Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity
Date
2018-01-20
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Lviv Politechnic Publishing House
Abstract
Проведено реакції нуклеофільного заміщення
між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами і 4-аміно-5-гетерил-
4H-1,2,4-триазол-3-тіолами. Показано, що взаємодія може
відбуватися за двома альтернативними напрямами, які
регулюються за допомогою умов реакції. Проведено пошук
відмінностей в реагуючих атомах досліджуваних молекул
внаслідок порівняння розрахованих індексів Фукуї. Експери-
ментально показано вплив електронодонорних та
електроноакцепторних замісників у 5 положенні 2,3-дихлор-
1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції
нуклеофільного заміщення. Порівняння отриманих спектрів
1H ЯМР з DFT розрахованими для обох можливих форм
одержуваних продуктів дає можливість однозначно віднести
синтезовані сполуки відповідним структурам. Синтезовані
сполуки охарактеризовані за допомогою ІЧ, 1H ЯМР, 13C ЯМР
спектроскопії та елементного аналізу.
Reactions of nucleophilic substitution between 5-R-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones and 4-amino-5- heteryl-4H-1,2,4-triazoles-3-thiols were carried out. It is shown that the interaction can take place in two alternative ways and the reaction direction is controlled by reaction conditions. Search of differences in atoms reactivity in investigated molecules by comparing the calculated Fukui atonic indices was conducted. The influence of electron donor and electron acceptor substituent in 2,3-dichloro- 1,4-naphthoquinone 5th position on the nucleophilic substitution reaction regioselectivity was shown experimentally. Comparison of obtained 1H NMR spectra with DFT calculated for both possible isomers of obtained products allowed to uniquely attribute synthesized compounds to relevant structures. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.
Reactions of nucleophilic substitution between 5-R-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones and 4-amino-5- heteryl-4H-1,2,4-triazoles-3-thiols were carried out. It is shown that the interaction can take place in two alternative ways and the reaction direction is controlled by reaction conditions. Search of differences in atoms reactivity in investigated molecules by comparing the calculated Fukui atonic indices was conducted. The influence of electron donor and electron acceptor substituent in 2,3-dichloro- 1,4-naphthoquinone 5th position on the nucleophilic substitution reaction regioselectivity was shown experimentally. Comparison of obtained 1H NMR spectra with DFT calculated for both possible isomers of obtained products allowed to uniquely attribute synthesized compounds to relevant structures. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.
Description
Keywords
1, 4-нафтохінони, нуклеофільне замі- щення, регіоселективність, індекси Фукуї, 1, 4-naphthoquinones, nucleophilic substitution, regioselectivity, Fukui indices
Citation
Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity / Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 2. — P. 167–175.