Salicylic Acid as a Bio-Based, Natural and Versatile Catalyst for Green, Solvent-Free and One-Pot Biginelli Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-one/thione Derivatives

Date

2019-02-28

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Видавництво Львівської політехніки
Lviv Politechnic Publishing House

Abstract

Розроблено одностадійний «зелений метод» синтезу у відсутності розчинника екологічно безпечних, біоло- гічно активних похідних 3,4-дигідропіримідин-2-(1Н)-ону/тіону за допомогою трикомпонентної реакції конденсації Біджінеллі β-кетоестерів (метил або етил ацетоацетат), ароматичного альдегіду (похідна бензальдегиду) і сечовини або тіосечовини з використанням саліцилової кислоти як природного та універ- сального біо-каталізатора. Показано, що перевагами такого синтезу є природний, простий у використанні, «зелений» біо- каталізатор, легкий процес оброблення, відсутність шкідливих органічних розчинників, високі виходи, одностадійність та короткий час реакції. Для одержаних продуктів визначено температури топлення і проведено 1H ЯМР аналіз.
A green synthetic route for eco-safe and solvent-free preparation of biologically active 3,4- dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones derivatives via one-pot, three-component Biginelli condensation reaction of β-keto esters (methyl or ethyl acetoacetate), aromatic aldehyde (benzaldehyde derivatives) and urea or thiourea have been developed using a salicylic acid as a bio-based, natural and versatile catalyst. The notable advantages of this green approach are use of the bio-based, natural, easyto- handle and readily green catalyst, easy work-up process, absence of hazardous organic solvents, solventfree conditions with high to excellent yields and short reaction times and one-pot reactions. The products have been characterized by melting points and 1H NMR spectroscopy.

Description

Keywords

саліцилова кислота, природний біо- каталізатор, похідні 3, 4-дигідропіримідин-2-(1H)-ону/тіону, реакція конденсації Біджінеллі, відсутність розчинника, salicylic acid, bio-based and natural catalyst, 3, 4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones derivatives, Biginelli condensation reaction, solvent-free conditions

Citation

Mohamadpour F. Salicylic Acid as a Bio-Based, Natural and Versatile Catalyst for Green, Solvent-Free and One-Pot Biginelli Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-one/thione Derivatives / Farzaneh Mohamadpour // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 13. — No 2. — P. 136–144.