Тіопіранотіазолонові похідні просторово екранованого фенолу

Simple item page
dc.citation.epage164
dc.citation.issue868
dc.citation.journalTitleВісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування
dc.citation.spage160
dc.contributor.affiliationНаціональний університет “Львівська політехніка”
dc.contributor.authorГубрій, З. В.
dc.contributor.authorФігурка, О. М.
dc.contributor.authorХоміцька, Г. М.
dc.contributor.authorХамула, Ю. В.
dc.contributor.authorМилянич, А. О.
dc.contributor.authorХом’як, С. В.
dc.contributor.authorGubriy, Z. V.
dc.contributor.authorFigurka, O. M.
dc.contributor.authorKhomitska, G. M.
dc.contributor.authorKhamula, Yu. V.
dc.contributor.authorMylyanych, A. O.
dc.contributor.authorKhomyak, S. V.
dc.coverage.placenameЛьвів
dc.date.accessioned2018-04-13T11:28:12Z
dc.date.available2018-04-13T11:28:12Z
dc.date.created2017-03-28
dc.date.issued2017-03-28
dc.description.abstractПросторово екранований фенол входить у структуру дарбуфелону – відомого нестероїдного протизапального засобу. Одержано тіопіранотіазолонові похідні із застосуван- ням гетеро-варіанта реакції Дільса-Альдера в ацетатній кислоті взаємодією 5-(3,5-ди-трет- бутил-4-гідроксибензиліден)-4-тіокси-2-тіазолідону з феніл-пірол-2,5-діоном, 1-п-толіл-пірол- 2,5-діоном, 1-(4-метокси-феніл) пірол-2,5-діоном і пропеналем. Підтверджено будову синтезованих сполук та наведено їх спектральні характеристики. Здійснено прогнозований та експериментальний скринінг біологічної активності синтезованих сполук.
dc.description.abstractHindered phenole is a part of nonsteroidal anti-inflammatory drugs such as darbuphelone. Thiopyranothiazolone derivatives using hetero-Diels-Alder reaction in acetic acid were obtained by reaction of 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde)-4-thioxo-2- thiazolidones withphenyl-pyrrole-2,5-dione, 1-p-tolyl-pyrrole-2,5-dione, 1-(4-methoxy-phenyl)- pyrrole-2,5-dione and propenal. Structure of the synthesized compounds and their spectral characteristics were confirmed. Predicted and experimental screening of biological activity of the synthesized compounds have been done.
dc.format.extent160-164
dc.format.pages5
dc.identifier.citationТіопіранотіазолонові похідні просторово екранованого фенолу / З. В. Губрій, О. М. Фігурка, Г. М. Хоміцька, Ю. В. Хамула, А. О. Милянич, С. В. Хом’як // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 160–164.
dc.identifier.citationenHindered phenole derivatives of thiopyranothiazolone / Z. V. Gubriy, O. M. Figurka, G. M. Khomitska, Yu. V. Khamula, A. O. Mylyanych, S. V. Khomyak, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 160–164.
dc.identifier.urihttps://ena.lpnu.ua/handle/ntb/40635
dc.language.isouk
dc.publisherВидавництво Львівської політехніки
dc.relation.ispartofВісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 868, 2017
dc.relation.references1. Charlier C. . Dual inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) as a new strategy to provide safer non-steroidal anti-inflammatory drugs / C. Charlier, C. Michaux et al. // Eur J Med Chem – 2003. – Т.38. – Р. 645–659.
dc.relation.references2. J. Zhu. Using COX-2 inhibitors as molecular platforms to develop a new class of apoptosis-inducing agents / J. Zhu, X. Song, V. Marquez et al. // J Natl Cancer Inst (2002) 94 (23):Р. 1745–1757.
dc.relation.references3. Isomura Y. Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2, 6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. / Isomura Y., Ito N., Kubo K. et al. // Chem Pharm Bull – 1983. – vol. 31. – №9. – P. 3168–73.
dc.relation.references4. Y. Song. Synthesis, structure activity relationships, and in vivo evaluations of substituted di-tert-butylphenols as a novel class of potent, selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors / Y. Song, D. Connor, P. Unangst, R. Dyer // J Med Chem – 1999. – Т.42. – Р. 1151–60.
dc.relation.references5. Ye X. Darbufelone, a novel anti-inflammatory drug, induces growth inhibition of lung cancer cells both in vitro and in vivo / Ye X, Zhou W, Li Y, et al. // Cancer Chemother Pharmacol. – 2010. – 66(2). – Р.277–85.
dc.relation.references6. S. Salamone. Synthesis of new troglitazone derivatives: Anti-proliferative activity in breast cancer cell lines and preliminary toxicological study / S. Salamone, C. Colin, M. Boisbrun et al. // Eur J Med Chem – 2012. – Vol. 51. – P. 206–215.
dc.relation.references7. K. O’Learya / Effect of flavonoids and Vitamin E on COX-2 transcription / K. O’Learya, S. Tereasa, G. Williamson et al. // Mutation Research Fund. Mol. Mech. Mutagenesis. V 551, Iss. 1–2, 2004. – P. 245–254.
dc.relation.references8. Хом’як С. В. Синтез ізороданінів з просторово екранованим фенолом / Хом’як С. В. // Вісник НУ ”ЛП”. Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2011. – № 700. – С.108–111.
dc.relation.references9. Зіменковський Б. С., Лесик Р. Б. 4-Тіазолідони. Хімія, фізіологічна дія, перспективи. // Вінниця: Н. книга, 2004. – 106 с.
dc.relation.references10. D. Kaminskyy. Isorhodanine and thiorhodanine motifs in the synthesis of fused thiopyrano [2,3-d][1,3] thiazoles / D. Kaminskyy, O. Vasylenko, D. Atamanyuk, A. Gzella, R. Lesyk // Synlett. – 2011. – Vol.10. – Pp. 1385–1388.
dc.relation.references11. Havrylyuk D. Synthetic approaches, structure activity relationship and biological applications for pharmacologically attractive pyrazole/pyrazoline–thiazolidine–based hybrids. / Havrylyuk D, Roman O, Lesyk R. // Eur J Med Chem 2016;113: Р.145–66.
dc.relation.references12. Bryhas А. A new three-step domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder oxidation reaction / A. Bryhas, Y. Horak, Y. Ostapiuk, M. Obushak, V. Matiychuk // Tetrahedron Lett – 2011. – Vol. 52. – P. 2324–26.
dc.relation.references13. Havrylyuk D. Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety / Havrylyuk D., Zimenkovsky B., Vasylenko O., Gzella A., Lesyk R. // Eur J Med Chem 2010;45(11): Р. 5012–21. 13. http://www. way2drug.com/PASSOnline/.
dc.relation.referencesen1. Charlier C. . Dual inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) as a new strategy to provide safer non-steroidal anti-inflammatory drugs, C. Charlier, C. Michaux et al., Eur J Med Chem – 2003, V.38, R. 645–659.
dc.relation.referencesen2. J. Zhu. Using COX-2 inhibitors as molecular platforms to develop a new class of apoptosis-inducing agents, J. Zhu, X. Song, V. Marquez et al., J Natl Cancer Inst (2002) 94 (23):R. 1745–1757.
dc.relation.referencesen3. Isomura Y. Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2, 6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position., Isomura Y., Ito N., Kubo K. et al., Chem Pharm Bull – 1983, vol. 31, No 9, P. 3168–73.
dc.relation.referencesen4. Y. Song. Synthesis, structure activity relationships, and in vivo evaluations of substituted di-tert-butylphenols as a novel class of potent, selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors, Y. Song, D. Connor, P. Unangst, R. Dyer, J Med Chem – 1999, V.42, R. 1151–60.
dc.relation.referencesen5. Ye X. Darbufelone, a novel anti-inflammatory drug, induces growth inhibition of lung cancer cells both in vitro and in vivo, Ye X, Zhou W, Li Y, et al., Cancer Chemother Pharmacol, 2010, 66(2), R.277–85.
dc.relation.referencesen6. S. Salamone. Synthesis of new troglitazone derivatives: Anti-proliferative activity in breast cancer cell lines and preliminary toxicological study, S. Salamone, C. Colin, M. Boisbrun et al., Eur J Med Chem – 2012, Vol. 51, P. 206–215.
dc.relation.referencesen7. K. O’Learya, Effect of flavonoids and Vitamin E on COX-2 transcription, K. O’Learya, S. Tereasa, G. Williamson et al., Mutation Research Fund. Mol. Mech. Mutagenesis. V 551, Iss. 1–2, 2004, P. 245–254.
dc.relation.referencesen8. Khomiak S. V. Syntez izorodaniniv z prostorovo ekranovanym fenolom, Khomiak S. V., Visnyk NU "LP". Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia, 2011, No 700, P.108–111.
dc.relation.referencesen9. Zimenkovskyi B. S., Lesyk R. B. 4-Tiazolidony. Khimiia, fiziolohichna diia, perspektyvy., Vinnytsia: N. knyha, 2004, 106 p.
dc.relation.referencesen10. D. Kaminskyy. Isorhodanine and thiorhodanine motifs in the synthesis of fused thiopyrano [2,3-d][1,3] thiazoles, D. Kaminskyy, O. Vasylenko, D. Atamanyuk, A. Gzella, R. Lesyk, Synlett, 2011, Vol.10, Pp. 1385–1388.
dc.relation.referencesen11. Havrylyuk D. Synthetic approaches, structure activity relationship and biological applications for pharmacologically attractive pyrazole/pyrazoline–thiazolidine–based hybrids., Havrylyuk D, Roman O, Lesyk R., Eur J Med Chem 2016;113: R.145–66.
dc.relation.referencesen12. Bryhas A. A new three-step domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder oxidation reaction, A. Bryhas, Y. Horak, Y. Ostapiuk, M. Obushak, V. Matiychuk, Tetrahedron Lett – 2011, Vol. 52, P. 2324–26.
dc.relation.referencesen13. Havrylyuk D. Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety, Havrylyuk D., Zimenkovsky B., Vasylenko O., Gzella A., Lesyk R., Eur J Med Chem 2010;45(11): R. 5012–21. 13. http://www. way2drug.com/PASSOnline/.
dc.relation.urihttp://www
dc.rights.holder© Національний університет “Львівська політехніка”, 2017
dc.rights.holder© Губрій З. В., Фігурка О. М., Хоміцька Г. М., Хамула Ю. В., Милянич А. О., Хом’як С. В., 2017
dc.subject4-тіоксо-тіазолідин-2-он
dc.subject2
dc.subject6-ди-трет-бутилфенол
dc.subjectгетеро-варіант реакції Дільса-Альдера
dc.subjectтіопіранотіазол-2-он
dc.subject4-thioxo-thiazolidin-2-one
dc.subject2
dc.subject6-di-tert-butylphenole
dc.subjecthetero-Diels-Alder reaction
dc.subjectthiopyranothiazol-2-one
dc.subject.udc547.789/793/653/563
dc.titleТіопіранотіазолонові похідні просторово екранованого фенолу
dc.title.alternativeHindered phenole derivatives of thiopyranothiazolone
dc.typeArticle

Files

Original bundle

Now showing 1 - 2 of 2
Thumbnail Image
Name:
2017n868_Gubriy_Z_V-Hindered_phenole_derivatives_160-164.pdf
Size:
878.22 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Thumbnail Image
Name:
2017n868_Gubriy_Z_V-Hindered_phenole_derivatives_160-164__COVER.png
Size:
441.25 KB
Format:
Portable Network Graphics
Download

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
No Thumbnail Available
Name:
license.txt
Size:
3.16 KB
Format:
Plain Text
Description:
Download

Collections

Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2017. – № 868