Синтез та властивості 4-аміно-2-метилпіримідин-5-іл-метилових естерів ароматичних тіосульфокислот
Date
2019-02-28
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Lviv Politechnic Publishing House
Lviv Politechnic Publishing House
Lviv Politechnic Publishing House
Abstract
Досліджено методи синтезу тіосульфоестерів з піримідиновим фрагментом на основі
5-бромометил-2-метилпіримідин-4-аміну та 2-аміно-6-метилпіримідин-4-олу. Встановлено,
що шлях одержання тіосульфоестерів хлорсульфуванням базових структур із подальшим
отриманням відповідних солей піридинвмісних тіосульфокислот і на їх основі
тіосульфоестерів не є придатним для досліджуваних піримідинових похідних. Показано
можливість отримання тіосульфоестерів з піримідиновим фрагментом зі сторони тіольного
сульфуру алкілуванням солей ароматичних тіосульфокислот 5-бромометил-2-
метилпіримідин-4-аміном. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено
даними ІЧ, 1Н ЯМР спектроскопії, елементним аналізом та методом ТШХ.
The ways of synthesis of esters of thiosulfoacids with a pyrimidine moiety based on 5- (bromomethyl)- 2-methylpyrimidine-4-amine and 2-amino-6-methylpyrimidine-4-ol were studied. The method for the preparation of esters of thiosulfoacids by chlorosulfurisation of the basic structures with the further preparation of the corresponding salts of pyridine-containing thiosulfonic acids and esters of thiosulfoacids based on them is not suitable for the studied pyrimidine derivatives. The possibility of obtaining of thiosulfoesters with the pyrimidine moiety from the side of thiol sulfur by the alkylation of salts of aromatic thiosulfonic acid with 5-bromomethyl-2-methylpyrimidine-4- amine have been shown. The structure and individuality of the synthesized compounds are confirmed by IR, 1 H NMR spectroscopy, elemental analysis, and thin-layer chromatography.
The ways of synthesis of esters of thiosulfoacids with a pyrimidine moiety based on 5- (bromomethyl)- 2-methylpyrimidine-4-amine and 2-amino-6-methylpyrimidine-4-ol were studied. The method for the preparation of esters of thiosulfoacids by chlorosulfurisation of the basic structures with the further preparation of the corresponding salts of pyridine-containing thiosulfonic acids and esters of thiosulfoacids based on them is not suitable for the studied pyrimidine derivatives. The possibility of obtaining of thiosulfoesters with the pyrimidine moiety from the side of thiol sulfur by the alkylation of salts of aromatic thiosulfonic acid with 5-bromomethyl-2-methylpyrimidine-4- amine have been shown. The structure and individuality of the synthesized compounds are confirmed by IR, 1 H NMR spectroscopy, elemental analysis, and thin-layer chromatography.
Description
Keywords
солі ароматичних тіосульфокислот, тіосульфонати, тіосульфоестери з піримідиновим фрагментом, алкілування, salts of aromatic thiosulfoacids, thiosulfonates, esters of thiosulfoacids with pyrimidine moiety, alkylation
Citation
Синтез та властивості 4-аміно-2-метилпіримідин-5-іл-метилових естерів ароматичних тіосульфокислот / Н. Я. Монька, Д. Б. Баранович, Г. Б. Шиян, Г. М. Хоміцька, В. І. Лубенець // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Том 2. — № 2. — С. 122–128.