic activity, похідні тіазоло[4,5-b]піридину, [3+3] циклоконденсація, органічний синтез, протитуберкульозна активність
Citation
Synthesis of some novel thiazolo[4,5-b]pyridines and their tuberculostatic activity evaluation / Taras Chaban, Olena Klenina, Iryna Drapak, Volodymyr Ogurtsov, Igor Chaban, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. – 2014. – Volume 8, number 3. – P. 287–292. – Bibliography: 16 titles.