Синтез тіосульфоестерів із сим-триазиновим фрагментом

Simple item page
dc.citation.epage104
dc.citation.issue2
dc.citation.spage98
dc.contributor.affiliationНаціональний університет “Львівська політехніка”
dc.contributor.authorВасилюк, С. В.
dc.contributor.authorШиян, Г. Б.
dc.contributor.authorМонька, Н. Я.
dc.contributor.authorШиян, А. В.
dc.contributor.authorЛубенець, В. І.
dc.contributor.authorVasylyuk, S. V.
dc.contributor.authorShiyan, G. B.
dc.contributor.authorMonka, N. Ya.
dc.contributor.authorShiyan, A. V.
dc.contributor.authorLubenets, V. I.
dc.coverage.placenameLviv
dc.coverage.placenameLviv
dc.date.accessioned2020-02-28T11:07:40Z
dc.date.available2020-02-28T11:07:40Z
dc.date.created2018-02-26
dc.date.issued2018-02-26
dc.description.abstractДосліджено взаємодію 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазину з калієвими та натрієвими солями ароматичних тіосульфокислот за різних температурних умов. Показано, що у всіх досліджуваних випадках зазначена взаємодія відбувається з утворенням продуктів моно- та дизаміщення атомів хлору ціанурхлориду в різних співвідношеннях. Отримано ряд тіосульфоестерів з сим-триазиновим фрагментом. Будову та індивідуальність синтезованих під час досліджень сполук підтверджено даними ІЧ, 1Н ЯМР спектроско- пії, елементним аналізом та методом ТШХ.
dc.description.abstractThe interaction of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with potassium and sodium salts of aromatic thiosulfonic acids under different temperature conditions was investigated. It is shown that in all investigated cases, this interaction occurs with the formation of products of mono- and di-substitution of chlorine atoms of cyanuric chloride in various ratios. A series of thiosulfoesters with a s-triazine fragment were obtained. Structure and individuality of synthesized during research of compounds were confirmed by IR, 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and by TLC.
dc.format.extent98-104
dc.format.pages7
dc.identifier.citationСинтез тіосульфоестерів із сим-триазиновим фрагментом / С. В. Василюк, Г. Б. Шиян, Н. Я. Монька, А. В. Шиян, В. І. Лубенець // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Том 1. — № 2. — С. 98–104.
dc.identifier.citationenSynthesis of tiosolfoesters with s-triazine fragment / S. V. Vasylyuk, G. B. Shiyan, N. Ya. Monka, A. V. Shiyan, V. I. Lubenets // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 1. — No 2. — P. 98–104.
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/46338
dc.language.isouk
dc.publisherLviv Politechnic Publishing House
dc.relation.ispartofChemistry, Technology and Application of Substances, 2 (1), 2018
dc.relation.references1. Mooibroek T. J. The s-triazine ring, a remarkable unit to generate supramolecular interactions / Mooibroek T. J., Gamez P. // Inorg. Chim. Acta. – 2007. – Vol. 360(1). – P. 381–404.
dc.relation.references2. Mylari B. L. Design and synthesis of a novel family of triazine-based inhibitors of sorbitol dehydrogenase with oral activity: 1-{4-[3R, 5S-dimethyl-4-(4methyl-[1, 3, 5] triazin-2-yl)-piperazin-1-yl]-[1, 3, 5] triazin-2-yl}-(R) ethanol / Mylari B. L., Withbroe G. J., Beebe D. A., Brackett N. S., Conn E. L., Coutcher J. B. et al. // Biorg. Med. Chem. – 2003. – Vol. 11(19). – P. 4179–4188.
dc.relation.references3. Henke B. R. A new series of estrogen receptor modulators that display selectivity for estrogen receptor β / Henke B. R., Consler T. G., Go N., Hale R. L., Hohman D. R., Jones S. A. et al. // J. Med. Chem. – 2002. – Vol. 45(25). – P. 5492–5505.
dc.relation.references4. Desai N. Synthesis and study of 1, 3, 5-tria- zine based thiazole derivatives as antimicrobial agents / Desai N., Makwana A. H., Rajpara K. // J. Saudi. Chem. Soc. – 2016. – Vol. 20. – P. S334–S341.
dc.relation.references5. Vembu S. Potential antibacterial activity of triazine dendrimer: synthesis and controllable drug release properties / Vembu S. Pazhamalai S., Gopalakrishnan M. // Biorg. Med. Chem. – 2015. – Vol. 23(15). – P. 4561–4566.
dc.relation.references6. Patel A. B. An efcient synthesis of new thiazolidin-4-one fused s-triazines as potential antimicrobial and antican- cer agents // Patel A. B., Chikhalia K. H., Kumari P. // J Saudi Chem Soc.–2014. – Vol. 18(5). – P. 646–656.
dc.relation.references7. Maeda M. Antimetastatic and antitumor efects of 2, 4-diamino-6- (pyridine-4-yl)-1, 3, 5-triazine (4PyDAT) on the high lung metastatic colon 26 tumor in mice / Maeda M., Ligo M., Tsuda H., Fujita H., Yonemura Y., Nakagawa K. et al. // Anticancer Drug Des. – 2000. – Vol. 15(3). – P. 217–223.
dc.relation.references8. Baindur N. 2-Hydroxy-4, 6-diamino-[1, 3, 5] triazines: a novel class of VEGF-R2 (KDR) tyrosine kinase inhibitors /Baindur N., Chadha N., Brandt B. M., Asgari D., Patch R. J., Schalk-HiHi C. et al. // J. Med. Chem. – 2005. – Vol. 48(6). – P.1717–1720.
dc.relation.references9. Jensen N. P. Phenoxypropoxybiguanides, prodrugs of DHFR-inhibiting diaminotriazine antimalarials. // Jensen N. P., Ager A. L., Bliss R. A., Canfeld C. J., Kotecka B. M., Rieckmann K. H. et al. // J. Med. Chem. – 2001. – Vol. 44(23). –P. 3925–3931.
dc.relation.references10. Agarwal A. Syntheses of 2, 4, 6-trisubstituted triazines as antimalarial agents / Agarwal A., Srivastava K., Puri S., Chauhan P. M. // Biorg. Med. Chem. Lett. – 2005. – Vol. 15(3). – P. 531–533.
dc.relation.references11. Ренька Ю. В. Синтез солянокислих солей похідних 2-піролідин-4-аніліно-6-ариламіно-1,3,5-триазину і дослідження їх активності щодо риновірусу штаму HGP на клітинах HELA OHIO-1 / Ю. В. Ренька, В. А. Сірий // Ukrainica Bioorganica Acta. – 2012. – Vol. 1. – P. 61–67.
dc.relation.references12. V. Lubenets, S. Vasylyuk, N. Monka, Kh. Bolibrukh, O. Komarovska-porokhnyavets, D. Baranovych, R. Musyanovych, E. Zaczynska, A. Czarny, U. Nawrot, V. Novikov. Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters // Saudi Pharmaceutical Journal. – 2017. – Vol. 25, No. 2. – P. 266–274.
dc.relation.references13. Trost B. M. Alpha-Sulphenylated Carbonyl Compounds in Organic Synthesis // Trost B. M. // Chem. Rev. – 1978. – No. 78. – Р. 363.
dc.relation.references14. Afonso C. A. M. Synthesis of 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-triazines / C. A. M. Afonso, N. M. T. Lourenco, A. Rosatella // Molecules. – 2006. – Vol. 11. – P. 81–102.
dc.relation.references15. Васылюк С. В. Взаимодействие цианурхлорида с алкантиосульфонатами / С. В. Васылюк, В. И. Лубенец, Ю. И. Бычко, В. П. Новиков // ХГС. – 2008. – № 1. – С. 132–133.
dc.relation.references16. Монька Н. Я. Прогнозований скринінг біологічної активності азотовмісних гетероциклічних естерів аліфатичних тіосульфокислот / Монька Н. Я., Хоміцький Д. О., Шиян Г. Б., Василюк С. В., Баранович Д. Б., Лубенець В. І., Новіков В. П. // Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка” „Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – Львів. – 2010. – № 667. – С. 182–187.
dc.relation.references17. Vasylyuk S. Modification of alkyl esters of 4-aminobenzenethiosulfonic acid by s-triazine fragment and investigation of their growth-regulative activity / Vasylyuk S., Komarovska-Porokhnyavets O., Novikov V., Lubenets V. // Chemistry and Chemical Technology. – 2018. – Vol. 12 (1). – P. 24–28.
dc.relation.references18. Келарев В. И. Синтез 2,4-диамино-сим-триазинов, содержащих фрагменты пространственно затрудненного фенола / В. И. Келарев, А. С. Ремизов, Р. А. Караханов [и др.] // ХГС. – 1992. – № 10. – С. 1395–1399.
dc.relation.references19. Келарев В. И. Синтез и свойства производных сим-триазина. Взаимодействие 2-алкил-4,6-бис (трихлорметил)-сим-триазинов, содержащих высшие алкильные радикалы, с аммиаком и алифа- тическими аминами / В. И. Келарев, Аммар Диби, А. Ф. Лунин // ХГС. – 1985. – № 11. – С. 1557–1561.
dc.relation.references20. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А. Р. Катрицкого. – М.: Химия,1968. – 594 c.
dc.relation.referencesen1. Mooibroek T. J. The s-triazine ring, a remarkable unit to generate supramolecular interactions, Mooibroek T. J., Gamez P., Inorg. Chim. Acta, 2007, Vol. 360(1), P. 381–404.
dc.relation.referencesen2. Mylari B. L. Design and synthesis of a novel family of triazine-based inhibitors of sorbitol dehydrogenase with oral activity: 1-{4-[3R, 5S-dimethyl-4-(4methyl-[1, 3, 5] triazin-2-yl)-piperazin-1-yl]-[1, 3, 5] triazin-2-yl}-(R) ethanol, Mylari B. L., Withbroe G. J., Beebe D. A., Brackett N. S., Conn E. L., Coutcher J. B. et al., Biorg. Med. Chem, 2003, Vol. 11(19), P. 4179–4188.
dc.relation.referencesen3. Henke B. R. A new series of estrogen receptor modulators that display selectivity for estrogen receptor b, Henke B. R., Consler T. G., Go N., Hale R. L., Hohman D. R., Jones S. A. et al., J. Med. Chem, 2002, Vol. 45(25), P. 5492–5505.
dc.relation.referencesen4. Desai N. Synthesis and study of 1, 3, 5-tria- zine based thiazole derivatives as antimicrobial agents, Desai N., Makwana A. H., Rajpara K., J. Saudi. Chem. Soc, 2016, Vol. 20, P. S334–S341.
dc.relation.referencesen5. Vembu S. Potential antibacterial activity of triazine dendrimer: synthesis and controllable drug release properties, Vembu S. Pazhamalai S., Gopalakrishnan M., Biorg. Med. Chem, 2015, Vol. 23(15), P. 4561–4566.
dc.relation.referencesen6. Patel A. B. An efcient synthesis of new thiazolidin-4-one fused s-triazines as potential antimicrobial and antican- cer agents, Patel A. B., Chikhalia K. H., Kumari P., J Saudi Chem Soc.–2014, Vol. 18(5), P. 646–656.
dc.relation.referencesen7. Maeda M. Antimetastatic and antitumor efects of 2, 4-diamino-6- (pyridine-4-yl)-1, 3, 5-triazine (4PyDAT) on the high lung metastatic colon 26 tumor in mice, Maeda M., Ligo M., Tsuda H., Fujita H., Yonemura Y., Nakagawa K. et al., Anticancer Drug Des, 2000, Vol. 15(3), P. 217–223.
dc.relation.referencesen8. Baindur N. 2-Hydroxy-4, 6-diamino-[1, 3, 5] triazines: a novel class of VEGF-R2 (KDR) tyrosine kinase inhibitors /Baindur N., Chadha N., Brandt B. M., Asgari D., Patch R. J., Schalk-HiHi C. et al., J. Med. Chem, 2005, Vol. 48(6), P.1717–1720.
dc.relation.referencesen9. Jensen N. P. Phenoxypropoxybiguanides, prodrugs of DHFR-inhibiting diaminotriazine antimalarials., Jensen N. P., Ager A. L., Bliss R. A., Canfeld C. J., Kotecka B. M., Rieckmann K. H. et al., J. Med. Chem, 2001, Vol. 44(23). –P. 3925–3931.
dc.relation.referencesen10. Agarwal A. Syntheses of 2, 4, 6-trisubstituted triazines as antimalarial agents, Agarwal A., Srivastava K., Puri S., Chauhan P. M., Biorg. Med. Chem. Lett, 2005, Vol. 15(3), P. 531–533.
dc.relation.referencesen11. Renka Yu. V. Syntez solianokyslykh solei pokhidnykh 2-pirolidyn-4-anilino-6-arylamino-1,3,5-tryazynu i doslidzhennia yikh aktyvnosti shchodo rynovirusu shtamu HGP na klitynakh HELA OHIO-1, Yu. V. Renka, V. A. Siryi, Ukrainica Bioorganica Acta, 2012, Vol. 1, P. 61–67.
dc.relation.referencesen12. V. Lubenets, S. Vasylyuk, N. Monka, Kh. Bolibrukh, O. Komarovska-porokhnyavets, D. Baranovych, R. Musyanovych, E. Zaczynska, A. Czarny, U. Nawrot, V. Novikov. Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters, Saudi Pharmaceutical Journal, 2017, Vol. 25, No. 2, P. 266–274.
dc.relation.referencesen13. Trost B. M. Alpha-Sulphenylated Carbonyl Compounds in Organic Synthesis, Trost B. M., Chem. Rev, 1978, No. 78, R. 363.
dc.relation.referencesen14. Afonso C. A. M. Synthesis of 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-triazines, C. A. M. Afonso, N. M. T. Lourenco, A. Rosatella, Molecules, 2006, Vol. 11, P. 81–102.
dc.relation.referencesen15. Vasyliuk S. V. Vzaimodeistvie tsianurkhlorida s alkantiosulfonatami, S. V. Vasyliuk, V. I. Lubenets, Iu. I. Bychko, V. P. Novikov, KhHS, 2008, No 1, P. 132–133.
dc.relation.referencesen16. Monka N. Ya. Prohnozovanyi skryninh biolohichnoi aktyvnosti azotovmisnykh heterotsyklichnykh esteriv alifatychnykh tiosulfokyslot, Monka N. Ya., Khomitskyi D. O., Shyian H. B., Vasyliuk S. V., Baranovych D. B., Lubenets V. I., Novikov V. P., Visnyk Nats. un-tu "Lvivska politekhnika" "Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia", Lviv, 2010, No 667, P. 182–187.
dc.relation.referencesen17. Vasylyuk S. Modification of alkyl esters of 4-aminobenzenethiosulfonic acid by s-triazine fragment and investigation of their growth-regulative activity, Vasylyuk S., Komarovska-Porokhnyavets O., Novikov V., Lubenets V., Chemistry and Chemical Technology, 2018, Vol. 12 (1), P. 24–28.
dc.relation.referencesen18. Kelarev V. I. Sintez 2,4-diamino-sim-triazinov, soderzhashchikh frahmenty prostranstvenno zatrudnennoho fenola, V. I. Kelarev, A. S. Remizov, R. A. Karakhanov [and other], KhHS, 1992, No 10, P. 1395–1399.
dc.relation.referencesen19. Kelarev V. I. Sintez i svoistva proizvodnykh sim-triazina. Vzaimodeistvie 2-alkil-4,6-bis (trikhlormetil)-sim-triazinov, soderzhashchikh vysshie alkilnye radikaly, s ammiakom i alifa- ticheskimi aminami, V. I. Kelarev, Ammar Dibi, A. F. Lunin, KhHS, 1985, No 11, P. 1557–1561.
dc.relation.referencesen20. Fizicheskie metody v khimii heterotsiklicheskikh soedinenii, ed. A. R. Katritskoho, M., Khimiia,1968, 594 c.
dc.rights.holder© Національний університет „Львівська політехніка“, 2018
dc.rights.holder© Василюк С. В., Шиян Г. Б., Монька Н. Я., Шиян А. В., Лубенець В. І., 2018
dc.subjectсолі ароматичних тіосульфокислот
dc.subjectтіосульфонати
dc.subject2
dc.subject4
dc.subject6-трихлор-1
dc.subject3
dc.subject5-триазин (ціанурхлорид)
dc.subjectтіосульфоестери із сим-триазиновим фрагментом
dc.subjectsalts of aromatic thiosulfoacids
dc.subjectthiosulfonates
dc.subject2
dc.subject4
dc.subject6-trichloro-1
dc.subject3
dc.subject5-triazine (cyanuric chloride)
dc.subjecttiosolfoesters with s-triazine fragment
dc.titleСинтез тіосульфоестерів із сим-триазиновим фрагментом
dc.title.alternativeSynthesis of tiosolfoesters with s-triazine fragment
dc.typeArticle

Files

Original bundle

Now showing 1 - 2 of 2
Thumbnail Image
Name:
2018v1n2_Vasylyuk_S_V-Synthesis_of_tiosolfoesters_98-104.pdf
Size:
752.38 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Thumbnail Image
Name:
2018v1n2_Vasylyuk_S_V-Synthesis_of_tiosolfoesters_98-104__COVER.png
Size:
446.43 KB
Format:
Portable Network Graphics
Download

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
3.1 KB
Format:
Plain Text
Description:
Download

Collections

Chemistry, Technology and Application of Substances. – 2018. – Vol. 1, No. 2