Experimental and DFT study of azo-bis-cyanuric chloride polar Diels-Alder reaction with a number of dienes. Ways of further modification of the obtained products

Simple item page
dc.citation.epage23
dc.citation.issue1
dc.citation.spage18
dc.citation.volume12
dc.contributor.affiliationLviv Polytechnic National University
dc.contributor.authorKarkhut, Andriy
dc.contributor.authorPolovkovych, Svyatoslav
dc.contributor.authorNovikov, Volodymyr
dc.coverage.placenameLviv
dc.date.accessioned2019-01-29T12:53:42Z
dc.date.available2019-01-29T12:53:42Z
dc.date.created2018-01-20
dc.date.issued2018-01-20
dc.description.abstractБула проведена та досліджена на B3LYP/6-31G(d,p) рівні реакція Дільса-Альдера азо-біс- ціанурхлориду як електрофільного дієнофілу з рядом дієнів з різною нуклеофільністю, а саме 2,3-диметилбутадієну, 2-ме- тилбутадієну і 1-ацетоксибутадієну. Визначено, що реакція проходить за м’яких умов та з високими виходами. Обчислені глобальні та локальні індекси реакційності, а також геометрії перехідних станів та енергії активації. Вивчені напрямки подальшої модифікації одержаних продуктів заміщенням атомів хлору. Встановлено, що сполуки є стійкими в лужних умовах, але швидко руйнуються у присутності кислот.
dc.description.abstractThe reaction of azo-bis-cyanuric chloride as strong electrophilic aza-dienophile in Diels-Alder cycloaddition with a number of dienes of different nucleophilicity, namely 2,3-dimethylbutadiene, 2-methylbutadiene and 1-acethoxybutadiene, was carried out and computationally analyzed on B3LYP/6-31G(d,p) level. Local and global reactivity indices, based on FMO theory, as well as TS geometries and activation energies were calculated. Reaction proceeds rapidly with high yields and in mild conditions. Ways of products further modification by chlorine atoms substitution were also studied. Compounds were found to be stable in alkaline conditions but rapidly decompose in the presence of acids.
dc.format.extent18-23
dc.format.pages6
dc.identifier.citationKarkhut A. Experimental and DFT study of azo-bis-cyanuric chloride polar Diels-Alder reaction with a number of dienes. Ways of further modification of the obtained products / Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2-18. — Vol 12. — No 1. — P. 18–23.
dc.identifier.citationenKarkhut A. Experimental and DFT study of azo-bis-cyanuric chloride polar Diels-Alder reaction with a number of dienes. Ways of further modification of the obtained products / Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2-18. — Vol 12. — No 1. — P. 18–23.
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/43927
dc.language.isoen
dc.publisherLviv Politechnic Publishing House
dc.relation.ispartofChemistry & Chemical Technology, 1 (12), 2-18
dc.relation.references[1] CarruthersW.: Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis. Pergamon Press, Oxford 1990.
dc.relation.references[2] Fringuelli F., Taticchi A.: The Diels-Alder Reaction. J. Wiley& Sons, Chichester 2002.
dc.relation.references[3] Tšupova S., Mäeorg U.: Heterocycles, 2014, 88, 129.https://doi.org/10.3987/REV-13-SR(S)3
dc.relation.references[4] Liu B., Sun T., Zhou Z., Du L.:Med. Chem., 2015, 5, 131.https://doi.org/10.4172/2161-0444.1000255
dc.relation.references[5] Polovkovych S., Karkhut A., Marintsova N., Lesyk R. et al.: J. Heterocyclic Chem., 2013, 50, 1419.https://doi.org/10.1002/jhet.890
dc.relation.references[6] Loew P., Weis C.: J. Heterocyclic Chem., 1976, 13, 829.https://doi.org/10.1002/jhet.5570130427
dc.relation.references[7]Willoughby P., JansmaM., Hoye T.: Nature Protocols, 2014, 9,643. https://doi.org/10.1038/nprot.2014.042
dc.relation.references[8] Bochevarov A., Harder E., Hughes T. et al.: Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110. https://doi.org/10.1002/qua.24481
dc.relation.references[9] Parr R., Von Szentpaly L., Liu S.: J. Am. Chem. Soc., 1999, 121,1922. https://doi.org/10.1021/ja983494x
dc.relation.references[10] Domingo L., Aurell M., Perez P., Contreras R.: Tetrahedron,2002, 58, 4417. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00410-6
dc.relation.references[11] Becke A.: J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.https://doi.org/10.1063/1.464913.
dc.relation.references[12] Lee C., Yang W., Parr R.: Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
dc.relation.references[13] FrischM., Trucks G., Schlegel H., Scuseria G., RobbM., Cheeseman J., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G., Nakatsuji H., CaricatoM., Li X., Hratchian H., Izmaylov A., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J., HadaM., EharaM., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., IshidaM., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J., Peralta J., Ogliaro F., BearparkM., Heyd J., Brothers E., Kudin K., Staroverov V., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J., Iyengar S.,Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J., KleneM., Knox J., Cross J., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R., Yazyev O., Austin A., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J., Martin R., Morokuma K., Zakrzewski V., Voth G., Salvador P., Dannenberg J., Dapprich S., Daniels A., Farkas O., Foresman J., Ortiz J., Cioslowski J., Fox D., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
dc.relation.references[14] Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V.: J. Comp. Chem.,2003, 24, 669. https://doi.org/10.1002/jcc.10189
dc.relation.references[15] Chamorro E., Perez P.: J. Chem. Phys., 2005, 123, 114107.
dc.relation.references[16] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P.: Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
dc.relation.references[17] Lakhdar S., Terrier F., Vichard D., Berionni G. et al.: Chem. Eur. J., 2010, 16, 5681. https://doi.org/10.1002/chem.200903008
dc.relation.referencesen[1] CarruthersW., Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis. Pergamon Press, Oxford 1990.
dc.relation.referencesen[2] Fringuelli F., Taticchi A., The Diels-Alder Reaction. J. Wiley& Sons, Chichester 2002.
dc.relation.referencesen[3] Tšupova S., Mäeorg U., Heterocycles, 2014, 88, 129.https://doi.org/10.3987/REV-13-SR(S)3
dc.relation.referencesen[4] Liu B., Sun T., Zhou Z., Du L.:Med. Chem., 2015, 5, 131.https://doi.org/10.4172/2161-0444.1000255
dc.relation.referencesen[5] Polovkovych S., Karkhut A., Marintsova N., Lesyk R. et al., J. Heterocyclic Chem., 2013, 50, 1419.https://doi.org/10.1002/jhet.890
dc.relation.referencesen[6] Loew P., Weis C., J. Heterocyclic Chem., 1976, 13, 829.https://doi.org/10.1002/jhet.5570130427
dc.relation.referencesen[7]Willoughby P., JansmaM., Hoye T., Nature Protocols, 2014, 9,643. https://doi.org/10.1038/nprot.2014.042
dc.relation.referencesen[8] Bochevarov A., Harder E., Hughes T. et al., Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110. https://doi.org/10.1002/qua.24481
dc.relation.referencesen[9] Parr R., Von Szentpaly L., Liu S., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121,1922. https://doi.org/10.1021/ja983494x
dc.relation.referencesen[10] Domingo L., Aurell M., Perez P., Contreras R., Tetrahedron,2002, 58, 4417. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00410-6
dc.relation.referencesen[11] Becke A., J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.https://doi.org/10.1063/1.464913.
dc.relation.referencesen[12] Lee C., Yang W., Parr R., Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
dc.relation.referencesen[13] FrischM., Trucks G., Schlegel H., Scuseria G., RobbM., Cheeseman J., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G., Nakatsuji H., CaricatoM., Li X., Hratchian H., Izmaylov A., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J., HadaM., EharaM., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., IshidaM., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J., Peralta J., Ogliaro F., BearparkM., Heyd J., Brothers E., Kudin K., Staroverov V., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J., Iyengar S.,Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J., KleneM., Knox J., Cross J., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R., Yazyev O., Austin A., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J., Martin R., Morokuma K., Zakrzewski V., Voth G., Salvador P., Dannenberg J., Dapprich S., Daniels A., Farkas O., Foresman J., Ortiz J., Cioslowski J., Fox D., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
dc.relation.referencesen[14] Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V., J. Comp. Chem.,2003, 24, 669. https://doi.org/10.1002/jcc.10189
dc.relation.referencesen[15] Chamorro E., Perez P., J. Chem. Phys., 2005, 123, 114107.
dc.relation.referencesen[16] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P., Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
dc.relation.referencesen[17] Lakhdar S., Terrier F., Vichard D., Berionni G. et al., Chem. Eur. J., 2010, 16, 5681. https://doi.org/10.1002/chem.200903008
dc.relation.urihttps://doi.org/10.3987/REV-13-SR(S)3
dc.relation.urihttps://doi.org/10.4172/2161-0444.1000255
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1002/jhet.890
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1002/jhet.5570130427
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1038/nprot.2014.042
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1002/qua.24481
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1021/ja983494x
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)00410-6
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1063/1.464913
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1002/jcc.10189
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1002/chem.200903008
dc.rights.holder© Національний університет „Львівська політехніка“, 2018
dc.rights.holder© Karkhut A., Polovkovych S., Novikov V., 2018
dc.subjectреакція Дільса-Альдера
dc.subjectDFT розра- хунки
dc.subject1
dc.subject3
dc.subject5-триазин
dc.subjectконформаційний аналіз
dc.subjectDiels-Alder reaction
dc.subjectDFT calculations
dc.subject1
dc.subject3
dc.subject5-triazine
dc.subjectconformational analysis
dc.titleExperimental and DFT study of azo-bis-cyanuric chloride polar Diels-Alder reaction with a number of dienes. Ways of further modification of the obtained products
dc.title.alternativeЕкспериментальні та DFT-дослідження полярної реакції Дільса-Альдера азо-біс- ціанурхлориду з рядом дієнів. Шляхи подальшоїмодифікації одержаних продуктів
dc.typeArticle

Files

Original bundle

Now showing 1 - 2 of 2
Thumbnail Image
Name:
2-18v12n1_Karkhut_A-Experimental_and_DFT_study_18-23.pdf
Size:
345.13 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Thumbnail Image
Name:
2-18v12n1_Karkhut_A-Experimental_and_DFT_study_18-23__COVER.png
Size:
522.89 KB
Format:
Portable Network Graphics
Download

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
2.99 KB
Format:
Plain Text
Description:
Download

Collections

Chemistry & Chemical Technology. – 2018. – Vol. 12, No. 1