The Synthesis and Theoretical Anti-Tumor Studies of Some New Monoaza-10H-Phenothiazine and 10H-Phenoxazine Heterocycles

Date

2019-02-28

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Видавництво Львівської політехніки
Lviv Politechnic Publishing House

Abstract

Синтезовано ряд нових 3-амінопохідних 3-хлор-10Н-піридо[3,2-b][1,4]бензоксазину та 3-хлор-10H- піридо[3,2-b][1,4]бензотіазину та визначено їх протипухлинну активність. Синтезовані сполуки проаналізовані УФ-, 1H ЯМР-спектроскопією, спектроскопією Фур’є та елемент- ним аналізом. На основі фізико-хімічних властивостей за методом in silico виявлено, що проміжні продукти 3-хлор-10Н- піридо[3,2-b][1,4]бензоксазину і 3-хлор-10H-піридо[3,2-b] [1,4]бензотіазину, та їх карбоксиамідні похідні не порушують правила Ліпінського. За допомогою молекулярного докінгу показано, що синтезовані сполуки непогано взаємодіють з ре- цепторами раку. Визначено, що найвищу протипухлинну активність має 1,3-ді-10H-піридо[3,2-b][1,4]бензотіазин-3-ілсечовина.
The synthesis and anticancer activity of a series of new 3-amido derivatives of 3-chloro-10Hpyrido[ 3,2-b][1,4]benzoxazine and 3-chloro-10H-pyrido [3,2-b][1,4]benzothiazine is presented. The synthesized structures were characterized by UV-visible, FT-IR, 1H NMR spectroscopy and elemental analytical data. The in silico physicochemical properties disclosed that neither 3-chloro-10H-pyrido[3,2-b][1,4]benzoxazine and 3-chloro- 10H-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine intermediates nor their carboxyamido derivatives violate Lipinski’s rule of five. In addition, molecular docking studies showed that they exhibited good interaction with cancer receptors. 1,3-di-10H-Pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazin-3-ylurea which showed a significant interaction with all the employed receptors possessed the highest anticancer activity.

Description

Keywords

синтез, феноксазин, фенотіазин, карбоксиамід, протипухлинні засоби, докінг, synthesis, phenoxazine, phenothiazine, carboxyamide, anticancer, docking

Citation

The Synthesis and Theoretical Anti-Tumor Studies of Some New Monoaza-10H-Phenothiazine and 10H-Phenoxazine Heterocycles / Efeturi A. Onoabedje, Sunday N. Okafor, Kovo G. Akpomie, Uchechukwu C. Okoro // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 13. — No 3. — P. 288–295.

Endorsement

Review

Supplemented By

Referenced By