Salicylaldehydes Derived from 5-Chloromethyl-2-hydroxybenzaldehyde – Synthesis and Reactions

Abstract

Синтезовано ряд саліцилових альдегідів заміщенням хорошої відхідної групи – атома хлору – у 2 гідрокси-5-хлорометилбензальдегіді різними O-, S- або N-нуклеофілами. Досліджено участь деяких із цих саліцилових альдегідів у синтезі гетероциклів, таких як бензофуран або кумарин, а також застосування їх як субстрату в реакції Петасіса бороно-Манніха.A series of salicylaldehydes have been prepared through the replacement of the easily leaving chlorine atom in 5-chloromethyl-2-hydroxybenzaldehyde with various O-, S- or N-nucleophiles. The involvement of a few of these salicylaldehydes in the synthesis of heterocycles such as benzofuran or coumarin, or as substrate in the Petasis borono-Mannich reaction has been explored.