Synthesis and Antimicrobial Activities of Salicylaldehyde Schiff Base-Cu(II) Complex and Its Catalytic Activity in N-Arylation Reactions

Abstract

Синтезовано комплекс саліцилальдегідна основа Шиффа-Cu (1:1 [M:L] хелат) з використанням саліцилальдегіду, сечовини та CuCl2. Проведено оцінювання його каталітичної активності для реакції N-арилювання ароматичних амінів (1H-індол, 1H-піразол, 1H-імідазол, 1H-бензо [d][1,2,3]триазол та анілін) арилгалогенідами. Реакція не потребує арилборних кислот як активного джерела арилу або каталізатора на основі паладію. Мідь є дешевшою, ніж багато інших каталізаторів, а необхідні ліганди зазвичай мають досить просту структуру і коштують недорого. Показано, що при правильному виборі ліганду є можливість змінювати розчинність, реакційну здатність та ефективність реакції. Структура та склад нового комплексу підтверджені методами FT-IR, UV-Vis, атомно-абсорбційної спектроскопії, елементарного аналізу та TGA/DTA. Встановлено, що комплекс Cu має значну антибактеріальну активність щодо стандартних видів Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus і Bacillus subtilis.Salicylaldehyde Schiff base-Cu complex (1:1 [M:L] chelate) was synthesized using salicylaldehyde, urea, and CuCl2. Its catalytic activity was then assessed in N-arylation of aromatic amines (1H-indole, 1H- pyrazole, 1H-imidazole, 1H-benzo[d][1,2,3]triazole, and aniline) with aryl halides. This reaction does not need aryl boronic acids as the active aryl source or palladium-based catalyst. Cu is cheaper than many other catalysts, and required ligands usually having quite simple structure and being inexpensive. On the other hand, with a proper ligand selection we can have a modified solubility, reactivity, and reaction efficiency. The structure and composition of this novel complex were approved by FT-IR, UV-Vis, atomic absorption spectroscopy, elemental analysis, and TGA/DTA. Investigating the antibacterial activity of the Cu complex suggests a significant antibacterial activity against standard species Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis.