The Synthesis and Theoretical Anti-Tumor Studies of Some New Monoaza-10H-Phenothiazine and 10H-Phenoxazine Heterocycles
Date
2019-02-28
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Видавництво Львівської політехніки
Lviv Politechnic Publishing House
Lviv Politechnic Publishing House
Abstract
Синтезовано ряд нових 3-амінопохідних
3-хлор-10Н-піридо[3,2-b][1,4]бензоксазину та 3-хлор-10H-
піридо[3,2-b][1,4]бензотіазину та визначено їх протипухлинну
активність. Синтезовані сполуки проаналізовані УФ-,
1H ЯМР-спектроскопією, спектроскопією Фур’є та елемент-
ним аналізом. На основі фізико-хімічних властивостей за
методом in silico виявлено, що проміжні продукти 3-хлор-10Н-
піридо[3,2-b][1,4]бензоксазину і 3-хлор-10H-піридо[3,2-b]
[1,4]бензотіазину, та їх карбоксиамідні похідні не порушують
правила Ліпінського. За допомогою молекулярного докінгу
показано, що синтезовані сполуки непогано взаємодіють з ре-
цепторами раку. Визначено, що найвищу протипухлинну
активність має 1,3-ді-10H-піридо[3,2-b][1,4]бензотіазин-3-ілсечовина.
The synthesis and anticancer activity of a series of new 3-amido derivatives of 3-chloro-10Hpyrido[ 3,2-b][1,4]benzoxazine and 3-chloro-10H-pyrido [3,2-b][1,4]benzothiazine is presented. The synthesized structures were characterized by UV-visible, FT-IR, 1H NMR spectroscopy and elemental analytical data. The in silico physicochemical properties disclosed that neither 3-chloro-10H-pyrido[3,2-b][1,4]benzoxazine and 3-chloro- 10H-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine intermediates nor their carboxyamido derivatives violate Lipinski’s rule of five. In addition, molecular docking studies showed that they exhibited good interaction with cancer receptors. 1,3-di-10H-Pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazin-3-ylurea which showed a significant interaction with all the employed receptors possessed the highest anticancer activity.
The synthesis and anticancer activity of a series of new 3-amido derivatives of 3-chloro-10Hpyrido[ 3,2-b][1,4]benzoxazine and 3-chloro-10H-pyrido [3,2-b][1,4]benzothiazine is presented. The synthesized structures were characterized by UV-visible, FT-IR, 1H NMR spectroscopy and elemental analytical data. The in silico physicochemical properties disclosed that neither 3-chloro-10H-pyrido[3,2-b][1,4]benzoxazine and 3-chloro- 10H-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine intermediates nor their carboxyamido derivatives violate Lipinski’s rule of five. In addition, molecular docking studies showed that they exhibited good interaction with cancer receptors. 1,3-di-10H-Pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazin-3-ylurea which showed a significant interaction with all the employed receptors possessed the highest anticancer activity.
Description
Keywords
синтез, феноксазин, фенотіазин, карбоксиамід, протипухлинні засоби, докінг, synthesis, phenoxazine, phenothiazine, carboxyamide, anticancer, docking
Citation
The Synthesis and Theoretical Anti-Tumor Studies of Some New Monoaza-10H-Phenothiazine and 10H-Phenoxazine Heterocycles / Efeturi A. Onoabedje, Sunday N. Okafor, Kovo G. Akpomie, Uchechukwu C. Okoro // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2019. — Vol 13. — No 3. — P. 288–295.