Synthesis, characterization and antimicrobial activity of new nucleoside analogues from benzotriazole
No Thumbnail Available
Date
2016
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Publishing House of Lviv Polytechnic National University
Abstract
Novel derivatives of 1-(´1, ´3, ´4, ´6-tetra benzoyl-β-D-fructofuranosyl)-1H- benzotriazole and 1-(´1, ´3, ´4, ´6-tetra benzoyl-β-D-fructofuranosyl)-1Hbenzotriazole carrying Schiff bases moiety were synthesised and fully characterised. The protection of Dfructose using benzoyl chloride was synthesized, followed by nucleophilic addition/elimination between benzotriazole and chloroacetyl chloride to give 1-(1- chloroacetyl)-1H-benzotriazole. The next step was condensation reaction of protected fructose and 1-(1-chloroacetyl)-1Hbenzotriazole producing a new nucleoside analogue. The novel nucleoside analogues underwent a second condensation reaction with different aromatic and aliphatic amines to provide new Schiff bases. The prepared analogues were characterised by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS(EI+) spectra. These analogues were tested against different bacteria to evaluate them as antimicrobial agents. Синтезовано і охарактеризовано нові похідні 1-('1,' 3, '4,' 6-тетрабензоїл-β-D-фруктофураносил)-1Н-бензотриазолу та 1-('1,' 3, '4,' 6-тетрабензоїл-β-D-фруктофураносил)-1Н-бензотриазолу з основами Шиффа. З використанням бензоїлхлориду синтезовано захищену D-фруктозу, з подальшим нуклеофільним приєднанням/елімінацією між бензотриазолом і хлорацетил хлоридом для одержання 1-(1-хлорацетил)-1Н-бензотриазолу. Одержано новий аналог нуклеозидів реакцію конденсації захищеної фруктози і 1-(1-хлорацетил)-1H-бензотриазолу. Нові аналоги нуклеозидів піддавалися другій реакції конденсації з різними ароматичними і аліфатичними амінами, для одержання нових основ Шиффа. Проведено дослідження одержаних аналогів за допомогою Фур‘є-спектроскопії, 1Н ЯМР, 13С ЯМР, емісійної спектроскопії. Аналоги протестовані на вплив різних бактерій для оцінки їх як антибактеріальних засобів.
Description
Keywords
antimicrobial agents, benzotriazole, nucleoside analogues, protected fructose, Schiff bases, антибактеріальні засоби, бензотриазол, аналоги нуклеозидів, захищена фруктоза, основи Шиффа
Citation
Synthesis, characterization and antimicrobial activity of new nucleoside analogues from benzotriazole / Thanaa Al-muamin, Naeemah Al-lami, Suroor Rahman, Rana Ali // Chemistry & Chemical Technology. – 2016. – Volume 10, number 3. – P. 271–278. – Bibliography: 16 titles.