Synthesis, characterization and antimicrobial activity of new nucleoside analogues from benzotriazole

Abstract

Novel derivatives of 1-(´1, ´3, ´4, ´6-tetra benzoyl-β-D-fructofuranosyl)-1H- benzotriazole and 1-(´1, ´3, ´4, ´6-tetra benzoyl-β-D-fructofuranosyl)-1Hbenzotriazole carrying Schiff bases moiety were synthesised and fully characterised. The protection of Dfructose using benzoyl chloride was synthesized, followed by nucleophilic addition/elimination between benzotriazole and chloroacetyl chloride to give 1-(1- chloroacetyl)-1H-benzotriazole. The next step was condensation reaction of protected fructose and 1-(1-chloroacetyl)-1Hbenzotriazole producing a new nucleoside analogue. The novel nucleoside analogues underwent a second condensation reaction with different aromatic and aliphatic amines to provide new Schiff bases. The prepared analogues were characterised by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS(EI+) spectra. These analogues were tested against different bacteria to evaluate them as antimicrobial agents. Синтезовано і охарактеризовано нові похідні 1-('1,' 3, '4,' 6-тетрабензоїл-β-D-фруктофураносил)-1Н-бензотриазолу та 1-('1,' 3, '4,' 6-тетрабензоїл-β-D-фруктофураносил)-1Н-бензотриазолу з основами Шиффа. З використанням бензоїлхлориду синтезовано захищену D-фруктозу, з подальшим нуклеофільним приєднанням/елімінацією між бензотриазолом і хлорацетил хлоридом для одержання 1-(1-хлорацетил)-1Н-бензотриазолу. Одержано новий аналог нуклеозидів реакцію конденсації захищеної фруктози і 1-(1-хлорацетил)-1H-бензотриазолу. Нові аналоги нуклеозидів піддавалися другій реакції конденсації з різними ароматичними і аліфатичними амінами, для одержання нових основ Шиффа. Проведено дослідження одержаних аналогів за допомогою Фур‘є-спектроскопії, 1Н ЯМР, 13С ЯМР, емісійної спектроскопії. Аналоги протестовані на вплив різних бактерій для оцінки їх як антибактеріальних засобів.