Особливості тіоціанування 2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1(2)-іл)ацетамідів та продукти їх перетворення

Abstract

Досліджено умови та показано вплив положення хлорацетамідного фрагмента в 9,10-антрацендіоновому кільці на утворення продуктів реакцій тіоціанатування 2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1(2)-іл)ацетамідів. Встановлено, що утворення N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-тіоціанатоацетаміду відбувається при кип’ятінні в ацетоні або у ДМСО до 130 0С, а з подальшим нагріванням в ДМСО понад 130 0С утворюються N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-гідроксиацетамід, 3H- нафто[1,2,3-de]хінолін-2,7-діон та N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-(метилтіо) ацетамід. Модифіковано метиленактивну групу 2-[(4-оксотіазолідин-2-іліден)аміно] антрацен-9,10-діону в умовах реакції Кньовенагеля з ароматичними альдегідами. The conditions and influence of the chloroacetamide fragment position in 9,10-anthracenedione ring on the formation of products of thiocyanation reaction of 2-chloro-N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1(2)-yl)acetamides were investigated. The formation of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-yl)-2-thiocyanateacetamide by refluxing in acetone or heating in DMSO up to 130 0C was defined. The mixture of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-yl)-2-hydroxyacetamide, 3H-naphtho[1,2,3-de]-quinolin-2,7-dione and N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1-yl)-2-(methylthio)-acetamide by heating above 130 0C in DMSO was obtained. Modification of the active methylene group of 2-[(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)amino]anthracene-9,10-dione, obtained as the result of spontaneous Dimroth rearrangement, by aromatic aldehydes under the terms of Knovenagel reaction was carried out.