Синтез похідних амінокислот із сахаридними фрагментами

Abstract

Розроблено зручні доступні методи синтезу похідних амінокарбонових кислот з сахаридними фрагментами. Досліджено шляхи одержання солей четвертинного амонію, які містять у молекулі фрагменти похідних ε-амінокапронової і γ-аміномасляної кислот та діізопропіліденгалактозпіранози. Одержання цих сполук передбачає синтез нових N,N-диметиламінокислот, їх перетворення на хлорангідриди, ацилювання останніми діізопропіліденгалактопіранози та кватернізацію одержаних аміноестерів. Синтезовані сполуки є потенційними бактерицидами широкого спектра дії та можуть бути використані як носії лікарських субстанцій, що містять у молекулах ліганди, здатні до специфічної взаємодії з клітинами. Methods of synthesis of aminoacid derivatives, containing sugar residues, from available source compound were studied. Methods of synthesis of quaternary ammonium salts, containing α-D-O-isopropilidene-galactopyranose and ω-aminoacids fragments were studied. Synthetic methods, including synthesis of novel N,N-dimethylaminoacids, their conversion to chloranhydrides, acylation of α-D-O-diisopropilidene-galactopyranose and quaternisation of obtained tertiary aminoesters were studied. Obtained compounds are potential wide-range bactericides and can be used as drug delivery compounds, containing molecular fragments able to specific interaction with cells.