Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity

Simple item page
dc.citation.epage175
dc.citation.issue2
dc.citation.journalTitleChemistry & Chemical Technology
dc.citation.spage167
dc.citation.volume12
dc.contributor.affiliationLviv Polytechnic National University
dc.contributor.authorShakh, Yuriy
dc.contributor.authorSlesarchuk, Mykhaylo
dc.contributor.authorSyngaevsky, Vadym
dc.contributor.authorBolibrukh, Khrystyna
dc.contributor.authorKarkhut, Andriy
dc.contributor.authorPolovkovych, Svyatoslav
dc.contributor.authorShevchuk, Liliya
dc.contributor.authorNovikov, Volodymyr
dc.coverage.placenameLviv
dc.date.accessioned2019-06-18T13:20:51Z
dc.date.available2019-06-18T13:20:51Z
dc.date.created2018-01-20
dc.date.issued2018-01-20
dc.description.abstractПроведено реакції нуклеофільного заміщення між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами і 4-аміно-5-гетерил- 4H-1,2,4-триазол-3-тіолами. Показано, що взаємодія може відбуватися за двома альтернативними напрямами, які регулюються за допомогою умов реакції. Проведено пошук відмінностей в реагуючих атомах досліджуваних молекул внаслідок порівняння розрахованих індексів Фукуї. Експери- ментально показано вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників у 5 положенні 2,3-дихлор- 1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції нуклеофільного заміщення. Порівняння отриманих спектрів 1H ЯМР з DFT розрахованими для обох можливих форм одержуваних продуктів дає можливість однозначно віднести синтезовані сполуки відповідним структурам. Синтезовані сполуки охарактеризовані за допомогою ІЧ, 1H ЯМР, 13C ЯМР спектроскопії та елементного аналізу.
dc.description.abstractReactions of nucleophilic substitution between 5-R-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones and 4-amino-5- heteryl-4H-1,2,4-triazoles-3-thiols were carried out. It is shown that the interaction can take place in two alternative ways and the reaction direction is controlled by reaction conditions. Search of differences in atoms reactivity in investigated molecules by comparing the calculated Fukui atonic indices was conducted. The influence of electron donor and electron acceptor substituent in 2,3-dichloro- 1,4-naphthoquinone 5th position on the nucleophilic substitution reaction regioselectivity was shown experimentally. Comparison of obtained 1H NMR spectra with DFT calculated for both possible isomers of obtained products allowed to uniquely attribute synthesized compounds to relevant structures. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.
dc.format.extent167-175
dc.format.pages9
dc.identifier.citationInteraction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity / Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 2. — P. 167–175.
dc.identifier.citationenInteraction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity / Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 2. — P. 167–175.
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/45158
dc.language.isoen
dc.publisherLviv Politechnic Publishing House
dc.relation.ispartofChemistry & Chemical Technology, 2 (12), 2018
dc.relation.references[1] Tandon V., Maurya H., Mishra N., Shukla P.: Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3130. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006
dc.relation.references[2] Husain A., Naseer M., SarafrozM.: Acta Pol. Pharm. Drug Res.,2009, 66, 135.
dc.relation.references[3] Schenone S., Brullo C., Bruno O. et al.: Bioorg. Med. Chem.,2006, 14, 1698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064
dc.relation.references[4] Dogan H., Duran A., Rollas S. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2002,10, 2893. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8
dc.relation.references[5] KritsanidaM., Mouroutsou A., Marakos P. et al.: IL Farmaco2002, 57, 253. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2
dc.relation.references[6] Holla B., Poojary K., Rao B., ShivanandaM.: Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2
dc.relation.references[7] Kalluraya B., Sreenivasa S.: IL Farmaco 1998, 53, 399.https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8
dc.relation.references[8] Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al.: Indian J PharmSci 2017, 79, 650. https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275
dc.relation.references[9] Polovkovych S., Dumanska Yu., Syngaevsky V. et al.: Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2016, 7, 2125.
dc.relation.references[10] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al.: Heteroatom. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433
dc.relation.references[11] Russo F., Romeo G., Santagati N. et al.: Eur. J. Med. Chem.,1994, 29, 569. https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X
dc.relation.references[12] Russo F., Santagati M.: Farmaco Ed. Sci. 1976, 31, 41.
dc.relation.references[13] Lozynskyi A., Zimenkovsky B., Karkhut A. et al.: Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3318. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060
dc.relation.references[14] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P.: Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
dc.relation.references[15] Chamorro E., Perez P.: Chem. Phys., 2005, 123, 114107.
dc.relation.references[16] Bochevarov D.: Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110.https://doi.org/10.1002/qua.24481
dc.relation.referencesen[1] Tandon V., Maurya H., Mishra N., Shukla P., Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3130. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006
dc.relation.referencesen[2] Husain A., Naseer M., SarafrozM., Acta Pol. Pharm. Drug Res.,2009, 66, 135.
dc.relation.referencesen[3] Schenone S., Brullo C., Bruno O. et al., Bioorg. Med. Chem.,2006, 14, 1698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064
dc.relation.referencesen[4] Dogan H., Duran A., Rollas S. et al., Bioorg. Med. Chem., 2002,10, 2893. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8
dc.relation.referencesen[5] KritsanidaM., Mouroutsou A., Marakos P. et al., IL Farmaco2002, 57, 253. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2
dc.relation.referencesen[6] Holla B., Poojary K., Rao B., ShivanandaM., Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2
dc.relation.referencesen[7] Kalluraya B., Sreenivasa S., IL Farmaco 1998, 53, 399.https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8
dc.relation.referencesen[8] Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al., Indian J PharmSci 2017, 79, 650. https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275
dc.relation.referencesen[9] Polovkovych S., Dumanska Yu., Syngaevsky V. et al., Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2016, 7, 2125.
dc.relation.referencesen[10] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al., Heteroatom. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433
dc.relation.referencesen[11] Russo F., Romeo G., Santagati N. et al., Eur. J. Med. Chem.,1994, 29, 569. https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X
dc.relation.referencesen[12] Russo F., Santagati M., Farmaco Ed. Sci. 1976, 31, 41.
dc.relation.referencesen[13] Lozynskyi A., Zimenkovsky B., Karkhut A. et al., Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3318. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060
dc.relation.referencesen[14] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P., Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
dc.relation.referencesen[15] Chamorro E., Perez P., Chem. Phys., 2005, 123, 114107.
dc.relation.referencesen[16] Bochevarov D., Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110.https://doi.org/10.1002/qua.24481
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8
dc.relation.urihttps://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1002/hc.20433
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
dc.relation.urihttps://doi.org/10.1002/qua.24481
dc.rights.holder© Національний університет „Львівська політехніка“, 2018
dc.rights.holder© Shakh Yu., Slesarchuk M., Syngaevsky V., Bolibrukh Kh.,Karkhut A., Polovkovych S., Shevchuk L., Novikov V., 2018
dc.subject1
dc.subject4-нафтохінони
dc.subjectнуклеофільне замі- щення
dc.subjectрегіоселективність
dc.subjectіндекси Фукуї
dc.subject1
dc.subject4-naphthoquinones
dc.subjectnucleophilic substitution
dc.subjectregioselectivity
dc.subjectFukui indices
dc.titleInteraction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity
dc.title.alternativeВзаємодія 5-заміщених 1,4-нафтохінонів і амінотіотриазолів: напрями реакції та регіоселективність
dc.typeArticle

Files

Original bundle

Now showing 1 - 2 of 2
Thumbnail Image
Name:
2018v12n2_Shakh_Y-Interaction_of_5_substituted_167-175.pdf
Size:
652.67 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Thumbnail Image
Name:
2018v12n2_Shakh_Y-Interaction_of_5_substituted_167-175__COVER.png
Size:
465.84 KB
Format:
Portable Network Graphics
Download

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
3.07 KB
Format:
Plain Text
Description:
Download

Collections

Chemistry & Chemical Technology. – 2018. – Vol. 12, No. 2