One-pot synthesis, antioxidant activity and toxicity evaluation of some hydroxyxanthones

Abstract

За допомогою одностадійої реакції цикло- дегідрування похідних гідроксибензенової кислоти (саліцилова або резорцилова кислота) з флороглюціном або пірогалолом у присутності реагенту Ітона (P2O5/MeSO3H) одержано нові сполуки гідроксиксантону. Для визначення інгібуючої концентрації (IC50) синтезованих сполук їх антиокиснювальну активність перевірено за допомогою 2,2-дифеніл-1-пікрилгід- разилу. Цитотоксичність отриманих сполук оцінено MТT- тестом на лінії клітин Vero. Встановлено, що положення та кількість гідроксильних груп можуть суттєво вплинути на потенційну антиокиснювальну активність приготовлених сполук. Показано, що синтезовані сполуки гідроксиксантону можна класифікувати як сильні антиоксиданти та їх можна використовувати в промисловості.
Some new hydroxyxanthone compounds were prepared through one pot cyclodehydration reaction of hydroxybenzoic acid derivatives (salicylic acid or resorcylic acid) with phloroglucinol or pyrogallol in the presence of Eaton’s reagent (P2O5/MeSO3H). The synthesized compounds were screened for their antioxidant activities by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) methods to determine their inhibitory concentration (IC50). Cytotoxicity of the prepared compounds was also evaluated by MMT assay on Vero cell line. It was observed that the position and the number of hydroxyl groups could significantly affect the potent antioxidant activity of the prepared compounds. Cytotoxicity evaluation of new compounds indicated that the synthesized series of hydroxyl xanthone were categorized as very strong antioxidants and showed potential development as a commercial antioxidant compound.

Description

Keywords

антиоксидант, гідроксиксантони, 2, 2- дифеніл-1-пікрилгідразил, реагент Ітона, antioxidant, hydroxyxanthones, 2, 2-diphenyl- 1-picrylhydrazyl assay, Eaton’s reagent

Citation

One-pot synthesis, antioxidant activity and toxicity evaluation of some hydroxyxanthones / Emmy Yuanita, Harno Dwi Pranowo, Dwi Siswanta, Respati Tri Swasono, Mustofa, Abdul Karim Zulkarnain, Jufrizal Syahri, Jumina // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 3. — P. 290–295.