Азометини з просторово екранованим фенолом

Abstract

Запропоновано новий спосіб синтезу азометинів з фрагментом просторово екранованого фенолу шляхом конденсації карбонільних похідних 2,6-ди-трет-бутилфенолу з відповідними гідразинами. Окисненням азометинів ферроціанідом калію одержано забарвлені метиленхінони. Показано, що однією з визначальних умов існування стабільного радикалу є наявність в його електронному спектрі двох чи більше максимумів поглинання в видимій області, тобто реалізується ефективне внутрішньомолекулярне спряження, що підтверджено на прикладі 2,6-ди-трет-бутил-4-(дифеніл-гідразонометил)-фенільного радикалу. In this paper a new method for the synthesis of azomethines containing a spatially hindered phenol fragment by condensation of 2,6-di-tert-butylphenol carbonyl derivatives with the corresponding hydrazines is suggested. The pigmented methylene quinones have been obtained by potassium ferrocyanide oxidation of azomethines. The paper demonstrates that one of the pacing factors of a stable radical existence is the presence of two or more absorption maxima in the visible area of its electronic spectrum, i.e. effective intramolecular coupling is implemented as illustrated by 2,6-Di-tert-butyl-4-(diphenyl-hidrazonometyl)-phenyl radical.