Синтез та властивості 4-аміно-2-метилпіримідин-5-іл-метилових естерів ароматичних тіосульфокислот

Simple item page
dc.citation.epage128
dc.citation.issue2
dc.citation.spage122
dc.contributor.affiliationНаціональний університет “Львівська політехніка”
dc.contributor.affiliationLviv Polytechnic National University
dc.contributor.authorМонька, Н. Я.
dc.contributor.authorБаранович, Д. Б.
dc.contributor.authorШиян, Г. Б.
dc.contributor.authorХоміцька, Г. М.
dc.contributor.authorЛубенець, В. І.
dc.contributor.authorMonka, N. Ya.
dc.contributor.authorBaranovych, D. B.
dc.contributor.authorShyian, G. B.
dc.contributor.authorKhomitska, G. M.
dc.contributor.authorLubenets, V. I.
dc.coverage.placenameLviv
dc.coverage.placenameLviv
dc.date.accessioned2020-03-02T09:14:37Z
dc.date.available2020-03-02T09:14:37Z
dc.date.created2019-02-28
dc.date.issued2019-02-28
dc.description.abstractДосліджено методи синтезу тіосульфоестерів з піримідиновим фрагментом на основі 5-бромометил-2-метилпіримідин-4-аміну та 2-аміно-6-метилпіримідин-4-олу. Встановлено, що шлях одержання тіосульфоестерів хлорсульфуванням базових структур із подальшим отриманням відповідних солей піридинвмісних тіосульфокислот і на їх основі тіосульфоестерів не є придатним для досліджуваних піримідинових похідних. Показано можливість отримання тіосульфоестерів з піримідиновим фрагментом зі сторони тіольного сульфуру алкілуванням солей ароматичних тіосульфокислот 5-бромометил-2- метилпіримідин-4-аміном. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ, 1Н ЯМР спектроскопії, елементним аналізом та методом ТШХ.
dc.description.abstractThe ways of synthesis of esters of thiosulfoacids with a pyrimidine moiety based on 5- (bromomethyl)- 2-methylpyrimidine-4-amine and 2-amino-6-methylpyrimidine-4-ol were studied. The method for the preparation of esters of thiosulfoacids by chlorosulfurisation of the basic structures with the further preparation of the corresponding salts of pyridine-containing thiosulfonic acids and esters of thiosulfoacids based on them is not suitable for the studied pyrimidine derivatives. The possibility of obtaining of thiosulfoesters with the pyrimidine moiety from the side of thiol sulfur by the alkylation of salts of aromatic thiosulfonic acid with 5-bromomethyl-2-methylpyrimidine-4- amine have been shown. The structure and individuality of the synthesized compounds are confirmed by IR, 1 H NMR spectroscopy, elemental analysis, and thin-layer chromatography.
dc.format.extent122-128
dc.format.pages7
dc.identifier.citationСинтез та властивості 4-аміно-2-метилпіримідин-5-іл-метилових естерів ароматичних тіосульфокислот / Н. Я. Монька, Д. Б. Баранович, Г. Б. Шиян, Г. М. Хоміцька, В. І. Лубенець // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Том 2. — № 2. — С. 122–128.
dc.identifier.citationenSynthesis and properties of 4-amino-2-methyl-pyrimidine-5-il-methyl esters of aromatic thiosulfoacids / N. Ya. Monka, D. B. Baranovych, G. B. Shyian, G. M. Khomitska, V. I. Lubenets // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 2. — No 2. — P. 122–128.
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/46396
dc.language.isouk
dc.publisherLviv Politechnic Publishing House
dc.publisherLviv Politechnic Publishing House
dc.relation.ispartofChemistry, Technology and Application of Substances, 2 (2), 2019
dc.relation.references1. Cesar Mendoza-Martínez, Norma Galindo- Sevilla, José Correa-Basurto, Victor Manuel, Ugalde- Saldivar, Rosa Georgina Rodríguez-Delgado, Jessica Hernández-Pineda, Cecilia Padierna-Mota, Marcos Flores- Alamo, Francisco Hernández-Luis. (2015) Antileishmanial activity of quinazoline derivatives: Synthesis, docking screens, molecular dynamic simulations and electrochemical studies European Journal of Medicinal Chemistry. 92, 314–331 10.1016/j.ejmech.2014.12.051
dc.relation.references2. O. D. Pietro, E. Vicente-García, M. C. Taylor, D. Berenguer, E. Viayna, A. Lanzoni, I. Sola, H. Sayago, C. Riera, R. Fisa, M. V. Clos, B. Pérez, J. M. Kelly, R. Lavilla, D. Muñoz-Torrero (2015). Multicomponent reaction-based synthesis and biological evaluation of tricyclic heterofusedquinolines with multi-trypanosomatid activity. European Journal of Medicinal Chemistry. 105, 120-137 https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.10.007
dc.relation.references3. A. Kumar, P. Sharma, P. Kumari, B. L. Kalal (2011). Exploration of antimicrobial and antioxidant potential of newly synthesized 2,3-disubstituted quinazoline-4(3H)-ones. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21( 14), 4353–4357 10.1016/j.bmcl.2011.05.031
dc.relation.references4. R. Rohini, P. M. Reddy, K. Shanker, A. Hu, V. Ravinder. (2010) Antimicrobial study of newly synthesized 6-substituted indolo[1,2-c]quinazolines. European Journal of Medicinal Chemistry. 45(3), 1200-1205 https://doi.org/: 10.1016/j.ejmech.2009.11.038
dc.relation.references5. J. C. Coa, W. Castrillón, W. Cardona, M. Carda, V. Ospina, J. A. Muñoz, I. D. Vélez, S. M. Robledo (2015). Synthesis, leishmanicidal, trypanocidal and cytotoxic activity of quinoline-hydrazone hybrids. European Journal of Medicinal Chemistry. 101. 746-753 https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.07.018
dc.relation.references6. L. Zhang, Y. Yang, H. Zhou, Q. Zheng, Y. Li, S. Zheng, S. Zhao, D. Chen, Ch.Fan. (2015) Structureactivity study of quinazoline derivatives leading to the discovery of potent EGFR-T790M inhibitors. European Journal of Medicinal Chemistry.102 445-463 DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.08.026 ·
dc.relation.references7. Siyuan Yin, Liliang Zhou, Jinsheng Lin, Lingjing Xue, Can Zhang.(2015) Design, synthesis and biological activities of novel oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives as EGFR inhibitors. European Journal of Medicinal Chemistry.101.462–475 DOI:10.1016/j.ejmech.2015.07.008
dc.relation.references8. A. M. Alanazi, A. A.-M. Abdel-Aziz, I. A. Al- Suwaidan, S. G. Abdel-Hamide, T. Z. Shawer, A. S. El- Azab (2014) Design, synthesis and biological evaluation of some novel substituted quinazolines as antitumor agents. European Journal of Medicinal Chemistry. 79, 446-454 DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.04.029
dc.relation.references9. Носуленко І. С. 2015 “Синтез, фізико-хімічні та біологічні властивості 2-[(3-R-2-оксо-2н- [1,2,4]триазино[2,3-C]хіназолін-6-іл)тіо]оцтових кислот та їх похідних” дис. ... канд. фарм. наук. Львів, 20185.267. http://dspace.zsmu.edu.ua/handle/123456789/3336
dc.relation.references10. Dianova L. N., Koksharova T. G., Volkova N. V. [et al.]. 1992. Synthesis and Biological Activity of [7-Amino-S-Triazole[1,5-c]Pyrimidyl-5]- Thioacetic Acid Derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal. 26. ( 2), 134-137.
dc.relation.references11. Dianova L. N., Koksharova T. G., Volkova N. V. [et al.] 1992. Synthesis and Biological Activity of [7-Amino-S-Triazole[1,5-c]Pyrimidyl-5]- Thioacetic Acid Derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal. 26. ( 2). 134-137.
dc.relation.references12. Chern J., Tao P., Yen M. [et al.] 1993. Studies on Quinazolines. 5. 2,3-Dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline Deri-vatives: A Novel Class of Potent and Selective α1- Adrenoceptor Antagonists and Antihypertensive Agents Journal of Medicinal Chemistry. 36. ( 15). 2196-2207.
dc.relation.references13. Мельников Н. Н. 1987 Пестициди.Химия, технология и применение. Москва: Химия,. 712.
dc.relation.references14. Машковский М. Д. Лекарственные средства / М. Д. Машковський. 16-е издание, перераб. и дополн. М.: Новая волна издатель Умеренков, 2010. 1216 с.
dc.relation.referencesen1. Cesar Mendoza-Martínez, Norma Galindo- Sevilla, José Correa-Basurto, Victor Manuel, Ugalde- Saldivar, Rosa Georgina Rodríguez-Delgado, Jessica Hernández-Pineda, Cecilia Padierna-Mota, Marcos Flores- Alamo, Francisco Hernández-Luis. (2015) Antileishmanial activity of quinazoline derivatives: Synthesis, docking screens, molecular dynamic simulations and electrochemical studies European Journal of Medicinal Chemistry. 92, 314–331 10.1016/j.ejmech.2014.12.051
dc.relation.referencesen2. O. D. Pietro, E. Vicente-García, M. C. Taylor, D. Berenguer, E. Viayna, A. Lanzoni, I. Sola, H. Sayago, C. Riera, R. Fisa, M. V. Clos, B. Pérez, J. M. Kelly, R. Lavilla, D. Muñoz-Torrero (2015). Multicomponent reaction-based synthesis and biological evaluation of tricyclic heterofusedquinolines with multi-trypanosomatid activity. European Journal of Medicinal Chemistry. 105, 120-137 https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.10.007
dc.relation.referencesen3. A. Kumar, P. Sharma, P. Kumari, B. L. Kalal (2011). Exploration of antimicrobial and antioxidant potential of newly synthesized 2,3-disubstituted quinazoline-4(3H)-ones. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21( 14), 4353–4357 10.1016/j.bmcl.2011.05.031
dc.relation.referencesen4. R. Rohini, P. M. Reddy, K. Shanker, A. Hu, V. Ravinder. (2010) Antimicrobial study of newly synthesized 6-substituted indolo[1,2-c]quinazolines. European Journal of Medicinal Chemistry. 45(3), 1200-1205 https://doi.org/: 10.1016/j.ejmech.2009.11.038
dc.relation.referencesen5. J. C. Coa, W. Castrillón, W. Cardona, M. Carda, V. Ospina, J. A. Muñoz, I. D. Vélez, S. M. Robledo (2015). Synthesis, leishmanicidal, trypanocidal and cytotoxic activity of quinoline-hydrazone hybrids. European Journal of Medicinal Chemistry. 101. 746-753 https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.07.018
dc.relation.referencesen6. L. Zhang, Y. Yang, H. Zhou, Q. Zheng, Y. Li, S. Zheng, S. Zhao, D. Chen, Ch.Fan. (2015) Structureactivity study of quinazoline derivatives leading to the discovery of potent EGFR-T790M inhibitors. European Journal of Medicinal Chemistry.102 445-463 DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.08.026 ·
dc.relation.referencesen7. Siyuan Yin, Liliang Zhou, Jinsheng Lin, Lingjing Xue, Can Zhang.(2015) Design, synthesis and biological activities of novel oxazolo[4,5-g]quinazolin-2(1H)-one derivatives as EGFR inhibitors. European Journal of Medicinal Chemistry.101.462–475 DOI:10.1016/j.ejmech.2015.07.008
dc.relation.referencesen8. A. M. Alanazi, A. A.-M. Abdel-Aziz, I. A. Al- Suwaidan, S. G. Abdel-Hamide, T. Z. Shawer, A. S. El- Azab (2014) Design, synthesis and biological evaluation of some novel substituted quinazolines as antitumor agents. European Journal of Medicinal Chemistry. 79, 446-454 DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.04.029
dc.relation.referencesen9. Nosulenko I. P. 2015 "Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti 2-[(3-R-2-okso-2n- [1,2,4]tryazyno[2,3-C]khinazolin-6-il)tio]otstovykh kyslot ta yikh pokhidnykh" dys. ... kand. farm. nauk. Lviv, 20185.267. http://dspace.zsmu.edu.ua/handle/123456789/3336
dc.relation.referencesen10. Dianova L. N., Koksharova T. G., Volkova N. V. [et al.]. 1992. Synthesis and Biological Activity of [7-Amino-S-Triazole[1,5-c]Pyrimidyl-5]- Thioacetic Acid Derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal. 26. ( 2), 134-137.
dc.relation.referencesen11. Dianova L. N., Koksharova T. G., Volkova N. V. [et al.] 1992. Synthesis and Biological Activity of [7-Amino-S-Triazole[1,5-c]Pyrimidyl-5]- Thioacetic Acid Derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal. 26. ( 2). 134-137.
dc.relation.referencesen12. Chern J., Tao P., Yen M. [et al.] 1993. Studies on Quinazolines. 5. 2,3-Dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline Deri-vatives: A Novel Class of Potent and Selective α1- Adrenoceptor Antagonists and Antihypertensive Agents Journal of Medicinal Chemistry. 36. ( 15). 2196-2207.
dc.relation.referencesen13. Melnikov N. N. 1987 Pestitsidi.Khimiia, tekhnolohiia i primenenie. Moskva: Khimiia,. 712.
dc.relation.referencesen14. Mashkovskii M. D. Lekarstvennye sredstva, M. D. Mashkovskii. 16-e izdanie, pererab. i dopoln. M., Novaia volna izdatel Umerenkov, 2010. 1216 p.
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.10.007
dc.relation.urihttps://doi.org/:
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.07.018
dc.relation.urihttp://dspace.zsmu.edu.ua/handle/123456789/3336
dc.rights.holder© Національний університет „Львівська політехніка“, 2019
dc.subjectсолі ароматичних тіосульфокислот
dc.subjectтіосульфонати
dc.subjectтіосульфоестери з піримідиновим фрагментом
dc.subjectалкілування
dc.subjectsalts of aromatic thiosulfoacids
dc.subjectthiosulfonates
dc.subjectesters of thiosulfoacids with pyrimidine moiety
dc.subjectalkylation
dc.titleСинтез та властивості 4-аміно-2-метилпіримідин-5-іл-метилових естерів ароматичних тіосульфокислот
dc.title.alternativeSynthesis and properties of 4-amino-2-methyl-pyrimidine-5-il-methyl esters of aromatic thiosulfoacids
dc.typeArticle

Files

Original bundle

Now showing 1 - 2 of 2
Thumbnail Image
Name:
2019v2n2_Monka_N_Ya-Synthesis_and_properties_122-128.pdf
Size:
742.84 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Thumbnail Image
Name:
2019v2n2_Monka_N_Ya-Synthesis_and_properties_122-128__COVER.png
Size:
482.89 KB
Format:
Portable Network Graphics
Download

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
3.12 KB
Format:
Plain Text
Description:
Download

Collections

Chemistry, Technology and Application of Substances. – 2019. – Vol. 2, No. 2