Регіоселективність реакції нуклеофільного заміщення між 5-заміщеними 1,4-нафтохінонами та амінотіотріазолами

Abstract

Проведено реакції нуклеофільного заміщення між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами та 4-аміно-5-гетерил-4H-1,2,4-тріазол-3-тіолами у ролі бінуклеофілів. Встановлено, що в протонних розчинниках реакція проходить за S-нуклеофільним центром, а в середовищі апротонних розчинників одержано N-заміщені продукти. Досліджено вплив електронодонорного та електроноакцепторного замісника у 5-му положенні 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції нуклеофільного заміщення. A nucleophilic substitution reactions between 5-R-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and 4-amino-5-heteryl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols, that play the role of binucleophiles were carried out. It was established that in proton solvent the reaction passes through S-nucleophilic center, and in medium of aprotic solvents N-substituted products were obtained. The influence of electron donating and electron withdrawing substituent in the 5th position of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone in regioselectivity of the reaction of nucleophilic substitution was investigated.