Synthesis, characterization and antimicrobial activity of new nucleoside analogues from benzotriazole

dc.contributor.authorAl-muamin, Thanaa
dc.contributor.authorAl-lami, Naeemah
dc.contributor.authorRahman, Suroor
dc.contributor.authorAli, Rana
dc.date.accessioned2016-12-20T13:29:41Z
dc.date.available2016-12-20T13:29:41Z
dc.date.issued2016
dc.description.abstractNovel derivatives of 1-(´1, ´3, ´4, ´6-tetra benzoyl-β-D-fructofuranosyl)-1H- benzotriazole and 1-(´1, ´3, ´4, ´6-tetra benzoyl-β-D-fructofuranosyl)-1Hbenzotriazole carrying Schiff bases moiety were synthesised and fully characterised. The protection of Dfructose using benzoyl chloride was synthesized, followed by nucleophilic addition/elimination between benzotriazole and chloroacetyl chloride to give 1-(1- chloroacetyl)-1H-benzotriazole. The next step was condensation reaction of protected fructose and 1-(1-chloroacetyl)-1Hbenzotriazole producing a new nucleoside analogue. The novel nucleoside analogues underwent a second condensation reaction with different aromatic and aliphatic amines to provide new Schiff bases. The prepared analogues were characterised by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS(EI+) spectra. These analogues were tested against different bacteria to evaluate them as antimicrobial agents. Синтезовано і охарактеризовано нові похідні 1-('1,' 3, '4,' 6-тетрабензоїл-β-D-фруктофураносил)-1Н-бензотриазолу та 1-('1,' 3, '4,' 6-тетрабензоїл-β-D-фруктофураносил)-1Н-бензотриазолу з основами Шиффа. З використанням бензоїлхлориду синтезовано захищену D-фруктозу, з подальшим нуклеофільним приєднанням/елімінацією між бензотриазолом і хлорацетил хлоридом для одержання 1-(1-хлорацетил)-1Н-бензотриазолу. Одержано новий аналог нуклеозидів реакцію конденсації захищеної фруктози і 1-(1-хлорацетил)-1H-бензотриазолу. Нові аналоги нуклеозидів піддавалися другій реакції конденсації з різними ароматичними і аліфатичними амінами, для одержання нових основ Шиффа. Проведено дослідження одержаних аналогів за допомогою Фур‘є-спектроскопії, 1Н ЯМР, 13С ЯМР, емісійної спектроскопії. Аналоги протестовані на вплив різних бактерій для оцінки їх як антибактеріальних засобів.uk_UA
dc.identifier.citationSynthesis, characterization and antimicrobial activity of new nucleoside analogues from benzotriazole / Thanaa Al-muamin, Naeemah Al-lami, Suroor Rahman, Rana Ali // Chemistry & Chemical Technology. – 2016. – Volume 10, number 3. – P. 271–278. – Bibliography: 16 titles.uk_UA
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/34781
dc.language.isoenuk_UA
dc.publisherPublishing House of Lviv Polytechnic National Universityuk_UA
dc.subjectantimicrobial agentsuk_UA
dc.subjectbenzotriazoleuk_UA
dc.subjectnucleoside analoguesuk_UA
dc.subjectprotected fructoseuk_UA
dc.subjectSchiff basesuk_UA
dc.subjectантибактеріальні засобиuk_UA
dc.subjectбензотриазолuk_UA
dc.subjectаналоги нуклеозидівuk_UA
dc.subjectзахищена фруктозаuk_UA
dc.subjectоснови Шиффаuk_UA
dc.titleSynthesis, characterization and antimicrobial activity of new nucleoside analogues from benzotriazoleuk_UA
dc.title.alternativeСинтез, характеристика та антимікробна активність нових нуклеозидних аналогів з бензотриазолуuk_UA
dc.typeArticleuk_UA

Files

Original bundle

Now showing 1 - 1 of 1
Thumbnail Image
Name:
3-271.pdf
Size:
136.44 KB
Format:
Adobe Portable Document Format

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
1.71 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description: